CARBENOS Y CARBINOS.

1 CARBENOS Y CARBINOS ...
Author: Elpidio Espino
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1 CARBENOS Y CARBINOS

2 CARBENOS LIBRES TRIPLETE SINGULETE

3 CARBENOS DE FISCHER VS. SCHROCKFISHER SCHROCK

4 REEMPLAZO O MODIFICACION DE L CARBENOS CON NSINTESIS: FISHER REEMPLAZO O MODIFICACION DE L CARBENOS CON N

5 REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON NSINTESIS: FISHER REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON N

6 REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON OSINTESIS: FISHER REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON O

7 SINTESIS: SCHROCK ELIMINACION ALFA

8 DESCOMPOSICION DE ALQUILIDENOS PUENTESINTESIS: SCHROCK DESCOMPOSICION DE ALQUILIDENOS PUENTE

9 ATAQUE DE CARBENO LIBRE A METALSINTESIS: SCHROCK ATAQUE DE CARBENO LIBRE A METAL RCHN2 (R = H, Me, p-Tolilo) OsCl(NO)(PPh3)3 → Cl(NO)(PPh3)2Os=CHR + N2 + PPh3

10 ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE CREACTIVIDAD: FISHER ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

11 ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE CREACTIVIDAD: FISHER ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

12 ATAQUE SOBRE LOS SUSTITUYENTES DEL CREACTIVIDAD: FISHER ATAQUE SOBRE LOS SUSTITUYENTES DEL C

13 REACTIVIDAD: FISHER ATAQUE SOBRE M El carbeno labiliza al CO

14 REACTIVIDAD: SCHROCK ATAQUE ELECTROFILICO

15 REACCION CON ENLACES MULTIPLESREACTIVIDAD: SCHROCK REACCION CON ENLACES MULTIPLES METATESIS

16 APLICACIONES: CICLOPROPANACIONFISCHER

17 CICLOPROPANACION SCHROCK INVERSIONinversión Se forma el ciclo por ataque tipo SN2 del Cγ al Cα y ruptura del enlace Fe-C

18 CARBINOS DE SCHROCK (X3)M ALTO E. OX. L DONORES (SIGMA O PI)

19 CARBINOS DE FISCHER (LX)M BAJO E. OX. L ACEPTORES PI

20 EJEMPLOS

21 SINTESIS

22 REACCIONES