1 Izomeria związków organicznychIzomeria konstytucyjna (strukturalna) Izomeria przestrzenna (stereoizomeria)
2 Tu kliknij, aby prześć do slajdu 3Izomeria Izomeria (izos z greckiego taki sam) – zjawisko występowania związków chemicznych o tym samym wzorze sumarycznym, ale różniących się: Sposobem połączenia atomów w cząsteczce Konfiguracją przestrzenną atomów w cząsteczce Zawiązki identycznych wzorach sumarycznych są wobec siebie izomerami Wyróżnia się dwa zasadnicze typy izomerii: Izomeria konstytucyjna (strukturalna) Izomeria przestrzenna – stereoizomeria Tu kliknij, aby prześć do slajdu 3
3 Klasyfikacja izomeriiIzomeria Szkieletowa – łańcuchowa Geometryczna (cis- trans) Szkieletowa – pierścieniowa Pozycyjna Konformacyjna Izomeria konstytucyjna Izomeria przestrzenna Położenia wiązania wielokrotnego Optyczna – enancjomeria Orto, meta, para Podstawienia Metameria – funkcjonalna Kliknij na typ izomerii
4 Izomeria szkieletowa łańcuchowaIzomeria szkieletowa łańcuchowa – typ izomerii konstytucyjnej polegającej na różnej budowie łańcucha węglowego Przykłady izomerii łańcuchowej w cząsteczce pentanu: C5H12: 1CH3 2CH2 4CH2 5CH3 3CH2 n – pentan CH3 1CH3 2CH 4CH3 3CH2 izo – pentan: 2-metylobutan CH3 1CH3 2C 3CH3 izo – pentan: 2,2-dimetylopropam Tu kliknij, aby powrócić do slajdu 3
5 Izomeria szkieletowa pierścieniowaIzomeria szkieletowa pierścieniowa – typ izomerii konstytucyjnej polegającej na różnej budowie pierścienia węglowego Przykłady izomerii pierścieniowej w cząsteczce cyklopentanu: C5H10: CH3 H3C CH3 1 2 3 metylocyklobutan cyklopentan 1,1-dimetylocyklopropan CH3 1 2 3 1 2 3 CH CH3 1,2-dimetylocyklopropan etylocyklopropan Tu kliknij, aby powrócić do slajdu 3
6 Izomeria pozycyjna położenia wiązań wielokrotnychIzomeria pozycyjna położenia wiązań wielokrotnych – typ izomerii szkieletowej związany z różnym położeniem wiązań wielokrotnych w cząsteczkach izomerów Przykład izomerii w cząsteczkach butenu C4H8 i butynu C4H6: 1CH2 2CH 4CH3 3CH2 but-1-en 1CH3 2CH 4CH3 3CH but-2-en but-1-yn 1CH 2C 4CH3 3CH2 but-2-yn 1CH3 2C 4CH3 3C Tu kliknij, aby powrócić do slajdu 3
7 Izomeria podstawieniaIzomeria podstawienia – izomeria pozycyjna, związana z różnym położeniem (pozycją) podstawników w takich samych szkieletach węglowych cząsteczek izomerów Przykład izomerii podstawienia w cząsteczce bromopentanu C5H11Br 1CH2 2CH2 4CH2 5CH3 3CH2 Br 1-bromopentan 1CH3 2CH 4CH2 5CH3 3CH2 Br 2-bromopentan 3-bromopentan 1CH3 2CH2 4CH2 5CH3 3CH Br Tu kliknij, aby powrócić do slajdu 3
8 Izomeria orto-, meta-, para-Izomeria orto-, meta-, para-, typ izomerii pozycyjnej występujący w dwupochodnych benzenu, przy pomocy w/w przedrostków określa się dwóch różnych podstawników (X i Y) zgodnie ze schematem: Lokant 1 – podstawnik X Lokanty 2 i 6 podstawnika Y – pozycja orto Lokanty 3 i 5 podstawnika Y – pozycja meta Lokant 4 podstawnika Y – pozycja para Przykład izomerii orto-, meta-, para- w cząsteczce chlorotoluenu Cl CH3 1 2 3 4 5 6 Cl CH3 1 2 3 4 5 6 Cl CH3 1 2 3 4 5 6 para - chlorotoluen orto - chlorotoluen meta - chlorotoluen Tu kliknij, aby powrócić do slajdu 3
9 Izomeria funkcjonalna – metameriaMetameria – izomeria funkcjonalna: typ izomeria konstytucyjnej związany z obecnością różnych grup funkcyjnych: Przykład metamerii w na przykładzie propanalu i propanonu - acetonu (C3H6O) oraz kwasu etanowego – octowego i estru - metanianu metylu (C2H4O2) CH3 CH2 H C O CH3 C O aldehyd: propanal keton: propanon H O C CH3 CH3 O C OH Wiązanie estrowe – metanian metylu kwas etanowy – octowy Tu kliknij, aby powrócić do slajdu 3
10 Izomeria geometryczna cis-transIzomeria geometryczna cis-trans: typ stereoizomerii związanej z różnym położeniem podstawników tego samego rodzaju połączonych do at. C tworzących wiązanie podwójne (izomeria cis-trans może wystąpić również w cykloalkanach – na atomach węgla z wiązaniami pojedynczymi połączonych z różnymi podstawnikami) Forma cis - występuje w przypadku, gdy podstawniki tego samego rodzaju znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny, w której leży wiązanie podwójne Forma trans - występuje w przypadku, gdy podstawniki tego samego rodzaju znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny, w której leży wiązanie podwójne Tu kliknij, aby przejść do slajdu 11
11 Izomeria geometryczna cis-transPrzykład izomerii cis-trans w: but-2-enie C4H8 1,2-dichloroetenie C CH3 H H3C C H CH3 H3C trans – but – 2 – en cis – but – 2 – en C Cl H C H Cl trans – 1,2 - dichloroeten cis - 1,2 – dichloroeten Tu kliknij, aby powrócić do slajdu 3
12 Izomeria konformacyjnaIzomeria konformacyjna – typ stereoizomerii związany z obrotem atomów lub grup atomów wokół wiązań pojedynczych Izomery konformacyjne – konformery (rotamery), różnią się rozmieszczeniem przestrzennym atomów w cząsteczce W określonych warunkach pozostają one w stanie równowagi dynamicznej W odróżnieniu od izomerów geometrycznych mogą przekształcać wzajemnie się w siebie bez zrywania wiązań, a jedynie w efekcie obrobtu wokół wiązania (wiązań) pojedynczego - C – C - Tu kliknij, aby powrócić do slajdu 3
13 Izomeria optyczna – enancjomeriaIzomeria optyczna – enancjomeria: typ stereoizomerii związanej z przestrzennym rozmieszczeniem atomów lub grup atomów Cząsteczki enancjomerów mają się do siebie jak obiekt do swojego odbicia lustrzanego, tj. nie można ich na siebie nałożyć Izomery optyczne wykazują czynność optyczną, tj. skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego, które przechodzi przez te związki lub ich roztwory. Zobacz więcej prezentację - Izomeria optyczna Tu kliknij, aby powrócić do slajdu 3