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2 Amino Acidos: Sillares de las ProteínasQuímica Acido-Base de Amino Acidos Separación y Análisis de mezcla de a.a. Enlace peptídico

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5 CHO COO- HO C H H3N+ C H CH2OH R COO- H3N+ C H H L-Amino ácidoL-Gliceraldehído COO- H3N+ C H H L-Glicina (Gly, G)

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7 Estructuras, valores de pKa, abreviaturasAminoácidos No polares Aminoácidos Polares, sin carga Aminoácidos Acídicos Aminoácidos Básicos

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13 Propiedades EspectroscópicasTodos los aas absorben luz en region I.R. Sólo Phe, Tyr, y Trp absorben luz UV Absorbancia a 280 nm es buen diagnóstico de la presencia de aminoácidos

14 Estereoquímica de los AminoácidosTodos quirales EXCEPTO Glicina (Gly) L-aminoácidos predominan en naturaleza Nomenclatura D,L basada L-gliceraldehido

15 Propiedades de los AminoácidosAminoácido Abreviatura PM % prot Grupo R No polar Glicina Gly G Alanina Ala A Valina Val V Leucina Leu L Isoleucina Ile I Metionina Met M R aromático Fenilalanina Phe F Tirosina Tyr Y Triptofano Trp W R polar sin carga Serina Ser S Prolina Pro P Treonina Thr T Cisteina Cys C Asparagina Asn N Glutamina Gln Q R carga positiva Lisina Lys K Histidina His H Arginina Arg R R carga negativa Aspartato Asp D Glutamato Glu E

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20 No en proteínas, parte del metabolismo

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23 Qué es el Aspartame? Qué relación tiene con los aminoácidos y con la Fenilcetonuria?

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25 COO- H3N+ C H H2N C H + H+ R COOH H3N+ C H H+ á c i d o (donador) b as e (aceptor)

26 Propiedades Acido-BaseAminoácidos son Acidos Polipróticos Débiles H2A+ + H2O  HA0 + H+ COOH-CH-R-NH3++ H2O -COO-CH-R-NH3+ + H+ COOH-CH-R-NH3+ = H2A+ Ka1 = [ HA0 ] [ H+ ] [-COO-CH-R-NH3+ ] [ H+ ] __________ = ____________________ [H2A+ ] [COOH-CH-R-NH3+ ]

27 Propiedades Acido-BaseLa segunda disociación ( grupo amino): HA0 + H2O  A¯ + H+ COO--CH-R-NH3+ + H2OCOO--CH-R-NH2 + H+ Ka2 = [ A¯ ] [ H+ ] __________ [ HA0 ] Ka2 = [ COO¯ ] [ H+ ] ________________ [ COO-CH-R-NH3+ ]

28 Propiedades de los AminoácidosAminoácido Abreviatura PM % prot pK1 pK pI Grupo R No polar Glicina Gly G Alanina Ala A Valina Val V Leucina Leu L Isoleucina Ile I Metionina Met M R aromático Fenilalanina Phe F Tirosina Tyr Y Triptofano Trp W

29 Propiedades de los AminoácidosAminoácido Abreviatura PM % prot pK1 pK pI R polar sin carga Serina Ser S Prolina Pro P Treonina Thr T Cisteina Cys C Asparagina Asn N Glutamina Gln Q R carga positiva Lisina Lys K Histidina His H Arginina Arg R Aminoácido Abreviatura PM % prot pK1 pK pKR pI R carga negativa Aspartato Asp D Glutamato Glu E

30 COOH H3N+ C H CH3 COO- H+ H2N C H pH pK’1 pK’2 0.5 1.0 1.5 2.0 pK1’ pI pK1’ pI pK2’

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32 Cuál es el pK del Acido acético, de la metil amina?Es éste diferente al pK1 y pK2 de los aminoácidos? Por qué?

33 R1 H2N CH C OH O H R2 H N CH COOH + H2O H2N CH C N CH COOH dipéptido

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35 C-term N-term

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37 El oxígeno carbonílico (C=O) tiene una carga parcial negativaEl nitrógeno amídico (NH) tiene una carga parcial positiva → se establece pequeño dipolo eléctrico Enlace peptídico tiene naturaleza parcial de enlace doble, → es menos flexible que un covalente simple convencional Todos los enlaces peptídicos en proteínas ocurren en trans

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