1 Aminoácidos Alberto L. Vivoni Alonso J. Roberto Ramírez VivoniUniversidad Interamericana de Puerto Rico Recinto de Bayamón

2 Información general Se conocen sobre 400 20 proteicosSobre los proteicos: Todos contienen H, C, O, N 2 contienen S. 9 son esenciales; 11, no-esenciales

3 Estructura

4 Caracteristícas estructurales de aminoácidos proteicosA pH de …, ~7.4, existen como zwitterión

5 Otras características estructurales de aminoácidos proteicos19 son quirales; uno es no-quiral Todos son aminoácidos a Todos son isómeros L

6 Posición del grupo amino

7 Aminoácidos no-proteicosGABA: un neurotrasmisor

8 Configuración L / D

9 Configuración L/D de aminoácidos

10 ¿Y que tal la configuración R / S?L-Serine Absolute configuration: S L-Cystein Absolute configuration: R

11 Identifique los proteicos

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13 Propiedades químicas de los grupos RAlifáticos: cadenas, cíclicos o aromáticos Con o sin carga Polares o no polares Hidrofóbicos o hidrofílicos Acídicos o alcalinos

14 Preguntas Identifique las propiedades de los siguientes aminoacidos de acuerdo a si son: Alifáticos, cíclicos, aromáticos, con carga, polares, hidrofóbicos, acídicos, alcalinos.

15 Características particulares de aminoácidosDeterminan su comportamiento en solución Determinan su posición en una proteína Determinan propiedades químicas y físicas de la proteína

16 Inactividad óptica Glicina

17 Prolina Amina secundaria

18 Absorción en UV i

19 Punto isoeléctrico El pH donde la carga neta del aminoácido es cero.Se calcula como el promedio de los dos pKa donde el aminoácido está neutral, esto es: pI = pKax + pKay / 2

20 Pregunta Calcule el pI de los siguientes aminoácidos: Aminoácido pKa1Glicina 2.3 9.6 Serina 2.2 9.2 Valina Leucina 2.4

21 Curva de titulación de Alanina

22 pKa de algunos aminoácidospKa COOH pKa NH3+ pKa R Tirosina 2.2 9.1  10.9 Apartato 2.0 10.0  3.9 Lisina 9.2  10.8 Glutamato 9.7  4.3

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24 Curva de titulación de Aspartato

25 Ejercicio en clase Haga la curva de titulación de lisina (pKa1=2.2, pKa2=9.2, pKa3=10.8). Identifique la forma en que se encuentra el aminoácido en cada fase de la titulación. Identifique su pI.

26 Preguntas La mayor capacidad amortiguadora a pH fisiológico lo proveería una proteína rica en cuáles aminoácidos. Cuáles aminoácidos en las proteínas son ionizables.