1

2 Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie

3 Budowa fenoli Fenole – związki w cząsteczkach których grupa(y) hydroksylowa(e) jest(są) związana(e) bezpośrednio z atomem(i) węgla w pierścieniu aromatycznym (węgiel na hybrydyzacji sp 2 ): Ar – OH OH OH OH OH | | OH | | OH | OH Benzenol benzeno-1,2-diol benzeno-1,3-diol benzeno-1,4-diol (fenol) (pirokatechina) (rezorcyna) (hydrochinon) 1 2 4 3 62 5 11 1 22 4 4 5 4 53 335 6 6 6

4 Homologi fenolu Krezole (metylofenole) – monohydroksylowe pochodne metylobenzenu – toluenu: OH OH OH | CH 3 | | CH 3 | CH 3 2-metylofenol 3-metylofenol 4-metylofenol (o-krezol) (m-krezol) (p-krezol) 666 555 444 333 22 2 111

5 Otrzymywanie fenolu C 6 H 5 -OH Naturalnym źródłem jest smoła pogazowa otrzymywana w procesie koksowania węgla kamiennego Na skalę przemysłową fenole otrzymuje się w hydrolizie zasadowej halogenków arylowych (Ar – X) w podwyższonej temp., ciśnieniu i obecności katalizatora C 6 H 5 – Cl + 2NaOH (aq)  C 6 H 5 – ONa + NaCl + H 2 O Fenol fenolan sodu Fenolan sodu podaje rozkładowi kwasem HCl lub CO 2 i H 2 O C 6 H 5 – ONa + HCl  C 6 H 5 – OH + NaCl 2C 6 H 5 – ONa + CO 2 + H 2 O  2C 6 H 5 – OH + Na 2 CO 3

6 Otrzymywanie fenolu C 6 H 5 -OH cd Metoda kumenowa -kumen (2-fenylopropan) I etap: utlenienie kumenu do wodorotlenku kumenu CH 3 | CH 3 – CH – CH 3 + O 2  CH 3 – C – O – OH | | C 6 H 5 C 6 H 5 H +, H 2 O II etap: rozkład wodorotlenku kumenu H 2 SO 4 C 6 H 5 – OH + CH 3 – CO – CH 3 fenol aceton (keton dimetylowy – propanon)

7 Właściwości fizyczne fenolu Fenol – substancja stała, krystaliczna, bezbarwna, pod wpływem tlenu różowieje, higroskopijna, o charakterystycznej nieprzyjemnej woni, Toksyczny, ma właściwości żrące, w zimnej wodzie rozpuszcza się słabo, w temp. 70 o C rozpuszcza się bez ograniczeń, Wodny roztwór fenolu wykazuje słaby odczyn kwasowy, co wskazuje, że ulega dysocjacji elektrolitycznej, C 6 H 5 – OH + H 2 O ↔ C 6 H 5 – O - + H 3 O + Dysocjacja jest efektem oddziaływania pierścienia aromatycznego na polaryzację wiązania O – H i jego osłabienie, to z kolei umożliwia odszczepienie kationu H +.

8 Właściwości chemiczne fenolu Reakcja z metalami – powstają fenolany i wypierany jest wodór 2C 6 H 5 – OH + 2Na  2C 6 H 5 – ONa + H 2 Fenol fenolan sodu 2C 6 H 5 – OH + Mg  (C 6 H 5 – O) 2 Mg + H 2 Fenol fenolan magnezu Reakcja z wodnymi roztworami zasad – reakcje zobojętniania 2C 6 H 5 – OH + Ca(OH) 2  (C 6 H 5 – O) 2 Ca + 2H 2 O Fenol fenolan wapnia C 6 H 5 – OH + KOH  C 6 H 5 – OK + H 2 O Fenol fenolan potasu Fenol jest wypierany z fenolanów przez mocniejsze kwasy, nawet prze kwas węglowy(IV)

9 Właściwości chemiczne fenolu Reakcje fenolu na pierścieniu aromatycznym – fenol daje takie same reakcje jak benzen, grupa –OH należy do podstawników I rodzaju i w reakcjach substytucji, oraz nitrowania kieruje kolejne podstawniki w pozycje orto i para: Reakcja substytucji wodoru na pierścieniu aromatycznym bromem – powstaje 2,4,6-tribromofenol i bromowodór Reakcja nitrowania (reakcja zachodzi nawet z rozcieńczonym HNO 3 ), produktem jest mieszanina o-nitrofenolu i p-nitrofenolu Wykrywanie fenolu – z FeCl 3 fenol tworzy związek kompleksowy barwy niebieskofioletowej.

10 Zastosowanie fenolu Substrat wyjściowy do produkcji: tworzyw sztucznych, żywic – żywica fenyloformaldehydowa, farb, barwników, lakierów, Produkcja materiałów wybuchowych - kwas pikrynowy (2,4,6-trinitrofenol), substancja stała w postaci żółtych płatków, o silnych właściwościach kwasowych i gorzkim smaku, nierozpuszczalna w wodzie, miesza się w alkoholem, eterem, toksyczna, jest silnym materiałem wybuchowym, wybucha powyżej temp. topniena T t = 123 o C, lub w zetknięciu z metalami i tlenkami metali, lub w skutek uderzenia. Krezole nie wykazują tak silnych właściwości toksycznych jak fenol, ale zachowują właściwości (bakteriobójcze) dezynfekujące, stąd zastosowanie są do produkcji mydeł krezolowych (lizol), stosowanych jako środki dezynfekcyjne.