1 HIDROCARBUROS INSATURADOS Alquenos y AlquinosPor su deficiencia en hidrógenos se dice que son insaturados, por lo tanto deben contener enlaces múltiples. LIC. ALEX CACERES

2 Alquenos u olefinas: R-CH = CH-R R-CH = CH2Sustancias formadoras de aceites,poseen doble enlace Formula general: CnH2n Representación general: R-CH = CH-R R-CH = CH2

3 Comparación de las propiedades físicas de alquenos y alquinosquimicaeg

4 Algunas propiedades físicas de alquinosquimicaeg

5 Comparando propiedades físicas de alcanos con alquenosComparando propiedades físicas de alcanos con alquenos. Tabla de puntos de ebullición y densidades Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. Alcano Formula p.eb. p.f. Etano CH3CH3 -89º -183º Eteno CH2=CH2 -104º -169º Propano CH3CH2CH3 -42º -188º Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º 1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º cis-2-Buteno                    4º -139º trans-2-Buteno 1º -105º quimicaeg

6 Propiedades físicas de los alquenos y alquinosSon similares a la de los correspondientes alcanos, según el número de átomos de carbono. Nomenclatura IUPAC: Identificar la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el grupo funcional( el doble enlace). El nombre del hidrocarburo básico se modifica sustituyendo el sufijo “ano” por la terminación eno. 3. Numerar el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que dé el número más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional(=). quimicaeg

7 Continúa REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC4. Nombrar radicales indicando su posición y en orden alfabético. 5. Si hay halógenos, estos se nombran primero y en orden alfabético. 6. Por último indicar la posición de los dobles enlaces y dar el nombre del hidrocarburo insaturado terminado en “eno”. Licda. Edda García quimicaeg

8 Nomenclatura Nombre S. común Estructura F. global UIQPA MolecularEteno Etileno CH2=CH C2H4 Propeno Propileno CH3-CH=CH C3H6 1-Buteno α-Butileno CH3CH2CH=CH C4H8* 2-Buteno β-Butileno CH3CH = CH-CH C4H8* 2-Metilpropeno Isobutileno CH C4H8* CH3-C = CH2 Isómeros de posición quimicaeg

9 Nombres comunes para algunos radicalesCH2= CH vinilo Etenilo CH2= CH-CH2- alilo propenilo CH3 CH2= C Isopropenilo 1-Metiletenilo quimicaeg

10 ISOMERIA GEOMETRICA 2-Buteno (simétrico)CH CH H CH3 C=C C=C H H CH H Cis-2-buteno Trans-2-buteno CH3- CH = CH –CH3 2-Buteno (simétrico) quimicaeg

11 Isomería de posición CH3-CH2-CH=CH-CH3 2-Peteno C5H10CH3-CH2-CH2-CH=CH Penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 1,4-Hexadieno C6H10 CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 1,3-Hexadieno C6H10 CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-Hexadieno C6H10 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 2-Hexeno C6H12 quimicaeg

12 Propiedades Químicas de AlquenosReacción de Adición de H2 (HIDROGENACIÓN): Es de importancia comercial, por la preparación de margarina y las grasas para cocinar. Representación general: R-CH=CH2 + H2 Pt, Pd , Ni R-CH2-CH3 ALQUENO ALCANO quimicaeg

13 Halogenación R-CH=CH2 + X2 R-CH- CH2 X X 2. Adición de HalógenosRepresentación general: Generalmente esta reacción se lleva a cabo con Cloro y Bromo. R-CH=CH2 + X R-CH- CH2 X X quimicaeg

14 2. Reacción de Hidratación (H2O) cumplir la Regla de MarkonikovRepresentación general:(reacción de adición) R-CH=CH H2O H2SO R-CH-CH3 OH Regla de Markonikov: En la adición de reactivos asimétricos o las olefinas, la porción positiva del reactivo (generalmente hidrógeno), se une al átomo de carbono que posee más átomos de hidrógeno. quimicaeg

15 3. Reacción de Oxidación con KMnO4 en fríoRepresentación general El reactivo de KMnO4 diluido y a temperatura ambiente reacciona con los alquenos produciendo glicoles ( alcoholes polihidroxilados) 3R-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O R-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH glicol R-CH=CH-R KMnO R-CH-CH-R + MnO2 + KOH OH OH quimicaeg

16 Reacción con KMnO4 y calorLas reacciones con KMnO4 concentrado y calor producen ácidos carboxílicos y cetonas. quimicaeg

17 Usos del propileno quimicaeg

18 Usos de algunos alquenosTETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón. El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparación. quimicaeg

19 Tetrafluoroetileno C2F4 quimicaeg

20 Usos e importancia de alquenosEl etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. quimicaeg

21 usos El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como bananos, piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). quimicaeg

22 Usos de alquenos El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. quimicaeg

23 ALQUINOS o ACETILENOS Fórmula general: Representación general:Hidrocarburos Insaturados que poseen triple enlace entre átomos de carbono adyacentes. Fórmula general: Cn H2n-2 Representación general: a. R-CΞCH b. R-CΞC-R quimicaeg

24 Nomenclatura de AlquinosLas reglas de nomenclatura UIQPA de alquinos es idéntica a la de los correspondientes alquenos, cambiando “eno” por “ino” Nombre S.Común Estructura F. Global UIQPA Etino Acetileno CHΞCH C2H2 Propino Metilacetileno CH3-CΞCH C3H6 1-Butino Etilacetileno CH3-CH2CΞCH C4H6 2-Butino Dimetilacetileno CH3-CΞC-CH C4H6 quimicaeg

25 Características y usos del acetilenoEtino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro.  Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).     Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno).  En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortar láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor. quimicaeg

26 Alquinos importantes El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales. quimicaeg

27 La mayoría de hidrocarburos (saturados e insaturados) se obtienen por destilación del petroleoquimicaeg

28 Obtención de HidrocarburosCompuestos que se obtienen del petroleo quimicaeg