1 CARBOHIDRATOS Universidad de Carabobo Facultad de Ciencias de la SaludEscuela de Medicina “Dr. Witremundo Torrealba” Bioquímica CARBOHIDRATOS Integrantes: Melean Christian Melo Mónica Mendes Fabiola Profesora: Pernalete Martha

2 Objetivos Contenido 6. Dada una formula de proyección Fischer o de Haworth para un carbohidrato, identificarlo por su tipo, y en caso de ser glucosa, fructosa, ribosa o desoxirribosa tambien por su nombre Formulas de proyección de Fischer y las de Haworth Isomería de triosas , pentosas y hexosas de gran participación en el metabolismo de los carbohidratos Concepto de epimeros 7. Diferenciar estructuralmente entre: D-gliceraldehido y D- dehidroxiacetona. D-ribosa y D-ribulosa D-glucosa , D- manosa, D- galactosa y D-fructosa

3 Carbohidratos Definición Componenteshttps://www.google.co.ve/search?hl=es&gs_rn=8&gs_ri=psy-ab&pq=carbohidratos

4 CO2 y H2O en Celulosa y otros productos vegetales La oxidación de los glúcidos células no fotosintéticas. Los polímeros insolubles de los glúcidos (Glucanos) Los polímeros complejos de los glúcidos Actúan como señal de localización intracelular Destino metabólico De moléculas hibridas llamadas Glucoconjugados

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6 La familia de los monosacáridos“La palabra sacárido proviene del griego Sakachon significa Azúcar” La familia de los monosacáridos Aldosa y Cetosa Los monosacáridos son aldehídos o cetonas con uno o más grupos OH. Cuando el monosacáridos posee un grupo funcional aldehído se denomina aldosa.  Cuando el monosacáridos posee un grupo funcional cetona se denomina cetosa aldotriosa

7 Las dos familias de los monosacáridosAldehído = aldosa cetona= cetosa Gldihidroxiacetona Una cetotriosa Giceraldehido Una aldotriosa Dihidroxiacetona Una cetotriosa

8 Lehninger principios de bioquímica quinta edición

9 Clasificación por sus carbonos constituyentesLehninger principios de bioquímica quinta edición

10 Lehninger principios de bioquímica quinta edición

11 Isómeros Misma fórmula molecular Diferente fórmula estructuralTipos: Isómeros estructurales: Cadena, Posición, Función Estereoisómeros: Fórmulas moleculares y distribución de átomos iguales Distinta orientación espacial de los átomos Configuracional y Conformacional: rotación de enlaces Enantiómeros: Especulares Es la propiedad que presentan algunos compuestos químicos al tener la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura química. Misma fórmula molecular Diferente fórmula estructural Diferentes propiedades

12 isómeros Carbohidratoscarbohidratosdaniel.blogspot.com

13 Fórmula de Proyección de FischerProyecciones Fórmula de Proyección de Fischer Hermann Emil Fischer Representación en 2D de la molécula. Fundamentalmente para monosacáridos lineales. Compuestos = 2 configuraciones especulares

14 2n Proyecciones De Fischer Estereoisómerosn= Número de carbonos quiérales Estereoisómeros Enantiómeros: 2 esteroisómeros Tienen las mismas propiedades físicas. Difieren en la forma en que reaccionan a la luz polarizada Epímeros: que se diferencian en sólo un carbono quiral

15 Proyecciones De FischerD-glucosa es epimero en el carbono 2 de la D- manosa

16 Proyecciones De Fischer Nomenclatura D y LD : el grupo funcional está hacia la derecha L : el grupo funcional está hacia la izquierda. D- Glucosa L- Glucosa

17 Proyecciones Fórmula de Proyección de HaworthSir Walter Norman Haworth Representación en 3D de la distribución de los átomos Fundamentalmente para monosacáridos ciclados Resulta más realista que la de Fischer

18 Derivados hemiacetales y hemicetalesCompuestos cíclicos (piranosa, furanosa)

19 Formas de las Piranosas:De Haworth

20 Proyecciones De Haworth Silla: α-D-GlucopinarosaRelativamente más rígida y estable Predomina en disoluciones de hexosas Los grupos sustituyentes constituyen 2 clases: Axial: sigue el eje vertical Ecuatorial Los ecuatoriales se esterifican más fácilmente que los axiales α-D-Glucopinarosa

21 Nombre según proyección

22 Proyecciones Glucosa

23 Proyecciones FRUCTOSA

24 Proyecciones RIBOSA

25 Proyecciones Diferencias Desoxirribofuranosa

26 Diferencias estructurales

27 Estructura Diferencias Gliceraldehído Dihidroxiacetona Aldosa CetosaTriosa 1 centro quiral Sin centro quiral 2 estereoisómeros

28 Estructura Diferencias Ribosa Ribulosa Pentosa Aldosa Cetosa3 centros quirales 2 centros quirales 8 estereoisómeros 4 estereoisómeros 4 enantiómeros 2 enantiómeros

29 Estructura Diferencias Glucosa Galactosa Manosa Isómeros entre síAldosa Hexosa 4 centros quirales Isómeros entre sí Epímeros de la glucosa

30 Estructura Diferencias Glucosa Galactosa Manosa Fructosa AldosasCetosa Hexosas Hexosa 4 centros quirales 3 centros quirales 16 estereoisómeros 8 estereoisómeros 8 enantiómeros 4 enantiómeros

31 Bibliografía Lehninger Principios de Bioquímica quinta edición

32 GRACIAS POR SU ATENCIÓN