1 Barwniki polimetinowe i trifenylometinoweChemia koloru cz.1 Barwniki polimetinowe i trifenylometinowe Daniel T. Gryko

2 Plan wykładu Barwniki polienowe Barwniki polimetinoweBarwniki trifenylometinowe

3 Karoten Świat roślin (100 milionów ton/rok) Cwiet i Willstäterβ-karoten, λmax = 478 nm, ε = 135 tys.

4 Polienowe szafran (Crocus sativus). Vitamin A - (E)-retinol Likopen

5 Polienowe Fotosynteza Proces widzenia 6 karoteidów w produkcjiβ-karoten (antyutleniacz, zdrowa żywność, hodowla cieląt) Inne: barwniki jajek, sera żółtego, sosów

6 Polimetinowe 1856 r, WilliamsOgromna rozmaitość – brak typowych właściwości Zazwyczaj nm przes. batochromowego na parę elektronów π

7 Polimetinowe - struktura

8 Polimetinowe - strukturaCyjanidyna czerwień, fiolet błękit kwercetyna

9 Polimetinowe - strukturabetanidyna Chinoftalon Disperse Yellow 54 Foron Brilliant Blue S-R dyspersyjny Dispersol Scarlet SF-PC

10 Polimetinowe - synteza

11 Polimetinowe - synteza

12 Zastosowanie Słaba odporność na czynniki chemiczneFotouczulacze w fotografii (fotouczulacze na podczerwień) Barwniki laserowe Obrazowanie optyczne Barwniki dyspersyjne

13 Trifenylometinowe Jedna z najstarszych grup barwnikówSłaba odporność na światło Odporne na warunki obojętne i słabo zasadowe Zieleń malachitowa Fiolet krystaliczny

14 Trifenylometinowe Wąskie pasma absorpcji o wysokim ε π→n*Trzeci donor elektronów→przes. hipsochromowe Nie są płaskie (wprowadzenie podstawników orto → dalsze przes. hipsochromowe) λmax = 850 nm λmax = ~720 nm

15 Synteza

16 Fenoloftaleina

17 Trifenylometinowe – mostkowe

18 Difenylometinowe – mostkoweBarwniki chinono-iminowe λmax = 650 nm

19 Moweina 1856 r., William Henry Perkin Perkin & Sons 1856-18733 miliony funtów 1873 r. – powrót do badań naukowych 1994 r. – Meth-Cohn, struktura

20 Difenylometinowe – mostkoweMaxilon Blue 5G Błękit metylenowy

21 Difenylometinowe – mostkowe BMonolite Violet R