1 Alkaloidy wstęp Mgr Farm. Tomasz Wojtyś

2 Alkaloidy – co to takiego?Zajmują główne miejsce wśród substancji pochodzenia roślinnego jeśli chodzi o działanie farmakologiczne Substancje pochodzenia roślinnego zawierające atom azotu (w heterocyklicznym pierścieniu), o charakterze zasadowym, biogenetycznie pochodzi od aminokwasu lub jego bezpośredniej pochodnej

3 Wyjątki od definicji Samandaryna – salamandra maculosaKolchicyna – ma charakter obojętny Trygonelina – brak silnego działania farmakologicznego Efedryna – nie posiada heterocyklicznego atomu azotu

4 Klasyfikacja alkaloidówAlkaloidy właściwe Aminokwas  amina  alkaloid Fenyloalanina, tyrozyna, tryptofan, ornityna, lizyna, histydyna, glicyna Pseudoalkaloidy Są to pochodne monoterpenów, steroidów i innych Protoalkaloidy Powstałe z aa ale bez heterocyklicznego atomu azotu

5 Rozpowszechnienie alkaloidów w świecie roślinnymW zasadzie spotykane w całym świecie roślinnym Bakterie – pseudomonas Grzyby – Claviceps purpurea Gymnospermae (nagozalążkowe) – Taxus, Ephedra Monocotyledonae – jednoliścienne – w rodzinach Liliaceae, amarylidaceae, graminae, orchidaceae, Dicotyledonae – dwuliścienne – szeroko rozpowszechnione

6 Umiejscowienie alkaloidów w tkankach roślinnychCzęści podziemne – alkaloidy tropanowe Pędy nadziemne – solanidyna, efedryna Sok mleczny – Papaver Somniferum

7 Właściwości fizykochemiczneZazwyczaj charakter zasadowy Jeśli zawierają grupę tlenową są na ogół krystaliczne Dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych Trudno rozpuszczalne w wodzie Związki o słabo alkalicznym charakterze nie tworzą soli Optycznie czynne -0 zwykle lewoskr ętne

8 Wykrycie obecności alkaloidówReakcje strąceniowe : Z jodkiem rtęciowo-potasowym Z jodobizmutanem potasowym Z kwasem pikrynowym Reakcje barwne : Z odczynnikiem Dragendorffa Ze stężonym kwasem azotowym lub siarkowym Reakcje specyficzne

9 Identyfikacja i charakterystyka alkaloidów - metodySpektrografia w nadfiolecie Spektrografia w podczerwieni NMR – jądrowy rezonans magnetyczny Spektrografia masowa

10 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy pirydynowe i piperydynowe Pochodne pirydyny lub piperydyny Nikotyna Anabazyna Izopeletieryna Lobelina Sedamina Arekolina Koniina Sekurynina

11 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy widłaków : Likopodyna Alkaloidy chinolizydynowe Lupinina Sparteina Cytyzyna

12 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy tropanowe : Tropina Hioscyjamina Atropina Skopolamina Anizodamina Apoatropina Beladonina Ekgonina Kokaina

13 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy izochinolinowe Kodeina Tebaina Papaweryna Emetyna Glaucyna Tubokuraryna Boldyna Krotonozyna Glaziowina Berberyna Noskapina Chelidonina Morfina Endorfiny i enkefaliny

14 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy indolowe Winblastyna Ergometryna Harmina Johimbina Ergotamina Rezerpina Winkamina Ajmalina Strychnina Fizostygmina Winkrystyna

15 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy purynowe Teobromina teofilina Kofeina Alkaloidy steroidowe Jerwina Weratramina Solanidyna Weratryna\ Solanina Konesyna Demisyna Demisydyna

16 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy chinolinowe Cynchonina Chinina Chinidyna Alkaloidy furochinolinowe Dyktamnina Fagaryna

17 Podział alkaloidów na grupy:Alkaloidy akrydynowe Akronycyna Kokulina Alkaloidy monoterpenowe Aktynidyna Skytantyna tekomanina Alkaloidy seskwiterpenowe Dezoksynufarydyna Neotiobinufarydyna

18 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy diterpenowe Akonityna Alkaloidy Amaryllidaceae Galantamina Alkaloidy Colchicum Kolchicyna Demekolcyna kolchikozyd

19 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy imidazolowe Pilokarpina Alkaloidy pirolizydynowe Senecjonina Platyfilina Monokrotalina

20 Podział alkaloidów na grupyAlkaloidy pirolidynowe Stachydryna Higryna Betanina Majtansyna