1 Hidrocarburos AromáticosSEMANA 18 Hidrocarburos Aromáticos El término aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. ( poseen anillos bencénicos y dan reacciones de sustitución en lugar de adición) Benceno

2 Número de Anillos Fusionados * isómeros estructuralesClasificación Número de Anillos Fusionados 1 2 3 Benceno C6H6 Naftaleno C10H8 Antraceno C14H10 * FenantrenoC14H10* * isómeros estructurales

3 Relación entre número de anillos fusionados y riesgo de cáncer a la exposición de éstos.Cuando un compuesto policíclico contiene fenantreno puede ser cancerígeno, ejemplo algunos compuestos como el benzopireno, presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón o barbacoas, y en el humo que sale del tubo de escape de los carros. En general casi todos los que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos.

4 PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENOLos Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerigenos y los encontramos en la naturaleza . Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial . Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el homo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.

5 PULMONES DE UN FUMADOR 5

6 BENCENO C6H6 FORMULA GENERAL No reacciona con el KMnO4Miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuestos. No reacciona con el KMnO4 No existen isómeros de este compuesto La molécula es plana Posee dobles enlaces alternos ( doble-simple-doble-simple..) * Experimentan reacciones de sustitución ( por lo tanto siempre va a haber un producto secundario, además del derivado del benceno.) FORMULA GENERAL Indica que solo existe un átomo de hidrogeno por cada átomo de carbono de la molécula. A pesar de esto el benceno es químicamente estable y su comportamiento se asemeja mas a un alcano que a un alqueno o alquino C6H6

7 REPRESENTACIÓN H C H C C H H C C H

8 Estructura de Kelulé Según su teoría la molécula de benceno :Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.

9 Nomenclatura común de los radicales derivados de los anillos aromáticos y de algunos bencenos monosustituidos. C6H5- Fenilo CH2 Bencilo Tolueno Fenol Anilina

10 Sistema UIQPA: Nombrar al sustituyente y agregar la palabra benceno. Sin indicar la posición. Br Cl CH2CH3 Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno

11 DISUSTITUIDOS Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).sustituyentes adyacentes sustituyentes separados por 1 C entre si sustituyentes separado por 2 C entre si

12 Ejemplos : Cl Cl Cl Cl Cl Cl o-diclorobenceno m- diclorobencenop-diclorobenceno CH3 OH NO2 o-nitrofenol p-nitrotolueno NO2

13 -----------Su nombre es ácido benzoico,otros ejemplos:  Su nombre es ácido benzoico, A continuación se les pide escribir las estructuras de los isómeros del Xileno, los cuales poseen dos grupos metilo como sustituyentes del anillo bencénico, en posiciones orto, meta, para, de manera que se llamaran o –xileno m-xileno p-xileno

14 Propiedades Físicas Insolubles en agua IncolorosMenos densos que el agua Solubles en compuestos orgánicos apolares, como por ejemplo: tetracloruro de Carbono, éter, cloroformo.

15 Propiedades Químicas NITRACIÓN SULFONACION H HO-NO2 NO2 + HNO3 + H2OH2SO4 H HO-SO3H SO3H + H2SO H2O ácido bencensulfónico

16 ALQUILACIÓN: Reacción de Friedel-CraftsFeCl3 C6H6 + CH3CH2Cl  C6H5CH2CH3 + HCl HALOGENACION H R + RCl HCl ALCl3 H Br + Br HBr FeBr3

17 US0S E IMPORTANCIA Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en vegetales y animales, sin embargo son producidos por el reino vegetal. Como los animales necesitan compuestos aromáticos para desarrollarse deben obtenerlos de la alimentación especialmente consumiendo vegetales. Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofén, y algunos aromatizantes como la vainilla, contienen anillos bencénicos. En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

18 Compuestos orgánicos halogenadosPoseen uno o más átomos de halógeno dentro de la cadena carbonada. CLASIFICACIÓN Por el radical al que se unen Por el carbono al que se unen Por el halógeno unido al radical

19 Hidrocarburo sustituidoPor el radical al que se unen Hidrocarburo sustituido Derivado Alifático Haluro de Alquilo R-X CH3CH2Cl Aromático Haluro de Arilo Ar –X F

20 Por el carbono al que se unenEjemplo 1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano Haluro primario Cloruro de n-butilo 2o. CH3CH CH2CH clorobutano Cl cloruro de sec-butilo Haluro secundario 3o. CH cloro-2-metilpropano CH3CCl Cloruro de terbutilo CH3 Haluro terciario

21 Por el halógeno unido al radical:Estructura Nombre Clorados CHCl3 Cloroformo Bromados CHBr3 Bromoformo Fluorados CHF3 Fluoroformo Yodados CHI3 Yodoformo

22 NOMENCLATURA Sistema Común:El nombre del alcano termina en “ilo” y el del halógeno en “uro”. CH3Cl Cloruro de metilo CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo CCl4 Tetracloruro de carbono CH3CHCH3 I Yoduro de isopropilo

23 2-bromo-1-cloro-3-metilhexanoUIQPA, se da la posición y nombre del halógeno, si hay varios usar orden alfabético y a continuación el nombre del alcano básico Ejemplo : CH3Cl Br CH3CH2CH2CHCHCH2Cl CH3 3) CH2CH2 F F 4) CH2=CHCH2Cl Clorometano 2-bromo-1-cloro-3-metilhexano 1,2-diflouretano 3-cloropropeno

24 Algunos usos de los derivados halogenadosCloroformo CHCl3 Antiguamente se uso como anestésico, actualmente se usa como solvente. Halotano CF3CHClBr ANESTESICO DDT (diclorodifeniltricloroetano) usado antiguamente como pesticida