1 IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONOColegio Andrés Bello Chiguayante IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

2 QUÍMICA ORGÁNICA APRENDIZAJES ESPERADOS:Identifican las características y propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia variedad de moléculas. Clasifican los hidrocarburos según el tipo de estructura que presentan. Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir moléculas.

3 1s2 2s2 2p2 ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)?PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)? 1s2 2s2 2p2

4 1s2 2s2 2p2 Período = 2 Familia = IV A PREGUNTAS PREVIAS¿Cuál es el período y familia del Carbono? 1s2 2s2 2p2 Período = 2 Familia = IV A

5 ¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?Es una especialidad de la química dedicada al estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al carbono como átomo central de su estructura. Sus orígenes se remontan a los trabajos del químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postuló la teoría vitalista, que afirmaba que los compuestos orgánicos solo podían ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a través de una misteriosa “fuerza vital” que estos poseían.

6 ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?COMPUESTOS QUÍMICOS ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?

7 IDEAS GENERALES ¿Cuál fue el aporte de Friedrich Wöhler al conocimiento de la química orgánica? Friedrich Wöhler, químico alemán, fue un precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea a partir de un compuesto inorgánico conocido como cianato de amonio.

8 ¿Qué son los Hidrocarburos?IDEAS GENERALES ¿Qué son los Hidrocarburos? Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.

9 propano ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? propano

10 2-metilbutano ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? 2-metilbutano

11 2,4-dimetilheptano ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? 2,4-dimetilheptano

12 IDEAS GENERALES Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen Carbono. Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.

13 PROPIEDADES DEL CARBONOEl Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos. El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes. El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia). Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes con la misma fórmula molecular (Isomería). El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones. El enlace covalente, es la forma más común de enlace en los compuestos orgánicos.

14 FUENTES DEL CARBONO Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito, Diamante. Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas. El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso. Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

15 TIPOS DE CARBONO

16 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

17 LONGITUD DE ENLACE

18 HIDROCARBUROS

19 ALIFÁTICOS

20 ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS

21 AROMÁTICOS Estructura del Benceno Estructura resonantes del BencenoEstructura Híbrida del Benceno

22 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

23 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

24 EJEMPLO 1 1 2 3 4 5 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano

25 EJEMPLO 2 1 2 3 4 5 6 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I CH3 2-metilhexano

26 EJEMPLO 3 CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 2,3-dimetilhexano

27 3-etil-2-metilhexano EJEMPLO 4 CH2-CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 1 25 6 3-etil-2-metilhexano

28 EJEMPLO 5 4 5 6 CH2-CH2-CH3 I CH2-CH-CH3 CH3 3 2 1 2-metilhexano

29 EJEMPLO 6 1 2 3 4 5 6 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexeno

30 EJEMPLO 7 1 2 3 4 5 6 CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-hexadieno

31 4-etil-2-metil-1-hexenoEJEMPLO 8 CH2-CH3 I CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 4-etil-2-metil-1-hexeno

32 EJEMPLO 9 ciclopentano

33 EJEMPLO 10 CH3 metilciclopentano

34 1,2-dimetilciclopentanoEJEMPLO 11 CH3 1 2 CH3 5 4 3 1,2-dimetilciclopentano

35 EJEMPLO 12 ciclopenteno

36 EJEMPLO 12 1 2 5 3 4 1,3-ciclopentadieno

37 metilbenceno (tolueno)EJEMPLO 13 CH3 metilbenceno (tolueno)

38 1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbencenoEJEMPLO 14 CH3 1 2 CH3 6 5 3 4 1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno

39 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbencenoEJEMPLO 15 CH3 1 2 6 3 5 CH3 4 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno

40 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbencenoEJEMPLO 16 CH3 1 2 6 3 5 4 CH3 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno

41 EJEMPLO 17 Naftaleno

42 EJEMPLO 18 Benzopireno

43 GRUPOS FUNCIONALES

44 ¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?Es un átomo o un grupo de átomos distinto del hidrógeno presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula. El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades. Algunas moléculas orgánicas poseen más de un grupo funcional igual o distinto.

45 R-X -X HALÓGENOS R: Radical X: Cl, Br, I, F, etc. CH3-Cl CH2-Cl2FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-X R: Radical X: Cl, Br, I, F, etc. -X CH3-Cl CH2-Cl2 CH-Cl3 CH3-CH2-Cl Cl-CH2-CH2-Cl clorometano diclorometano triclorometano cloroetano 1,2-dicloroetano

46 R-OH -OH ALCOHOL CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OHFÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-OH -OH CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OH OH-CH2-CH2-OH metanol etanol propanol butanol 1,2-etanodiol

47 ALCOHOL etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

48 R-O-R -O- ÉTER CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-(CH2)2-O-CH3FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-O-R -O- CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-(CH2)2-O-CH3 CH3-(CH2)3-O-CH3 dimetiléter etilmetiléter metilpropiléter butilmetiléter

49 O ll R-C-H -C-H ALDEHÍDO H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-(CH2)2-CHOFÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-H -C-H H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-(CH2)2-CHO CH3-(CH2)3-CHO formaldehído etanal propanal butanal pentanal

50 O ll R-C-R -C- CETONA CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO-CH3FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-R -C- CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO-CH3 dimetilcetona o propanona etilmetilcetona o butanona butilmetilcetona o 2-hexanona

51 ÁCIDO CARBOXÍLICO O ll R-C-OH -C-OH H-COOH CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOHFÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-OH -C-OH H-COOH CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH ácidometanoico (ácido fórmico) ácidoetanoico (ácido acético) ácidobutanoico ácidopentanoico Ácidohexanoico

52 ácido-3,5-dimetilhexanoicoÁCIDO CARBOXÍLICO ácido-3,5-dimetilhexanoico

53 ÁCIDO CARBOXÍLICO ácidobenzoico

54 ÉSTERES O ll R-C-O-R -C-O-R CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 etanoato de metiloFÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-O-R -C-O-R CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 CH3-(CH2)2-COO-CH3 etanoato de metilo metanoato de metilo butanoato de metilo

55 AMINAS R-NH2 -NH2 CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 metilamina etilaminaFÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-NH2 -NH2 CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 metilamina etilamina

56 AMINAS

57 AMINAS etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina

58 aminabenceno (anilina)AMINAS aminabenceno (anilina)

59 AMIDAS R-CO-NH2 -CO-NH2 CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH2 etanamidaFÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-CO-NH2 -CO-NH2 CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH2 etanamida propanamida

60 2,4-pentanodiol EJERCICIOS¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? 2,4-pentanodiol

61 dimetiléter EJERCICIOS¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? dimetiléter

62 ácidobutanoico EJERCICIOS¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? ácidobutanoico

63 butanoato de etilo EJERCICIOS¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? butanoato de etilo

64 EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? pentanal

65 Alcohol y Amina EJERCICIOS¿Qué grupos funcionales están presentes en la siguiente molécula orgánica? Alcohol y Amina

66 ISOMERÍA

67 ¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS? Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural. Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.

68 CLASIFICACIÓN

69 TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

70 TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

71 TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

72 ESTEREOISOMERÍA Los estereoisómeros corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos e isómeros ópticos. El área de la química que estudia este tipo de isómeros se llama estereoquímica.

73 ISOMERÍA GEOMÉTRICA NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en comparación a su homólogo trans.

74 2-buteno ISOMERÍA GEOMÉTRICA CH3-CH=CH-CH3 CH3 CH3 C = C H H CH3 Hcis-2-buteno trans-2-buteno

75 ISOMERÍA ÓPTICA Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o sustituyentes distintos. Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto). los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen especular.

76 ISOMERÍA ÓPTICA Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección. Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro. El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).

77 PREGUNTAS

78 PREGUNTA 1

79 PREGUNTA 2

80 PREGUNTA 3

81 PREGUNTA 4

82 PREGUNTA 5

83 PREGUNTA 6

84 PREGUNTA 7

85 Profesor de Biología y QuímicaColegio Andrés Bello Chiguayante Muchas Gracias Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

86 ¿Qué es la Química Orgánica?IDEAS GENERALES ¿Qué es la Química Orgánica? “Es la Química de los compuestos del Carbono”, el término Orgánica proviene del “derivados de organismo vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.