1 Estructura y propiedades de biomoléculas Alberto L. Vivoni Alonso Unviversidad Interamericana de Puerto Rico Recinto de Bayamón 26/01/2016

2 Introducción Estructura de biomoléculas Propiedades estructurales Reacciones orgánicas

3 Estructura Grupos funcionales Estereoquímica – Cis/trans – Representaciones – Configuración:  ; quiralidad (R/S); actividad óptica: +/- ; D/L – Enantiómeros, diaetereoisómeros

4 Grupos funcionales

5 Estructura molecuar: Escriba la fórmula molelcular a) C 2 H 5 NO 2 (un aminoácido) b) C 2 H 4 O 2 (un ácido) c) C 3 H 4 N 2 (anillo aromático de 5 átomos) d) C 3 H 7 NO 2 S (un aminoácido) e) C 2 H 4 O 3 (un ácido y alcohol) f) H 2 O 2 g) H 3 PO 4 (ácido fosfórico) h) CH 4 N 2 O (una amida) i) C 2 H 4 OS (acilo, tiol)

6 Configuración de enlaces dobles cis/trans: ácidos grasos

7 Quiralidad Imagen espejo: no se pueden superponer

8 Proyección Fischer

9 ¿Cuántos carbonos quirales? Glucosa Fructosa

10 Enantóimeros R/S

11 Aminoácido no-quiral Glicina

12 Actividad óptica

13 Enantiómeros +/-

14 Configuración L/D: Gliceraldehído

15 Diaestereoisómeros

16 Cofiguración L/D de aminoácidos

17 Carbonos  de aminoácidos GABA: un neurotrasmisor

18 Propiedades estructurales Polaridad: de enlace, molecular Solubilidad Punto de fusión Acid/base

19 Polaridad de enlace: ¿Cuál es más polar? H – F H – Cl H – Br H – I

20 Polaridad molecular

21 Polaridad molecular: ¿Cuál es polar?

22 Solubilidad: ¿Cuál es más soluble en agua? a)CH 3 CH 2 OH b)CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OH c)CH 3 CH 2 COOH d)CH 3 (CH 2 ) 10 COOH

23 Acidos grasos: Saponificación

24 Amfipático

25 Fosfolípidos y membrana celular

26 Punto de fusión: ¿Cuál tiene el mayor punto de fusión? Nombre Estructura #C p.f. Ácido láurico CH 3 (CH 2 ) 10 CO 2 H 12 – Ácido mirístico CH 3 (CH 2 ) 12 CO 2 H 14 54° Ácido palmítico CH 3 (CH 2 ) 14 CO 2 H 16 63° Ácido esteárico CH 3 (CH 2 ) 16 CO 2 H 18 70°

27 Acido/bases Brønsted-Lowry Escriba la estructura del ácido conjugado de las siguientes bases: a) OH - b) HCO 3 - c) H 3 NCH 2 COO - d) CH 3 COO - e) H 2 PO 4 - Escriba la estructura de la base conjugada de los siguientes ácidos: a) H 2 O b) H 3 NCH 2 COOH c) CH 3 (CH 2 ) 10 COOH d) HCO 3 - e) NH 3 CH 2 (CH 2 ) 10 CH 2 NH 3

28 Aminoácidos: zwiterion (gaseoso)(acuoso)

29 Bases nitrogenadas: receptoras de hidrógenos

30 Nucleótidos: Acidos

31 Reacciones orgánicas Reacciones orgánicas generales Iniciación: primer paso en el mecanismo Reacciones enzimáticas

32 Reacciones bioquímica Reacciones orgánicas Sustitución Adición Eliminación Rearreglo /isomerización (Oxido-reducción) Paso inicial del mecanismo Ataque nucleofílico Ataque electrofílifo Acido/base

33 Paso inicial y reacción Ataque nucleofílico Adición

34 Paso inicial y reacción Ataque electrofílico Adición

35 Paso inicial y reacción Ataque nucleofílico Sustitución

36 Paso inicial y reacción Acido/base Rearreglo

37 Paso inicial y reacción Ataque electrofilico/ácido-base Adición

38 Paso inicial y reacción Acido/base Eliminación

39 Paso inicial y reacción Ataque nucleofílico Oxido-reducción

40 Reacciones enzimaticas Enzimas* *Enzyme Commission of the International Union of Biochemistry Ligasas Oxido-reductasas Liasas Isomerasas Hidrolasas Transferasas Reacciones orgánicas Sustitución, adición Adición, eliminación Rearreglo Sustitución