1 Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 94, No. 5, Mayo, 2005Caracterización fisicoquímica y estructural de complejos Quercetina-β-Ciclodextrinas Ying Zheng, Ian S. Haworth, Zhong Zuo, Moses S.S. Chow, Albert H.L. Chow Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 94, No. 5, Mayo, 2005

2 Objetivo Investigar el efecto de tres β-ciclodextrinas (β-CD) en la estabilidad química y solubilidad en agua de la quercetina. Elucidar el modo de formación del complejo quercetina-βCD.

3 Quercetina Flavonoide bioactivo. Efectos biológicos: AntioxidanteAnticancerígeno Actividad antiviral

4 Quercetina Escasamente soluble en agua. Se absorbe poco en forma oral.Inestable en fluidos acuosos intestinales. Baja biodisponibilidad.

5 Quercetina

6 β-Ciclodextrinas Excipientes farmacéuticos.Oligosacáridos (a-1,4) cíclicos, compuestos de 7 unidades de a-D-glicopiranosa. Estructura de cono. Si no tiene sustituyentes en la unidad de glicopiranosa, tiene poca solubilidad en agua y es nefrotóxica.

7 β-Ciclodextrinas

8

9 Métodos Solubilidad HPLC Evaluación de la estabilidad

10

11

12 Métodos Espectroscopía RMN-H Estudios de modelos moleculares

13

14 Resultados: Solubilidad

15 Resultados: Medición solubilidad

16 Resultados: Estabilidad química

17 SBE-β-CD (R-(CH2)4SO3Na)PCA (ácido 3, 4-dihidroxibenzoico)

18 Resultados: RMN-H Quercitina β-CD

19 Resultados: RMN-H

20

21 Resultados: Modelos molecularesA partir del anillo B se forma el PCA. B C

22 Conclusiones A través de la formación de complejos quercetina-βCDs (SBE-βCD), se incrementa la solubilidad y estabilidad química (pH alcalino) de la quercetina. Estudios modelos moleculares, RMN-H y solubilidad son consistentes con la formación de complejos Q-βCD.