1 CHEMIA ORGANICZNA Wykład 2

2     1s2 2s2 2p2 1s2 sp2 2p1 HybrydyzacjaHybrydyzacja sp2 – kombinacja jednego orbitalu s i dwóch orbitali p

3 Hybrydyzacja   1s sp p1

4     1s2 2s2 2p2 1s2 sp 2p2 HybrydyzacjaHybrydyzacja sp – kombinacja jednego orbitalu s i jednego orbitalu p

5 Hybrydyzacja   1s sp p2

6 SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCHZwiązki Organiczne Łańcuchowe (acykliczne) Pierścieniowe (cykliczne) Łańcuch liniowy Łańcuch rozgałęziony Karbocykliczne Heterocykliczne Układy macierzyste

7 Alkany Cykloalkany Alkeny Alkiny Metan Etan Propan Butan Pentan Heksan Heptan Oktan Nonan Dekan Undekan Dodekan - Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cykloheksan Cykloheptan Cyklooktan Cyklononan Cyklodekan Cykloundekan Cyklododekan - Eten Propen Buten Penten Heksen Hepten Okten Nonen Deken Undeken Dodeken - Etylen Propylen Butylen - Etyn Propyn Butyn Pentyn Heksyn Heptyn Oktyn Nonyn Dekin Undekin Dodekin - Acetylen

8 Etan n-Butan n-Pentan n-Heksan n-Heptan n-Alkany n – normalny, liniowy, nierozgałęziony

9 Alkany 2-metylobutan 2,3-dimetylopentan 2,3,4-trimetyloheksan 2,3,4,5-tetrametyloheptan

10 Cykloalkany cyklopropan cyklobutan cyklopentan cykloheksan cykloheptan cyklooktan

11 alkeny Eten (etylen) Propen (propylen) 2-Buten (E)-2-Buten Buten (Z)-2-Buten

12 alkiny Etyn (acetylen) Propyn Butyn 2-Butyn

13 KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCHW wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku) w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach.

14 Często, dla uproszczenia zapisu, reszty węglowodorowepowstałe z układów macierzystych przez oderwanie atomu wodoru oznacza się literą R. Reszty pochodzące od układów aromatycznych oznacza się Ar a układów heterocyklicznych Het. R1, R2, R3 – oznacza różne rodzaje reszt węglowodorowych R1, R2, R3 – oznacza ilość takich samych reszt węglowodorowych w cząsteczce

15 Halogenki alkilowe i aryloweFluorek alkilowy Fluorek arylu Chlorek alkilowy Chlorek arylu Bromek alkilowy Bromek arylu Jodek alkilowy Jodek arylu

16 Alkohole i fenole

17 Etery

18 Aldehydy

19 Ketony

20 Kwasy karboksylowe

21 !!! Halogenki acylowe

22 Bezwodniki kwasów karboksylowych

23 Aminy pierwszorzędowe

24 Aminy drugorzędowe

25 Aminy trzeciorzędowe

26 Amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowychN-podstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N,N-dipodstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych

27 Cyjanki (Nitryle)

28 Związki nitrowe

29 Rodzaje izomerii w związkach organicznychIzomeria konstytucyjna Stereoizomeria Izomeria konformacyjna Izomeria konfiguracyjna

30 Izomeria konstytucyjnaKONSTYTUCJA – kolejność, sposób połączenia atomów w cząsteczce IZOMERY – związki chemiczne mające identyczne wzory cząsteczkowe, lecz różniące się położeniem i sposobem połączenia atomów w cząsteczce

31 C4H10 C2H6O Izomeria konstytucyjna n-butan etanol eter dimetylowy2-metylopropan

32 Izomeria konstytucyjna(Z)-2-Buten Buten (E)-2-Buten ?

33 Izomeria konstytucyjnaZADANIE DOMOWE Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał, ostatni z możliwych, izomerów konstytucyjnych butenu?

34 Izomeria konformacyjnaStereoizomeria Izomeria konformacyjna KONFORMACJA CZĄSTECZKI – różne rozmieszczenie atomów w cząsteczce wynikające z wewnętrznej rotacji wokół wiązań pojedynczych lub wielokrotnych IZOMERY KONFORMACYJNE – cząsteczki różniące się konformacją

35 Stereoizomeria - Izomeria konformacyjnaWzór perspektywiczny (konikowy)

36 Stereoizomeria - Izomeria konformacyjnaWzór projekcyjny Newmana

37 Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna

38 Stereoizomeria - Izomeria konformacyjnaKĄT TORSYJNY Θ (teta)

39 Stereoizomeria - Izomeria konformacyjnaKĄT TORSYJNY Θ (teta) Θ = 120° konformacja antyklinalana (ac) Θ = 0° konformacja synperiplanarna (sp) Θ = 60° konformacja synklinalna (sc) Θ = 180° konformacja antyperiplanarna (ap)

40 Energia potencjalna układuStereoizomeria - Izomeria konformacyjna Konformacja naprzemianległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada minimum energii potencjalnej układu Konformacja naprzciwległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada maksimum energii potencjalnej układu Θ Energia potencjalna układu 0° Maksimum 60 ° Minimum 120 ° 180 ° 240 °