1 CHEMIA ORGANICZNA Wykład 12

2 Aldehydy i ketony Aldehydy Ketony

3 120° 120° 120° Grupa karbonylowa Aldehydy i ketony R = Alk, ArR1 = H, Alk, Ar

4 Synteza Reimera - TiemannaAldehydy i ketony Otrzymywanie aldehydów gem-dioctan Synteza Reimera - Tiemanna

5 Aldehydy i ketony Otrzymywanie ketonów R = Ar, Alk 1°

6 Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa Addycja nukleofilowa katalizowana kwasem

7 Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa - redukcja

8 Addycja nukleofilowa - redukcjaAldehydy i ketony Addycja nukleofilowa - redukcja Redukcja borowodorkiem sodu Reakcja selektywna Redukcja wodorem w obecności katalizatorów Nikiel Raneya Reakcja nieselektywna

9 Aldehydy i ketony Redukcja Amalgamat cynku* HydrazynaRedukcja Clemmensena Amalgamat cynku* Redukcja nie zatrzymuje się na etapie alkoholu! Redukcja Wolfa-Kiżnera Hydrazyna Redukcja nie zatrzymuje się na etapie alkoholu! *Amalgamat – stop metali, w którym jednym z głównych składników jest rtęć

10 Aldehydy i ketony Zastosowanie redukcji ketonów w syntezie

11 Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – związki Grignarda

12 Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – związki Grignarda 1° 2° 3°

13 Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – związki Grignarda – planowanie syntezy ?

14 ZADANIE DOMOWE ZAPROPONUJ ŚCIEŻKĘ SYNTEZY KETONU n-BUTYLOWO-METYLOWEGO

15 Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – związki Grignarda – ograniczenia

16 Kwas migdałowy Aldehydy i ketonyAddycja nukleofilowa – addycja cyjanowodoru Cyjanohydryna Kwas migdałowy

17 Addycja nukleofilowa – wodorosiarczynuAldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – wodorosiarczynu Reakcja przydatna przy oczyszczaniu związków z pochodnych karbonylowych

18 REAKCJE ADDYCJI-ELIMINACJIAldehydy i ketony Addycja pochodnych amoniaku ADDYCJA ELIMINACJA REAKCJE ADDYCJI-ELIMINACJI

19 KAPROLAKTAM Aldehydy i ketonyAddycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji OKSYM BENZALDEHDU KAPROLAKTAM

20 Hydrazony Aldehydy i ketonyAddycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji Hydrazony Hydrazon acetofenonu

21 AZYNY AZYNA ACETONU Aldehydy i ketonyAddycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji AZYNY AZYNA ACETONU

22 Addycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacjiAldehydy i ketony Addycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji FENYLOHYDRAZONY 2,4-dinitrofenlohydrazon acetonu

23 ? semikarbazon Aldehydy i ketonyAddycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji semikarbazon semikarbazyd ?

24 NAZWIJ SEMIKARBAZON Z POPRZEDNIEGO SLAJDU.ZADANIE DOMOWE NAZWIJ SEMIKARBAZON Z POPRZEDNIEGO SLAJDU.

25 Aldehydy i ketony Addycja alkoholi acetal hemiacetal

26 Aldehydy i ketony Addycja alkoholi - mechanizm

27 Addycja alkoholi - acetaleAldehydy i ketony Addycja alkoholi - acetale Hemiacetale są z reguły nietrwałe. Wyjątki od reguły

28 Addycja alkoholi - acetaleAldehydy i ketony Addycja alkoholi - acetale Reakcja aldehydu z alkoholem zachodzi zazwyczaj łatwo w obecności kwasowego katalizatora Reakcja ketonu z alkoholem zachodzi zazwyczaj bardzo trudno ze względu na małą reaktywność ketonów WYJĄTEK

29 Addycja alkoholi - acetaleAldehydy i ketony Addycja alkoholi - acetale Aldehdy i ketony reagują łatwo z glikolami tworząc cykliczne acetale

30 Aldehydy i ketony Addycja alkoholi – acetale jako grupy zabezpieczające

31 KONIEC