1 Chemia ogólna Wykład 8

2 Chemia organiczna= chemia węglaAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Wprowadzenie Chemia organiczna= chemia węgla chemia życia

3 Historia 1828 - F. Wöhler – synteza mocznikaAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Historia F. Wöhler – synteza mocznika znanych związków organicznych nowych związków syntezowanych każdego roku

4 Chemia węgla Stany atomowe węglaAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Chemia węgla Stany atomowe węgla 4 wolne elektrony Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest czterowartościowy Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte łańcuch prosty wiązania wielokrotne łańcuch rozgałęziony

5 Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoruAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Węglowodory Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru węglowodory alifatyczne alkany, alkeny, alkiny alicykliczne cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkiny aromatyczne benzen, homologi benzenu, pochodne benzenu

6 Alkany CnH2n+2 metan etan propan butan pentan C H CH CH CH CHAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkany CnH2n+2 C H 3 CH 3 CH 3 2 CH 3 2 CH 3 2 metan etan propan butan pentan

7 5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononaneAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Nazewnictwo alkanów znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli  nonan, znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo) uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym: 5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane

8 Izomeria strukturalnaAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Izomeria strukturalna ten sam wzór ogólny, różne struktury C5H12 pentan 2-metylobutan 2,2-dimetylopropan

9 Fizyczne własności alkanówAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności alkanów Destylacja frakcyjna ropy naftowej Wieża destylacyjna redestylator Kondensator zbiornik zwrotny Gaz ziemny (C1–C4)‏ Benzyna (C4–C12 – ciecze)‏ temp. wrzenia (40–200ºC)‏ Nafta (C12–C16 - ciecze)‏ temp. wrzenia (200 – 250ºC)‏ Ropa naftowa Olej opałowy(C15–C18 – ciała stałe)‏ temp. wrzenia (250 – 300ºC)‏

10 Reakcje alkanów Spalanie Odwodornienie Podstawianie np. halogenowanieAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkanów Spalanie Odwodornienie Podstawianie np. halogenowanie

11 Alkeny CnH2n eten 1–propen 1–butenAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkeny CnH2n eten 1–propen 1–buten

12 1-buten 1-penten 2-penten 1-hexen 1,3-butadien 3-metylo-1,4-pentadienAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej 1-buten 1-penten 2-penten 1-hexen 1,3-butadien 3-metylo-1,4-pentadien

13 Izomeria geometrycznaAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Izomeria geometryczna Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne cis - trans- cis-(Z)-2-buten trans-(E)-2-buten

14 Reakcje alkenów Spalanie Uwodornienie Utlenianie PolimeryzacjaAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkenów Spalanie Uwodornienie Utlenianie Polimeryzacja

15 Przyłączanie alkohole jedno podstawione halogenowcopochodneAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Przyłączanie jedno podstawione halogenowcopochodne sulfozwiązki alkohole dwu podstawione halogenowcopochodne

16 Alkiny CnH2n–2 etyn propyn etin propin acetylen but-1-yn but-2-ynAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkiny CnH2n–2 etyn etin acetylen propyn propin but-1-yn (1-butyn) but-2-yn (2-butyn)

17 Alkiny są bardziej aktywne niż alkenyAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkinów Spalanie gaz spawalniczy Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny

18 Cykloalkany CnH2n cyklopropan cyklobutan cyklopentanAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Cykloalkany CnH2n cyklopropan cyklobutan cyklopentan

19 konformacja krzesełkowaAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej konformacja krzesełkowa cykloheksan

20 Węglowodory aromatyczneAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Węglowodory aromatyczne Benzen C6H6 6 elektronów z orbitali p tworzy, chmurę elektronową  stabilizacja aromatyczna okrąg reprezentuje 6 elektronów krążących po całej cząsteczce struktury Kekule’go

21 Homologi i pochodne beznenuAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Homologi i pochodne beznenu Naftalen Antracen Fenantren Toluen metylobenzen 1,2–dimetylobenzen ortho-ksylen (o–ksylen)‏ –meta -para etylobenzen fenol kwas benzoesowy 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)‏ chlorobenzen anilina styren

22 Reakcje węglowodorów aromatycznychAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje węglowodorów aromatycznych Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowo sprzężonym układem wiązań podwójnych Elektrofilowe podstawianie

23 Nitrowanie Sulfonowanie Halogenowanie nitrobenzen sulfobenzenAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Nitrowanie nitrobenzen Sulfonowanie sulfobenzen Halogenowanie chlorobenzen

24 Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnejGrupy funkcyjne Grupa funkcyjna - grupa atomów determinująca własności całej cząsteczki organicznej Grupy funkcyjne C, H, O alkohole, ethery, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, estry, węglowodany. C,H,O,N,S tiole, tioetery, tioalkohole, siarczki, sulfonamidy. C,H,O,N aminy, amidy, nitrozwiązki.

25 Alkohole R–OH metanol, alkohol metylowy alkohol etylowy, etanolAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkohole R–OH metanol, alkohol metylowy alkohol etylowy, etanol propan-1-ol propan-2-ol, izopropanol

26 Rzędowość alkoholi alkohole pierwszorzędowe - alkohole drugorzędowe -Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Rzędowość alkoholi alkohole pierwszorzędowe - grupa OH przyłączona do węgla związanego z jednym atomem C, n-butanol alkohole drugorzędowe - grupa OH przyłączona do węgla związanego z dwoma atomami C, butan-2-ol izobuthanol alkohole trzeciorzędowe - grupa OH przyłączona do węgla związanego z trzema atomami C, 2-metylopropan-2-ol, tert-butanol

27 retinol (vit A)‏ cholesterolAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej retinol (vit A)‏ cholesterol

28 Polialkohole etano-1,2-diol, propano-1,2-diol, glikol etylenowyAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Polialkohole etano-1,2-diol, glikol etylenowy propano-1,2-diol, glikol propylenowy propano-1,2,3-triol, gliceryna

29 Fenole Ar-OH fenol ortho–kresol meta–kresol para–kresol bisfenol AAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fenole Ar-OH fenol ortho–kresol meta–kresol para–kresol bisfenol A

30 substancja aktywna chiliAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej kapsaicyna substancja aktywna chili BHT konserwant żywności Estradiol hormon płciowy Serotonina neurotransmiter

31 Fizyczne własności alkoholiAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności alkoholi R=C1 to C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 coraz mniej rozpuszczalne, kwasowe, polarne rozpuszczalniki, metanol: rozpuszczalnik farb, paliwo samochodów wyścigowych, wysokotoksyczny – powoduje ślepotę. etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum, olejków zapachowych, antyseptyczny, glikole: trujące, stosowane w syntezie polimerów, rozpuszczalniki barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy w samochodach. fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny, stosowany w produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic (bakelit).

32 Reakcje alkoholi Odwodnienie Tworzenie alkoholanów i soliAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkoholi Odwodnienie Tworzenie alkoholanów i soli nitrogliceryna

33 Utlenianie Estryfikacja Alkohole pierwszorzędowe aldehydAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Utlenianie Alkohole pierwszorzędowe aldehyd kwas karboksylowy Alkohole drugorzędowe keton Estryfikacja

34 Etery R–O–R CH3–O–CH3 CH3–CH2–O–CH2–CH3 CH3–O–CH2CH3 dimetyloeterAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Etery R–O–R CH3–O–CH3 CH3–CH2–O–CH2–CH3 CH3–O–CH2CH3 dimetyloeter dietyloeter metyloetyloeter tetrahydrofuran oksantren dioksyna

35 Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnejEtery koronowe

36 Fizyczne własności eterówAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności eterów dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze, niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i przeciwbólowe, some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers, dioksyny – bardzo toksyczne.

37 Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2 formaldehyd, metanal, aldehyd metylowy, formalina aldehyd octowy etanal , benzaldehyd aldehyd benzoesowy, dimetyloketon propanon aceton, acetofenon, 1-fenyletanone metyloetylo keton butanon,

38 testosteron (hormonmęski)‏ estrogen (hormon żeński)‏Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej testosteron (hormonmęski)‏ estrogen (hormon żeński)‏

39 Fizyczne własności aldehydów i ketonówAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności aldehydów i ketonów aldehydy: wodny roztwór formaldehydu używany jest do dezynfekcji, formaldehyd w polikondensacji z fenolem, mocznikiem lub melaminą tworzy żywice, acetofenon: rozpuszczalnik celulozy w przemyśle żywic rozpuszczalnych w alkoholach, ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim, rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.

40 Reakcje aldehydów i ketonówAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje aldehydów i ketonów Utlenianie Redukcja

41 Kwasy karboksylowe R–COOHAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Kwasy karboksylowe R–COOH Wzór Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Występowanie HCOOH Kwas mrówkowy Kwas metanowy Żądła owadów CH3COOH Kwas octowy Kwas etanowy Ocet winny CH3CH2COOH Kwas propioniowy Kwas propanowy CH3(CH2)2COOH Kwas masłowy Kwas butanowy Zjełczałe masło CH3(CH2)3COOH Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH3(CH2)10COOH Kwas laurowy Kwas dodekanowy Olejek kokosowy CH3(CH2)16COOH Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy

42 kwas salicylowy aspirinaAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej kwas salicylowy aspirina

43 Fizyczne własności kwasów karboksylowychAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności kwasów karboksylowych polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami wodorowymi, R=C1 do C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 słabo rozpuszczalne ze względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego, nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe rozpuszczalne w eterach i alkoholach,

44 Reakcje kwasów karboksylowychAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje kwasów karboksylowych Zobojętnianie Estryfikacja Redukcja do aldehydów i ketonów

45 Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnejEstry R1–COO–R2

46 Fizyczne własności estrówAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności estrów rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych pochodzą, większość posiada charakterystyczny zapach, stąd stosowane jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.

47 CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OHAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje estrów Hydroliza CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OH Zmydlanie

48 heksametylenodiaminaAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Aminy R–NH2 CH3NH2 NH2CH2NH2 CH3NHCH3 metyloamina metylodiamina dimetyloamina heksametylenodiamina anilina benzoamina

49 Fizyczne własności aminAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności amin metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina - ciecze, wyższe aminy – ciała stałe, gazowe aminy posiadają charakterystyczny zapach amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach, większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych.

50 Węglowodany Cn(H2O)n (monosacharydy)‏Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Węglowodany Cn(H2O)n (monosacharydy)‏ ryboza glukoza fruktoza

51 Fizyczne własności węglowodanówAkademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności węglowodanów Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje: zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen, transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza, budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek, hamują krzepnięcie krwi – heparyna, są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza, laktoza, rafinoza).