1 Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) Reakcja Hantzsch Arthur Rudolf Hantzsch ( ) niemiecki chemik (Technical High School in Zürich, University of Würzburg University of Leipzig) zsynteaował: pirydynę, kumaron, triazol opracował nomenklaturę zw. heterocyklicznych Hantzsch A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1882, 215, 1

2 Reakcja Hantzsch – mechanizm reakcji

3 Reakcja Hantzsch – synteza

4 Reakcja Hantzscha – wykorzystanieBlokery kanałów wapniowych – terapia przeciwpadaczkowa antymigrenowa nadciśnienie tętnicze inne ….

5 Reakcja Hantzscha – modyfikacjeniesymetryczne 1,4-dihydropirydyny Ohberg L., Westman J. Synlett 2004, 827 Bossert F., Meyer H.,Wehinger E. Angew. Chem. 1981, 93, 755

6 Reakcja Hantzscha – modyfikacjeDondoni A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2311

7 podwójna indukcja asymetrycznaReakcja Hantzscha – r. asymetryczna sugerowany mechanizm podwójna indukcja asymetryczna Ducatti D. R. B., Massi A., Noseda M. D., Duarte M. E. R., Dondoni. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1980

8 Reakcja Hantzscha – synteza piroli, mechanizma-halogenoketony lub aldehydy b- ketoestry Aminy I-rz. Lub amoniak

9 Reakcja Hantzscha – synteza piroli, przykładyRoomi M. W., Ma cDonad S.F. Can. J. Chem. 1970, 48, 1689 Meyer H. Liebigs Ann. Chem. 1981, 1534

10 Reakcja Hantzscha – synteza (A) tetrazoli i (B) tiazoliMihina J. S., Herbst R. M. J. Org. Chem. 1950, 15, 1082 (B) Aguilar E., Meyers A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2473 Xia Z. P., Smith C.D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3459

11 Reakcja Hantzscha – synteza enancjoselektywnachiralny katalizator Jiang, J.; Yu, J.; Sun, X.-X.; Rao, Q.-Q.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008,47, 2458