1 Clasificación y DescripciónAlcaloides Introducción Extracción y Análisis Clasificación y Descripción

2 Alcaloides N CH 3 H O C 6 5 cocaina

3 Alcaloides Nicotina Extasis Morfina

4 Clasificación y DescripciónAlcaloides Introducción Extracción y Análisis Clasificación y Descripción

5 Introducción Su historiaEl hombre los ha utilizado desde la más remota antigüedad El afán de envenenarse y autodestruirse es más antiguo que el de lavarse Su química real se desarrolla desde hace dos siglos: F.W. Sertürneer (1805) anuncia el aislamiento de la morfina. Gomes (1819) extrae el principio activo de la chinchona

6 Introducción ¿Qué son? Parecidos a los álcalis Son bases nitrogenadasComo aminas reaccionan con los ácidos formando sales solubles en agua La mayor parte de sus átomos de nitrógeno están en anillos heterocíclicos

7 Introducción ¿Qué son? Parecidos a los álcalisUnos se presentan como aminas libres Otros como ésteres o amidas de ácidos orgánicos Algunos como glicósidos

8 Introducción ¿Qué son? DefinicionesSon bases orgánicas aisladas de plantas (W. Meissner 1819) Son bases orgánicas con anillo piridina existentes en la naturaleza (Königs 1880) Son compuestos naturales, procedentes de plantas con carácter básico y que contienen al menos un N en anillo heterocíclico (Ladenburg)

9 Son aminas con efectos biológicosIntroducción ¿Qué son? Definiciones Son aminas con efectos biológicos Son aminas con efectos biológicos clasificados como tales según una sistemática Son compuestos naturales, procedentes de plantas con carácter básico y que contienen al menos un N en anillo he4terocíclico (Ladenburg)

10 Estimulan el sistema nervioso central Elevan la presión sanguíneaIntroducción Administrados a animales Efectos fisiológicos sorprendentes Estimulan el sistema nervioso central Producen parálisis ó Elevan la presión sanguínea Reducen la presión sanguínea ó Provocan dolores intensos ó Analgésicos

11 Introducción Administrados a animalesEfectos fisiológicos sorprendentes Excitantes (Alucinógenos, Afrodisíacos ...etc) Tranquilizantes ó Medicinas (bactericidas..etc) Venenos ó Depresión y ansiedad ó Droga de la Felicidad

12 Introducción Origen y nomenclatura Origen NomenclaturaEn plantas: Unas 100 familias de Fanerógamas En Hongos: Solo en una ó dos familias Casi nunca se las conoce por sus nombres sistemáticos Por su origen (nombre de la planta) , efectos o personaje relacionado.

13 Introducción Origen y nomenclatura Nomenclatura - EjemplosEstricnina Semillas de Strychnos Morfina Morfeo (Dios griego del sueño) Nicotina  Nicot (embajador Francés que envió semillas de la planta del tabaco a Francia) Quinina corteza de la Quina (café ipecacuana) Terminan en –ina reflejando su carácter amina

14 Localización y función biológicaIntroducción Localización y función biológica Localización Se localizan preferentemente en zonas de intensa actividad celular y preferentemente en células vivas, no en tejidos muertos. Su mayor parte se tratan de materiales de desecho de las células - EXCREMENTOS También se forman a partir de materiales de desecho- sangre , excrementos, secreciones etc.

15 Localización y función biológicaIntroducción Localización y función biológica Función biológica Como excrementos son desagradables y sirven a las plantas para protegerse de ataques de insectos. Algunos son quelatantes de metales y pueden servir a algunas plantas en la selección de metales del suelo

16 Clasificación y DescripciónAlcaloides Introducción Extracción y Análisis Clasificación y Descripción

17 Extracción con éter de petróleo De sólidos en suspensiónExtracción y Análisis Extracción Procedimiento de Manske Extracción con éter de petróleo 1 - Desengrasado 2 - Extracción Metanol 3 - Filtrado De sólidos en suspensión 4 - Evaporación Presión reducida 5 - Disolución En agua a pH=2

18 Extracción Extracción y Análisis Procedimiento de ManskeEn frio de sólidos durante varios días o con parafina 6 - Floculación Con éter o cloroformo 7 - Extracción De los pocos alcaloides que pueden separarse así 8 – Arrastre por vapor de agua De la disolución acuosa 9 - Alcalinización Con éter o cloroformo 10 - Extracción

19 Extracción Extracción y Análisis Procedimiento de ManskeA presión reducida del éter ó cloroformo 11 - Evaporación 12 – Cristalización fraccionada o separación cromatográfica de componentes A partir de la masa resinosa mezcla de alcaloides

20 Técnicas cromatograficasExtracción y Análisis Análisis Técnicas cromatograficas Reacciones de color Espectroscopia G.L.C.-M.S. Difracción rayos X Otras

21 Clasificación y DescripciónAlcaloides Introducción Extracción y Análisis Clasificación y Descripción

22 C – Grupo IsoquinoleinaClasificación A – Grupo Pirrolidina B – Grupo Piridina C – Grupo Isoquinoleina D – Grupo Morfina E – Grupo Quinoleina F – Grupo Indol G – Grupo Eritrina H – Grupo Colchicina

23 C – Grupo IsoquinoleinaClasificación A – Grupo Pirrolidina B – Grupo Piridina C – Grupo Isoquinoleina D – Grupo Morfina E – Grupo Quinoleina F – Grupo Indol G – Grupo Eritrina H – Grupo Colchicina

24 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Higrina N C H 2 CH 3 O ( + ó - ) Higrina * N C H 2 CH 3 Higrolina * HO N C H 2 CH 3 Cuscohigrina * = De la Coca * O Hygro = húmedo En hojas de coca de la región de Cuzco Son alcaloides secundarios que acompañan a la cocaína

25 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Higrina * = Raices de Stachys tuberifera * = hojas de naranja N C H 2 CH 3 O Estaquidrina * La gramina se ha empleado para elevar la tensión sanguínea a perros

26 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano Hioscina N CH 3 HO H O

27 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano HO C O CH 2 OH 6 H 5 ACIDO TROPICO CH 3 Escopina N H OH O

28 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano F -Ecgonina N CH 3 H OH O C H O C Ecgonina N CH 3 HO

29 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano Ester del ácido trópico y la tropina La hiosciamina es la natural (levo) pero racemiza muy rápidamente a atropina Se encuentran en solanáceas como el beleño (Hiosciaminus Niger), la belladona (atropa belladona) y el estramonio (datura estramonio)

30 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano Se encuentran en solanáceas como el beleño (Hiosciaminus Niger), la belladona (atropa belladona) y el estramonio (datura estramonio) Estas plantas aparecen en la literatura clásica como las preferidas por los envenenadores, hoy se cultivan para obtener aplicaciones terapéuticas de sus alcaloides

31 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano Estas plantas aparecen en la literatura clásica como las preferidas por los envenenadores, hoy se cultivan para obtener aplicaciones terapéuticas de sus alcaloides Atropa viene de Atropos nombre mitológico de la Parca que corta el hilo de la vida

32 Clasificación y propiedades Grupo PirrolidinaSubgrupo: Tropano Los esteres sintéticos de tropina y Y tropinas son las tropeinas y seudo tropeinas La Atropina y tropeinas son agentes anticolinérgicos, es decir antagonistas de la acetil colina y parasimpaticolíticos. Por ello son relajantes de los músculos de fibra lisa.

33 Clasificación y propiedades Grupo PirrolidinaSubgrupo: Tropano La Atropina y tropeinas son agentes “Midriáticos” (dilatadores de la pupila) enérgicos. En la edad media las damas la utilizaban para aumentar la belleza de sus ojos (Bella dona) Disminuyen la movilidad gástrica e intestinal y son antiespasmódicos

34 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano Disminuyen la secreción salival (sensación de sequedad en la boca) y gástrica (empleo en medicamentos antiulcerosos) La atropina es antagonista de la nicotina y antídoto en los envenenamientos por insecticidas esteres fosfóricos (facilita la hidrólisis de la acetil colina y con ello el relajamiento de los músculos)

35 Clasificación y propiedades Grupo PirrolidinaSubgrupo: Tropano ESCOPOLAMINA - Hioscina N CH 3 O H C 2 OH 6 5 Levorrotatoria- Es un jarabe que se obtiene de Datura metel Es uno de los constituyentes de las tabletas contra el mareo en los viajes Puede producir somnolencia sobre todo si se administra con morfina

36 Clasificación y propiedades En las hojas de la coca de JavaGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano Tropacocaina = benzoil C F -Tropina N CH 3 H O 6 5 En las hojas de la coca de Java

37 Clasificación y propiedades Grupo PirrolidinaSubgrupo: Tropano Cocaína = benzoato del ester metílico de la F -Ecgonina N CH 3 H O C 6 5 COCAINA –Coca – madera roja (hay diferentes variedades en América del sur) = Arbusto de aproximadamente dos metros COCA –”Planta Divina de los Incas” Principal exportador Perú (coca de Trujillo)

38 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano Cocaína = benzoato del ester metílico de la F -Ecgonina N CH 3 H O C 6 5 COCA –Es parte de la cultura nativa de las regiones montañosas de Colombia, Bolivia, Perú y noroeste de Argentina. Los nativos mascan la hoja de coca sola ó mezclada con cal (para ellos no es necesariamente perjudicial, y les permite correr grandes distancias sin fatigarse ni alimentarse).

39 Clasificación y propiedades Grupo PirrolidinaSubgrupo: Tropano Cocaína = benzoato del ester metílico de la F -Ecgonina N CH 3 H O C 6 5 COCAINA –Poco soluble en agua. Su clorhidrato es muy soluble y se emplea como anestésico local. A grandes dosis es narcótico. La cocaína es modelo de anestésicos locales.

40 Clasificación y propiedadesGrupo Pirrolidina Subgrupo: Tropano C N CH 3 H O 6 5 C N H O 6 5 CH 3 COCAINA –No pierde sus propiedades anestésicas por eliminación del grupo metilo. Si las pierde si se elimina el grupo benzoilo o el grupo Ester metílico.

41 Clasificación y propiedades Grupo PirrolidinaSubgrupo: Tropano C N H O 6 5 b-eucaina CH 3 –Son sustitutos de cocaína con igual poder anestésico y menos tóxicos. –Procaína se conoce también como Novocaína.

42 C – Grupo IsoquinoleinaClasificación A – Grupo Pirrolidina B – Grupo Piridina C – Grupo Isoquinoleina D – Grupo Morfina E – Grupo Quinoleina F – Grupo Indol G – Grupo Eritrina H – Grupo Colchicina

43 Clasificación y propiedades Alcaloides de la pimientaGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la pimienta Piperina

44 Clasificación y propiedades Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)Grupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu) Arecolina Arecaidina Guvacina Guvacolina La areca catechu es una hermosa palmera que se cultiva extensamente en India, Sudeste de Asia, Indias Orientales y algo en África. Los principales abastecimientos provienen del Sur de la India (Cochin, Madrás ) y algo de Ceilán

45 Clasificación y propiedades Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)Grupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu) Arecolina Arecaidina Guvacina Guvacolina El fruto es una nuez de una sola semilla en la que se encuentran los alcaloides. Se emplea como masticatorio estimulante. También se conoce desde su valor como tenicida

46 Clasificación y propiedades Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)Grupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu) Arecolina Arecaidina Guvacina Guvacolina El mascado de betel se practica desde muy antiguo (los nativos mascan nueces frescas de betel) Las semillas se hierven con cal en agua y se secan. El contenido en alcaloides totales es del 0,45%:

47 Clasificación y propiedades Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)Grupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu) Arecolina Arecaidina Guvacina Guvacolina Arecolina (0,2%) es el más abundante y activo desde el punto de vista fisiológico. Es liquido soluble en éter. En veterinaria la areca se clasifica como antihelmíntico y se emplea como vermicida y tenífugo. La dosis en perros es de 2 a 4 gr y en ovejas de 4 a 8 gr según su peso.

48 Clasificación y propiedades Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)Grupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu) Arecolina Arecaidina Guvacina Guvacolina Bromohidrato de arecolina.- Polvo cristalino fino pf= ºC Es inodoro y de sabor amargo. Soluble en agua y etanol . Se emplea en veterinaria como antihelmíntico Dosis en caballos 30mg por via subcutánea y en perros 1,5mg por Kr de peso del animal.

49 Clasificación y propiedades Alcaloides de la CicutaGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Cicuta a-Coniceina b-Coniceina g-Coniceina d-Coniceina Coniina Conhidrina Y-Conhidrina

50 Clasificación y propiedades Alcaloides de la CicutaGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Cicuta La cicuta mayor o cicuta manchada es el fruto desarrollado (pero inmaduro) y desecado de la Conium maculatum (hierba bienal grande, oriunda de Europa. Se recolecta verde a partir de plantas silvestres. El jugo es la cicuta de los griegos (Sócrates-muerte) es un hervido de esta hierba. Los triturados del fruto dan un desagradable olor a ratones (de la coniceina) y sabor también desagradable y algo acre. Peligroso si se mezcla con frutos de anís (al que es muy parecido). Los frutos verdes contienen un 1,6% de alcaloides.

51 Clasificación y propiedades Alcaloides de la CicutaGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Cicuta El principal alcaloide es la coniina (uno de los primeros alcaloides descubiertos y el primero que se sintetizó). Coniina Se empleó como antiespasmódico, sedante y anodino (hoy ya no se usa). La cicuta acuática es una planta muy parecida a la cicuta, no contiene alcaloides pero si cicutoxina (un alcohol superior altamente insaturado (un violento convulsionante que actúa directamente sobre el sistema nervioso central). Es el vegetal superior más venenoso que se conoce.

52 Clasificación y propiedades Alcaloides del GranadoGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides del Granado Pelletierina Isopelletierina Metil Isopelletierina Pseudo pelletierina El epicarpio del fruto del granado y en corteza dela raíz y del tallo. Contiene taninos (28%) por lo que sus drogas son muy astringentes. El tanato de pelletierina es tenífugo y vermífugo (Dosis usual 250mg)

53 Clasificación y propiedadesGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina II ) Alcaloides de la lobelia Lobelina : CH Ph-CO Ph-CHOH- Grupo Lobelina Lobelanina : CH Ph-CO Ph-CO- Nor Lobelanina : H Ph-CO Ph-CO- Lobelanidina : CH Ph-CHOH Ph-CHOH Lelobanidina : CH Et-CHOH Ph-CHOH- Grupo Lelobina Nor Lelobanidina: H Et-CHOH Ph-CHOH- Lelobina : CH Et-CO Ph-CO Lobinina : CH Et-CHOH Ph-CO- Grupo Lobinina Lobinanina : H Et-CO Ph-CHOH- Lobinanidina : CH Et-CHOH Ph-CHOH-

54 Clasificación y propiedadesGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina II ) Alcaloides de la lobelia Lobelina : CH Ph-CO Ph-CHOH- La lobelia o tabaco indio.– Es una hierba anual originaria del Este y centro de EEUU y Canadá. Comercialmente proviene de Carolina del Norte, Virginia y Tenesse. La lobelina es su alcaloide más importante- Cristales incoloros solubles en alcohol caliente e insolubles en agua. En galénica como expectorante y estimulante respiratorio de corta duración. Sulfato de lobelina en tabletas de 0,5 a 1,5 mg para atenuar el deseo de fumar

55 Clasificación y propiedadesGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina III ) Alcaloides de la Lupina Leguminosas Lupinina Citisina Citisolina Esparteina Lupanina Matrina Anagyrina

56 Clasificación y propiedadesGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina III ) Alcaloides de la Lupina Leguminosas Esparteina Los lupiánicos se encuentran en leguminosas como la retama o retama de escobas (1,5% de esparteina) arbusto de Europa La esparteína es el único que se emplea en medicina (Tocosaine) en dosis de 150mg para el tratamiento de la inercia uterina.

57 Clasificación y propiedadesGrupo Piridina Subgrupo: Piperidina IV ) Alcaloides del tabaco Nicotina Ac. nicotínico Miosmina Anabasina Anatabina Poikiina Nicotina Se empleó como insecticida en agricultura. Es muy tóxico 40mg es dosis letal para el hombre.

58 C – Grupo IsoquinoleinaClasificación A – Grupo Pirrolidina B – Grupo Piridina C – Grupo Isoquinoleina D – Grupo Morfina E – Grupo Quinoleina F – Grupo Indol G – Grupo Eritrina H – Grupo Colchicina

59 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples b-fenil etil amina Bencedrina ó Anfetamina Tiramina Hordenina ó Anhalina En muerdago En muerdago De la cebada El muérdago americano son plantas leñosas perennes que crecen como parásitos del roble y otros arboles caducos y se emplean en decoraciones de navidad. Sus bayas contienen alcaloides como Tiramina o fenil etilamina.

60 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) efedrina (+) efedrina (-) Y -efedrina (+) Y -efedrina De la Ephedra distachya El Khat ó té de Abisinia.- Hojas frescas del arbusto Cata Edulis de Etiopia Sudáfrica y Yemen. Los árabes mascan estas hojas para aliviar la sensación de hambre y fatiga.

61 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) efedrina (+) efedrina (-) Y -efedrina (+) Y -efedrina De la Ephedra distachya El khat es aceptado por la religión y costumbres árabes y la organización mundial de la salud no lo menciona como droga que produce adicción (El gobierno francés lo considera narcótico. Contiene d-norpseudo efedrina Es un estimulante central

62 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) efedrina (+) efedrina (-) Y -efedrina (+) Y -efedrina La efedra o ma huang (astringente amarillo).- Durante años en China como fármaco. Hoy se emplea en muchos medicamentos. La planta se da en China meridional , India y Pakistán. Es un arbusto de 60 a 90 cm de alto, tallo verde recto acanalado y afilado en el extremo con nudos cada 4 ó 6 cm y hojas blanquecinas que forman una vaina membranosa triangular.

63 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) efedrina (+) efedrina (-) Y -efedrina (+) Y -efedrina La efedrina son cristales blancos solubles en agua, etanol, Cl3CH, éter y vaselina. Funde entre 33 y 40ºC y dá soluciones alcalinas. Se emplea como simpaticomimético. Excita el sistema nervioso simpático y deprime la acción del miocardio y del musculo liso. Produce efectos parecidos a la adrenalina.

64 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) efedrina (+) efedrina (-) Y -efedrina (+) Y -efedrina Ocasiona elevación prolongada de la presión sanguínea. Produce midriasis. El sulfato de efedrina en disolución para uso externo sobre mucosas. También en tabletas como sulfato o clorhidrato como adrenérgico en dosis de 25 mg (cada 4horas).

65 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) adrenalina ó epinefrina Nor- adrenalina ó Nor-epinefrina Mezcalina ó Mescalina Adrenalina.- Aislable de cápsulas suprarrenales. Es un polvo blanco que se altera y oscurece al aire y luz. Es simpaticomimético. Se emplea para uso tópico en ungüentos oftálmicos y en nebulizaciones nasales. Se inyecta contra el asma bronquial, urticarias y alergias.

66 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) adrenalina ó epinefrina Nor- adrenalina ó Nor-epinefrina Mezcalina ó Mescalina Nor adrenalina.- Es un polvo blanco grisáceo, inodoro, oscurece a la luz y también estimulante simpático y como vasoconstrictor. Se emplea para retardar la frecuencia del pulso en solución fisiológica de glucosa al 5%

67 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) adrenalina ó epinefrina Nor- adrenalina ó Nor-epinefrina Mezcalina ó Mescalina Mezcalina.- El peyote o mescal buttons .- La planta crece al Norte de Méjico y sudoeste de EEUU.Los brotes aéreos son botones o discos de 20 a 50 mm de diámetro. Generalmente en el centro de cada disco hay un penacho de pelos y una o más flores rosadas.

68 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) adrenalina ó epinefrina Nor- adrenalina ó Nor-epinefrina Mezcalina ó Mescalina El peyote se utilizó en ceremonias religiosas de los indios. Perturba las facultades mentales con alucinaciones y euforias. Al principio las visiones se caracterizan por destellos y vividas configuraciones. Después los colores se apagan, se produce somnolencia hasta que sobreviene el sueño.

69 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples (-) adrenalina ó epinefrina Nor- adrenalina ó Nor-epinefrina Mezcalina ó Mescalina El peyote Contiene varios alcaloides: mezcalina (el más activo) anhalanina y anhalamina. La mezcalina también existe en cactos y se considera como el primero de la serie de los alucinógenos o sicomiméticos. Ensayado en psiquiatría experimental.

70 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples Anhalonidina Acido Cotarnico Hidrohidrastinina Hidrastinina Hidrocotarnina Cotarnina cotarnona

71 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples Hydrastis de Canadá o raíz de oro Hidrohidrastinina Hidrastinina Del griego- significa actuar con agua Son las rizomas y raíces desecados de la planta Es una hierba perenne, con rizoma horizontal corto con raíces largas y finas. Crecía profusamente en bosques de EEUU y Canadá , casi extinguida por recolección abusiva (dado su precio). Se requieren 3 a 4 años para que los rizomas contengan droga comercialmente utilizable.

72 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples Hydrastis de los indios Cheroquenses Hidrohidrastinina Hidrastinina Colorante y remedio interno Contiene tres alcaloides: Hidrastina, berberina y canadina. Hidrastina es el más importante(1,5 al 4%) Astringente en inflamaciones de mucosas. Soluble el cloroformo, etanol y éter e insoluble en agua Por oxidación con nítrico da ácido opiánico e hidrastinina

73 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples Análogos sintéticos – Drogas de diseño Extasis MDA Droga del amor MDEA Eva

74 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo II: Bencil isoquinoleinas Papaverina Laudanosina Papaverina.- En opio en 1% Es un relajante del músculo liso Dosis oral 100mg/día o intramuscular 30mg/día

75 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo III: Ftalil isoquinoleinas Narcotina.-Clorhidrato Antitusígeno 15 a 30 mg 3 o 4 veces al dia En opio en 1,3 al 10 % Acido opiánico Meconina Narceina.- En opio en 0,1 a 0,7% Hidrastina Narcotina ó Noscapina O C H 3 Narceina Isonitroso narceina N O H

76 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo IV: Bisbencil isoquinoleinas Dauricina Dauricina.-Tienen acción curarizante se encuentra en el Menispermo de Canadá Bejuco.- (Norte EEUU).-Los frutos son unas pequeñas uvas de color púrpura (Confusión implica envenenamiento)) Narciso o Junquillo.- La ingestión de bulbos produce gastroenteritis intensa y síntomas nerviosos (alcaloides isoquinoleinicos)

77 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo IV: Bisbencil isoquinoleinas Dauricina Trilobina Oxyacanthina

78 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección ASubgrupo V: Cularina Cularina

79 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección BApomorfina Subgrupo I: Aporfina Morfotebaina Apomorfina Es un emético, útil en envenenamientos dosis 5mg subcutánea como clorhidrato Glaucina Corytuberina

80 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección BSubgrupo II: Protoberberina Berberina Berberina.-astringente en inflamación de mucosas. Sales amarillo intenso solubles en agua Agracejo.- Espino cambrón o berberis aguifolium. Son arbustos bsjos rastreros (Oregón, California, Nebraska, (Montañas rocosas). También se encuentra en la India y sus rizomas y raices desecadas contienen principalmente berberina, oxiacantina y berbamina. Fueron utilizadas por Discórides, Pilinio y Galeno

81 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección BSubgrupo II: Protoberberina Berberina Acido berberilico Berberal Oxiberberina

82 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección BSubgrupo III: Protopina Cryptopina g-metil criptopina b-metil criptopina

83 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección BSubgrupo IV: a-naftafenantridina Chelidonina Chelidonina.-Se encuentra en Chelidonium majus. Junto a papaveráceas

84 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección BSubgrupo IV: a-naftafenantridina Chelidonina Sanguinarina Sanguinaria.-”Sangriento” (por el color del jugo). Es una hierba baja perenne (Canadá, Este del Missisipi) con rizoma horizontal ramificado- Produce raíces largas delgadas contiene sanguinarina 1%, celeritrina, protopina y alocriptopina Pintura roja que utilizaban los indios para pintarse la cara Emético acre, los primeros colonizadores la utilizaron como remedio contra la tos(expectorante) (dosis 125mg). También en papaveráceas

85 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección BSubgrupo V: Hipecacuana Emetina Emetina.-O metil cefaleina. Es un anti amebiasico Dosis Usual 1mg/kr (nomás de 60 mg/dia). En tratamiento de disentería amebiana. Contra piorrea alveolar y otras enfermedades amibianas. Posee propiedades expectorantes y eméticas. En Hipecacuana. El nombre significa planta rastrera que produce vómitos, Brasil, Nicaragua , Panamá (Pardo rojizo (pintura indios). Rizoma y raiz desecados produce 2% alcaloides solubles en éter. Mezclada con opio es diaforético (Antídoto de envenenamientos)

86 Clasificación y propiedades Grupo Isoquinoleina Sección BSubgrupo V: Hipecacuana Emetina a y b-dehidro-rubremetinas Sales de rubremetinio

87 C – Grupo IsoquinoleinaClasificación A – Grupo Pirrolidina B – Grupo Piridina C – Grupo Isoquinoleina D – Grupo Morfina E – Grupo Quinoleina F – Grupo Indol G – Grupo Eritrina H – Grupo Colchicina

88 Clasificación y propiedades Grupo Morfina ó del FenantrenoSubgrupo I: Ester cíclico Morfina El opio.- (o meconio) Opium0 jugo de amapola. Es el exudado lácteo secado al aire que se obtiene por incisión de las cápsulas verdes de Papaver Somniferum. La amapola es una hierba anual nativa de Asia menor e introducida en la India por los Mahometanos Sus cualidades medicinales las mencionaba ya Teofrasto (siglo III). En 1806 Sertürner aisló por primera vez la morfina del opio. Las plantas se siembran en octubre y florecen en Mayo y maduran en Junio-Julio. Cada planta 6 a 8 cápsulas de 4cm diámetro.

89 Clasificación y propiedades Grupo Morfina ó del FenantrenoSubgrupo I: Ester cíclico Morfina El látex es al principio blanco y toma color pardo al coagular, se amasa sobre hojas de la planta en bolas y seca la sombra.. Variedades de Opio: Opio Turco (opio blando ). 10 a 21% Morfina y  30% de agua Opio Persa (En tartas ). 4 a 12% Morfina Opio India (En cubos envueltos en papel aceitado). > 13% Morfina Opio China.- 4 a 11% Morfina Propiedades del Opio.- Sobre el sistema nervioso primero como estimulante y luego como depresor.Es analgésico, hipnótico y narcótico. Atenúa el peristaltismo excesivo y contrae la pupila

90 Clasificación y propiedades Grupo Morfina ó del FenantrenoSubgrupo I: Ester cíclico Componentes del Opio: Morfina- 4 a 21% Codeína 0.8 a 2.5% Narcotina 4 al 8 % Papaverina=,5 al 2,5% Tebaina 0,5 al 2% Ácido mecónico 3 a 5% Morfina Hasta 25 alcaloides: Narceina, protopina, laudanina, codamina, criptopina, lantopina, meconidina etc. Morfina .- Es analgésico, hipnótico y narcótico. Puede provocar nauseas, vómitos, constipación y hábito

91 Clasificación y propiedades Grupo Morfina ó del FenantrenoSubgrupo I: Ester cíclico Morfina Codeina Codeina .- Es analgésico y antitusígeno (el más empleado de los alcaloides del opio) también sedante (mucho menos tóxico que morfina y medos adicción. Puede obtenerse metilando morfina o por extracción. Dosis 30mg de sulfato de codeina (Análogo es la tebaina (dimetil))

92 Clasificación y propiedades Grupo Morfina ó del FenantrenoSubgrupo I: Ester cíclico Morfina Codeina Heroina Heroina .- Diacetil morfina Acetilación de la morfina . Es una droga mucho más dura

93 Clasificación y propiedades Grupo Morfina ó del FenantrenoSubgrupo I: Ester cíclico Neopina Codeinona Tebaina Oripavina

94 Clasificación y propiedades Grupo Morfina ó del FenantrenoSubgrupo II Sinomenina Hasubanonina

95 C – Grupo IsoquinoleinaClasificación A – Grupo Pirrolidina B – Grupo Piridina C – Grupo Isoquinoleina D – Grupo Morfina E – Grupo Quinoleina F – Grupo Indol G – Grupo Eritrina H – Grupo Colchicina

96 Clasificación y propiedadesGrupo Quinoleina Subgrupo I: Furoquinoleina Dictamina skimmianina g- fagarina Y - dictamina

97 Clasificación y propiedadesGrupo Quinoleina Subgrupo I: Furoquinoleina Acronidona Medicosmina

98 Clasificación y propiedadesGrupo Quinoleina Subgrupo II: Angostura Isogalipina Galipolina Galipina Cuspareina Cusparina

99 Clasificación y propiedadesGrupo Quinoleina Cinchonina Subgrupo III: Chinchona Quina .- Es la corteza desecada del tallo o la raíz de Chinchona Succirubra- Árboles de los andes ecuatorianos peruanos Los árboles de 6 a 9 años máxima cantidad de alcaloides en corteza. Se emplea fabricar vermú y licores amargos. Muchas leyendas sobre el empleo de la Quina Un misionero Jesuita aprendió de los indios el empleo de la droga para curar la fiebre. Extendió el hallazgo a Juan de Vega que trataba a la condesa Ana de Osorio esposa del conde de Chinchón (Virrey del Perú) y la curó. Nombres de la Droga: Corteza de los Jesuitas” “Corteza peruana”. Linneo al copiar el nombre se le olvidó la h y clasificó como cinchona

100 Clasificación y propiedadesGrupo Quinoleina Cinchonina Subgrupo III: Chinchona Alcaloides de la Quina .- Más de 25 relacionados . Los más importantes: Quinina, Quinidina, Cinconina, Cinconidina. La Quina tiene propiedades febrífugas y se añade a bebidas como el agua tónica efervescente. La sobredosis de quina provoca pérdida temporal de la audición y trastornos de la visión.

101 Clasificación y propiedadesGrupo Quinoleina Subgrupo III: Chinchona Cinchonina Cichoninona Cinchotoxina Quinina Quininona Quinotoxina

102 Clasificación y propiedadesGrupo Quinoleina Subgrupo III: Chinchona Cichonidina Cichonidina Ácido chichónico Quinidina Quinidina Ácido quínico

103 Clasificación y propiedadesGrupo Quinoleina Subgrupo III: Chinchona Apocinchonidina b- cichonidina Ácido chichónico Ácido quínico

104 Clasificación y propiedadesGrupo Quinoleina Subgrupo IV: Cinchonamina y Quinamina Cinchonamina Diuacetil allo cinchonamina Dehidro cinchonamina Quinamina Acetil apoquinamina

105 C – Grupo IsoquinoleinaClasificación A – Grupo Pirrolidina B – Grupo Piridina C – Grupo Isoquinoleina D – Grupo Morfina E – Grupo Quinoleina F – Grupo Indol G – Grupo Eritrina H – Grupo Colchicina

106 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Sección A Subgrupo I: Alcaloides del Ergot Ácido lisérgico Ergonovina ó Ergometrina Ergocristina Ergosina

107 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Sección A Subgrupo I: Alcaloides del Ergot Dietil amida del ácido lisérgico LSD

108 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Grupo Indol Sección A Subgrupo II: Alcaloides de la Harmala Aramalina Harmina Acido Armínico

109 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Grupo Indol Sección A Subgrupo III: Yohimbina Yohimbina Yobirina Cetoyobirina Tetrahidro isoyobirina

110 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Grupo Indol Sección A Subgrupo III: Yohimbina Sempervirina

111 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Grupo Indol Sección A Subgrupo IV: Fisostigmina Fisostigmina Eserethol

112 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Grupo Indol Sección B Subgrupo I: Estricnina Estricnina Y - estricnina Neo estricnina Brucina

113 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Grupo Indol Sección B Subgrupo I: Estricnina Ácido estricninoico Ácido estricninolico Estricninolona Vomicina

114 C – Grupo IsoquinoleinaClasificación A – Grupo Pirrolidina B – Grupo Piridina C – Grupo Isoquinoleina D – Grupo Morfina E – Grupo Quinoleina F – Grupo Indol G – Grupo Eritrina H – Grupo Colchicina

115 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Grupo Eritrina Subgrupo I: Eritroidina a- eritroidina b- eritroidina

116 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Grupo Eritrina Subgrupo II: Erisopina Erisopina Erisotrina Eritralina Erisodina Erisovina

117 C – Grupo IsoquinoleinaClasificación A – Grupo Pirrolidina B – Grupo Piridina C – Grupo Isoquinoleina D – Grupo Morfina E – Grupo Quinoleina F – Grupo Indol G – Grupo Eritrina H – Grupo Colchicina

118 Clasificación y propiedadesGrupo Indol Grupo Colchicina Colchicina Colchicina

119 Alcaloides Ha finalizado la Muchas gracias por su atención EXPOSICIONPedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Área Química analítica Área Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

120 Clasificación y DescripciónAlcaloides Introducción Extracción y Análisis Clasificación y Descripción