1 Estudillo Vicente Diana Gpe. AxelTENSOACTIVOS Estudillo Vicente Diana Gpe. Axel

2 CLASIFICACIÓN

3 Se fundamenta en el poder de disociación del tensoactivo en presencia de un electrolito y de sus propiedades fisicoquímicas.

4 Según sus propiedades hidrofilia-lipofilia

5 Según sus grupos funcionalesGrupo hidrofílico: aniónicos, catiónicos, anfotéricos y no iónicos Grupo hidrofóbico: cadena hidrocabonada, polidimetilsiloxano, perfluorocarbono

6 Según la naturaleza del grupo hidrofílico

7 IÓNICOS Los iónicos, con fuerte afinidad por el agua, motivada por su atracción electrostática hacia los dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de cadenas de hidrocarburos.

8 EJEMPLO El ácido palmitíco, prácticamente no ionizable es insoluble, mientras que el palmitato sódico es soluble completamente ionizado.

9 -No pueden limpiar suciedad cargada (-)ANIÓNICOS Son los que se producen en mayor cantidad -Abundantes en los limpiadores (gran acción detergente) -No pueden limpiar suciedad cargada (-) Carga negativa Son sensibles a los iones que le dan la dureza al agua

10 Están constituídos por una cadena alquílica lineal o ramificada que va de 10 a 14 átomos de carbono, y en su extremo polar de la molécula se encuentra un anión.

11 Grupo ionizado I. Carboxilato II.Sulfato III. Sulfonato IV. Fosfato

12 Carboxilato y sales (jabones)Provienen de: Hidrólisis alcalina (saponificación) de glicéridos animales y vegetales Neutralización de ácidos grasos

13 Ácidos grasos: baja solubilidad en agua, poco usados como TSA-Sales de ácidos grasos (los más usados son los resultantes de la neutralización con etanolamina, dietanolamina y trietanolamina o los alcalinos) -Sales de sodio saturadas: C8 solubles-no ts C8-C18: +-solubles, verdaderos ts >C18: insolubles -Sales de potasio y de alcanolaminas: más fluidas y más solubles Número de C par con posibilidad de insaturaciones

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15 Usos En general: Barras de jabón-Solubles en agua: limpiadores de piel, productos para el afeitado y desodorantes -Insolubles en agua: emulsiones w/o Desventajas: Uso limitado a pH = 9 o mayor (protonación) Forman sales insolubles con Ca, Mg o Al (aguas duras)

16 EJEMPLOS Palmitato de sodio Limpiador, emulsificanteDiestearato de aluminio Agente gelante Cocoil sarcosina Limpiador para la piel Lauroil glutamato de sodio Ácido cólico Constituyente natural del Tracto Intestinal

17 Ésteres de ácidos carboxílicosAc. Policarboxílico + alcohol Hidroxiácido (láctico) + ac.carboxílico Forman espuma-shampoos alcohol etoxi sulfatos que disminuyen irritación

18 EJEMPLO Citrato dilaureth de sodio

19 Éteres de ácidos carboxílicosAlcohol etoxilado + cloroacetato de sodio Solubles en agua No susceptibles a la dureza (éter) Imparten suavidad, espuma cremosa-shampoos

20 Sulfato Susceptibles de sufrir hidrólisis, mientras que sulfonatos son muy estables Algunos generan disoluciones muy viscosas

21 Derivados de ácido sulfúricoAlquil sulfatos y alquil éter sulfatos (monoésteres) Susceptibles de hidrolizarse

22 Alquil sulfatos Alcohol graso + ácido sulfúrico + Na+, K+,o alcanolaminas Principales: Derivados del alcohol laúrico (espuma) No se ven afectados por las aguas duras Gran uso en shampoos y en emulsiones w/o

23 Alquil éter sulfatos Alcohol graso etoxilado + ácido sulfúricoReemplazan a los alquil sulfatos en shampoos (> solubilidad) Menos irritantes que los alquil sulfatos

24 EJEMPLOS Lauril sulfato de sodio (SDS) Limpiador emulsificadorLauril éter sulfato de amonio (Laureth) Taurato sódico de metil cocoil Limpiador para piel y cabello

25 Ácidos sulfónicos y sales (sulfonatos)Muy estables en condiciones ácidas y básicas (enlace S-C muy inerte)

26 Bencenosulfonatos alquílicos lineales (LAS)12-16 C’s Gran importancia en lavanderias Poco usados en farmacia y cosmética

27 Acil isetionatos Susceptibles a hidrólisis No tóxicos para uso humano

28 Acil tauratos Estables en pH entre 4 y 10 No tóxicos

29 Ésteres de ácido fosfóricoAlcohol graso o alcohol graso etoxilado + ácido fosfórico Mono y diésteres, triésteres no iónicos Se usan en cosmética como gelantes y solubilizantes Susceptibles a hidrólisis (principalmente ácida)

30 Ácidos acilaminícos y sus salesAcil glutamatos Acilación del ác. Glutámico Dan suavidad – shampoos

31 Acil péptidos Hidrolizados de proteínas Dan suavidad – shampoos

32 Acil sarcósidos Condensación de ác. Grasos con sarcosina (Nmetilglicina) Dan suavidad y producen espuma - shampoos

33 CATIÓNICOS Compuestos que contienen por lo menos una cadena de 8 a 25 átomos de carbono, derivada de un ácido graso o de un derivado petroquímico y un nitrógeno cargado (sales de amonio cuaternario o de alquilaminas) positivamente, el anión suele ser un Cl- Br- OH- , SO4.

34 Son aquellos que en solución forman iones, resultando cargado positivamente el grupo hidrófobo de la molécula.

35 PROPIEDADES Se unen con gran efectividad a sustratos negativos.Se usan mucho en productos para el cabello y la limpieza personal (los de mayor uso, se adsorben) Forman compuestos insolubles con compuestos aniónicos, son compatibles con no iónicos y anfotéricos Algunos tienen propiedades bactericidas y fungicidas (cloruro de cetil trimetil amonio)

36 Sales de amonio cuaternariasHidrocloruros o hidrobromuros Se adsorben a superficies cargadas (-) Son independientes del pH

37 Aminas etoxiladas Aumento de la solubilidad en agua

38 EJEMPLOS Cloruro de benzalconio Germicida Cloruro de bencetonioBromuro de cetiltrimetilamonio Cloruro de cetilpiridinio Cloruro de estearalconio Acondicionador

39 ANFOTÉRICOS (zwitteriones)Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico

40 Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, son básicos en el área cosmética por su inocuidad a la piel, también tienen aplicación como inhibidores de la corrosión y en neutralización de cargas.

41 Como su nombre lo indica, actúan dependiendo del medio en que se encuentren, en medio básico son aniónicos y en medio ácido son catiónicos.

42 A bajo pH se comportan como catiónicosA alto pH como aniónicos A pH neutro exhiben ambas propiedades Son de gran importancia en el área cosmética por su inocuidad a la piel

43 Derivados del ácido acrílicoÁcido acrílico + amina alquílica grasa Suavidad

44 Alquilamidas sustituidasAminoetil + etanolamina Baja irritabilidad en los ojos (shampoos)

45 Alquil betaínas Gran uso en cosmética (antiestáticos)

46 Fosfolípidos o fosfátidas

47 Lauroaminopropionato de sodioEJEMPLOS Lauroaminopropionato de sodio Limpiador piel y pelo Lauril betaína Limpiador y antiestática

48 NO IÓNICOS Son principalmente derivados polioxietilenados y polioxipropilados, también se incluyen en esta categoría los derivados de anhídridos del sorbitán, alcanolamidas, grasas

49 Son aquellos que no son capaces de ionizarse, se solubilizan mediante un efecto combinado de un cierto número de grupos solubilizantes débiles (hidrófilos) tales como enlace tipo éter ó grupos hidroxilos en su molécula.

50 Son estables con la mayoría de los productos químicos en las concentraciones usuales de empleo. Al no ionizarse en agua, no forman sales con los iones metálicos y son igualmente efectivos en aguas blandas y duras. Su naturaleza química los hace compatibles con otros TSA (-) y (+)

51 Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico

52 Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, aunque su máxima actividad superficial es a pH neutros, por lo que se usan para productos de higiene personal (compatibilidad con la piel y suavidad)

53 Prácticamente, cualquier compuesto hidrofóbico que contenga en su estructura grupos hidrofílicos, hidroxilos, aminas, o aminos con un hidrógeno lábil puede reaccionar con óxido de etileno para formar tensoactivos no-iónicos.

54 Ésteres Derivados de ác. grasos por esterificación con alcoholes polihídricos o PEG Estables a pH neutros, susceptibles de hidrólisis a pH ácidos o básicos

55 TIPOS E. de etilenglicol E. de propilenglicol E. de glicerolE. de sorbitan E. de sacarosa E. Etoxilados

56 E. de etilenglicol Muy lipofílicos, poca actividad TSA Dan dureza y opacidad Ejem: Monoestearato de etilenglicol, dilaurato de etilenglicol, etc

57 E. de propilenglicol Imparten viscosidadBuenos emulsificantes w/o y o/w Ejem: Miristato de propilenglicol, etc.

58 E. de glicerol Ampliamente usado por su baja toxicidadEjem: Estearato de glicerilo, etc.

59 E. de sorbitan Ampliamente usados en farmaciaEjem: acilato de sorbitan, span

60 E. de sacarosa Muy usados en farmacia Ejem: Acilato de sacarosa, etc.

61 E. Etoxilados Derivados de polímeros de etilen glicol (PEG o POE) PEG (n=2-100) + ácido graso Bastante estables, muchos enlaces éter y uno terminal éster (hidrolizable) Ejem: Diestearato de PEG150, polisorbato 40 (derivado de sorbitan + ác graso + PEG), tween, brij, etc.

62 ÉTERES Derivados de polietilen glicol o polipropilenglicol

63 TIPOS Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno)Alcoholes propoxilados Alcoholes etoxilados-propoxilados Amidas (alcanolamidas)

64 Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno)Octoxinol 9, Ceteth 20, etc Usos. Solubilizantes, emolientes

65 Alcoholes propoxiladosUsos. Solubilizantes, emolientes

66 Alcoholes etoxilados-propoxiladosPoloxámeros (Pluronic)

67 Amidas (alcanolamidas)Limpieza de la piel y del cuero cabelludo

68 NO HIDROCARBONADOS Polisiloxanos Fluorotensoactivos

69 Polisiloxanos CFTA = The Cosmetic, Toiletry and Fragance Association(Copolioles de dimeticona) Son organosilicones Diferentes rangos de solubilidad (EO y PO) Muy estables Gran uso en cosmética

70 Fluorotensoactivos Excelente estabilidad térmica y químicaUsados a nivel industrial, poco uso a nivel humano