1 Cátedra de Química OrgánicaObtención de Acido Pícrico (2,4,6-Trinitrofenol) Nitración de Aromáticos Cátedra de Química Orgánica

2 Acido Pícrico Cristales amarillos claros Pf: C Estalla a 300 C

3 Usos Baterías eléctricas Industria del cueroColorantes, pigmentos, tintas, pinturas Fabricación del cristal coloreado Mordientes de textiles Reactivo del laboratorio, Fósforos y explosivos

4 Nitracion de Benceno Se usa acido sulfurico y acido nitrico para obtener el ion nitronio (electrófilo) NO2+ forma el complejo Sigma con el benceno, pierde un H+ Para formar el nitrobenceno. =>

5 Nitracion del Tolueno El Tolueno reacciona 25 veces mas rápido que el benceno. El grupo metilo es una ctivador. La mezcla de reacción tiene moléculas sustituidas en orto and para. =>

6 Nitración de Aromáticos-Tubo1: 1 mL de solución de benceno en etanol -Tubo2: 1 mL de solución de fenol en etanol -Tubo 3: 1 ml de solución de 2-naftol en etanol Se agregan 15 gotas de HNO3

7 Inmediatamente

8 Después de 30 segundos

9 Después de1 minuto

10 La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido en presencia de sulfurico y calor, el producto final, es el trinitrofenol, o sea, el explosivo ácido pícrico: C6H5 - OH + 3HNO C6H2 (NO2)3OH + 3H2O

11 Sustitución ElectrofilicaLos fenoles dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática con suma facilidad

12 La nitración también se da más fácilmente que en el benceno: sin necesidad de ácido sulfúrico (en el caso de mono nitrados).

13 Alcohol Absoluto, Fenol, Acido sulfúrico, Acido Nítrico

14 Obtencion de tribromoanilina

15 Obtencion del ácido 3-nitroftálico (para síntesis de luminol)