1 CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 11

2 Addycja elektrofilowa

3 Addycja elektrofilowaTworzenie halogenohydryn

4 2 × C4H8 C8H16 Addycja elektrofilowa Dimeryzacja2,4,4-trimetylo-1-penten 2 2,4,4-trimetylo-2-penten kat. = H2SO4, H3PO4 2 × C4H8 C8H16

5 Addycja elektrofilowaDimeryzacja - mechanizm

6 ZADANIE DOMOWE NAPISZ MECHANIZM REAKCJI POWSTAWANIA DRUGIEGO IZOMERU.KTÓRY Z PRODUKTÓW DIMERYZACJI 2-METYLOPROPENU BĘDZIE POWSTAWAŁ W PRZEWADZE?

7 Addycja elektrofilowa Addycja alkanów2,2,4-trimetylopentan kat. = H2SO4 stęż., HF, 0-10 °C Izooktan Liczba oktanowa = 100

8 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, itd… Addycja elektrofilowaAddycja alkanów - mechanizm 1 2 3 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, itd…

9 PE PE-HD PE-LD UHMWPE Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etylenmonomer polimer* n = Etylen PoliEtylen PE PE-HD UHMWPE PE-LD kat. – katalizatory Zieglera-Natty *gr. polymerếs – złożony z wielu części

10 Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etapy inicjowania łańcuchaR = -CH3, -Cl, -COOCH3, -CN, -C6H5 Etapy inicjowania łańcucha Etapy wzrostu łańcucha

11 Polimeryzacja wolnorodnikowaAddycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etapy zakończenia łańcucha rekombinacja dysproporcjonowanie

12 Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa POLIPROPYLEN IZOTAKTYCZNY POLIPROPYLEN SYNDIOTAKTYCZNY POLIPROPYLEN ATAKTYCZNY

13 Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoruWarunki sprzyjające rekcji rodnikowej Warunki sprzyjające rekcji jonowej

14 Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru ADDYCJA SUBSTYTUCJA

15 małe stężenie halogenuAddycja/Substytucja Allilowy atom wodoru Addycja wolnorodnikowa Wysoka temperatura Wysoka temperatura / małe stężenie halogenu Substytucja wolnorodnikowa

16 N-bromoimid kwasu bursztynowegoAddycja/Substytucja Allilowy atom wodoru N-bromoimid kwasu bursztynowego NBS N-Bromosuccinimide

17 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych3,4-dibromo-1-buten 1,4-dibromo-2-buten

18 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych3-chlor-1-buten 1-chloro-2-buten kat. 1-buten 2-buten

19 1 2 3 4 1 2 1 4 Addycja 1,2 Addycja 1,4 Addycja elektrofilowaAddycja do układu wiązań sprzężonych 1 2 3 4 + XY 1 2 1 4 Addycja 1,2 Addycja 1,4

20 Addycja elektrofilowaAddycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2°

21 2° 2° kation allilowy Addycja elektrofilowaAddycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2° kation allilowy Addycja elektrofilowa zachodzi dwuetapowo Produktem pośrednim jest bardziej trwały karbokation

22 Addycja elektrofilowaAddycja do układu wiązań sprzężonych 1,2 1,4

23 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych80% 20% 20% 80%

24 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonychEakt addycji 1,2 Eakt addycji 1,4 Energia potencjalna

25 1° 2° Addycja wolnorodnikowaAddycja wolnorodnikowa do układu wiązań sprzężonych 1° 2° + BrCCl3 lub +

26 ZADANIE DOMOWE ZAMIESZCZONA NA POPRZEDNIM SLAJDZIE REAKCJA JEST REAKCJĄ ŁAŃCUCHOWĄ. WSKAŻ, KTÓRE REAKCJE NALEŻĄ DO ETAPU INICJOWANIA ŁAŃCUCHA, A KTÓRE DO ETAPU WZROSTU ŁAŃCUCHA.

27 Addycja wolnorodnikowa Polimeryzacja wolnorodnikowa w układzie wiązań sprzężonych W przypadku 1,3-dienów zachodzi głównie addycja 1,4

28 cis-1,4-poliizopren 2-metyl-1,3-butadien Kauczuk naturalny izopren 1,4-poliizopren Kauczuk syntetyczny

29 Kauczuk pozyskuje się z Kauczukowca brazylijskiegoHevea brasiliensis

30 Pirofosforan izopentenyluReguła izoprenowa Witamina A Pirofosforan izopentenylu

31 ZADANIE DOMOWE SPRÓBUJ ODNALEŹĆ JEDNOSTKI IZOPRENOWE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU.

32 KONIEC