1 ISOMERÍA e ISÓMEROS O de cómo se multiplican las posibilidades de armar moléculas orgánicas diferentes…

2 ISÓMEROS Dos moléculas se dicen ISÓMEROS cuando tienen la MISMA FÓRMULA MOLECULAR, pero DISTINTA FÓRMULA ESTRUCTURAL….

3 ISÓMEROS

4 ISÓMEROS ESTRUCTURALESLas moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería ESTRUCTURAL: de CADENA. de POSICIÓN. de FUNCIÓN.

5 ISÓMEROS ESTRUCTURALES de CADENACuando las cadenas carbonadas son diferentes, es decir, presentan distinto esqueleto o estructura. Ejemplos: Pentano y Dimetilpropano (neopentano) Pentano y Metilbutano (isopentano)

6 ISÓMEROS ESTRUCTURALES de POSICIÓNCuando los grupos funcionales o los sustituyentes están unidos en diferentes posiciones. Ejemplos: 2-metilhexano y 3-metilhexano. 1-hexeno y 2-hexeno. p-clorotolueno y m-clorotolueno.

7 ISÓMEROS ESTRUCTURALES de FUNCIÓNCuando hay diferentes grupos funcionales en la cadena. Ejemplos: 1-hexeno y Ciclohexano. 1-hexino y Ciclohexeno. Otros que ya veremos…

8 ISÓMEROS ESPACIALES o ESTEREOISÓMEROSTienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución: la misma forma de la cadena… los mismos grupos funcionales y sustituyentes… situados en la misma posición… Pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos…

9 ISÓMEROS ESPACIALES o ESTEREOISÓMEROSLos estereoisómeros tienen igual forma en el plano… ¡Es necesario representarlos en el espacio (o en 3-D) para visualizar las diferencias!

10 ISÓMEROS ESPACIALES o ESTEREOISÓMEROSDebido a esto se pueden presentar 2 diferentes modos de isomería ESPACIAL: CONFORMACIONAL. CONFIGURACIONAL.

11 ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALESLa conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre. Reciben el nombre de confórmeros o rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros. Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables.

12 ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALESEJEMPLOS: Formas «eclipsada» y «alternada» del etano.

13 ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALESEJEMPLOS: Formas de «silla» y «bote» del ciclohexano.

14 ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALESNo basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces). Se divide en: isomería geométrica isomería óptica.

15 ESTEREOISÓMEROS GEOMÉTRICOSSe produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace o en compuestos cíclicos. No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos. A las dos posibilidades se las denomina: forma Z (o forma CIS) forma E (o forma TRANS) No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace o el ciclo impiden la rotación.

16 ESTEREOISÓMEROS GEOMÉTRICOSEjemplos en ALQUENOS lineales: (2Z)-2-buteno (tb. cis-2-buteno) (2E)-2-buteno (tb. trans-2-buteno) No faltan las imágenes… Tienen que dibujarlas!

17 ESTEREOISÓMEROS GEOMÉTRICOSEjemplos en ALQUENOS sustituidos: (2Z)-2-bromo-3-cloro-2-buteno (2E)-2-bromo-3-cloro-2-buteno No faltan las imágenes… Tienen que dibujarlas!

18 ESTEREOISÓMEROS GEOMÉTRICOSEjemplos en CICLOALCANOS disustituidos: cis-1,2-diclorociclohexano trans-1,2-diclorociclohexano cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano No faltan las imágenes… Tienen que dibujarlas!

19 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOSCuando un compuesto tiene al menos un átomo de carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos isómeros distintos llamados: estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales Todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera, entonces…

20 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOSLos isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección y algo más... Si una molécula tiene… n átomos de C asimétricos, tendrá un total de… 2n isómeros ópticos.

21 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOSQUIRALIDAD

22 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOSCARBONO QUIRAL

23 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOSCARBONO NO QUIRAL

24 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOSTodos los objetos/cuerpos/moléculas tienen su imagen especular (imagen en un espejo) excepto…

25 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOSHay tres sistemas para nombrar estos compuestos: según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextrógira (+) y levógira (-) según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico según la configuración absoluta R-S (formas R y S), más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos

26 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS

27 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOSSi desvía a la derecha, (+) Si desvía a la izquierda, (-)

28 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS

29 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS

30 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS¿Cuántos isómeros ópticos tiene la siguiente molécula? Sugerencia: indique los C quirales…

31 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS¿Cuántos isómeros ópticos tiene la siguiente molécula?

32 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS¿Cuántos isómeros ópticos tiene la siguiente molécula?

33 ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS¿Cuántos isómeros ópticos tiene la siguiente molécula?