1 Kliknij, aby dodać tekst Aminy

2 Aminy - pochodne amoniaku, w którego cząsteczce atomu wodoru zostały zastąpione grupami alkilowymi lub arylowymi. amoniakwzór ogólny amin CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2 propano-1-amina Fenyloamina - anilina

3 Podział amin: Ze względu na rodzaj podstawników obecnych przy atomie azotu aminy Aminy alifatyczne Aminy aromatyczne Aminy alifatyczno - aromatyczne

4 Rzędowość amin: pierwszorzędowe - zastąpiony jeden atom wodoru CH 3 -CH 2 -NH 2 drugorzędowe - zastąpione dwa atomy wodoru CH 3 -NH-CH 3 etyloamina dimetyloamina etylodimetyloamina trzeciorzędowe - zastąpione trzy atomy wodoru

5 Reakcje amin: Z powodu obecności wolnej pary elektronowej na atomie azotu, aminy wykazują charakter zasadowy. W porównaniu z amoniakiem aminy alifatyczne mają silniejszy charakter zasadowy, natomiast aminy aromatyczne słabszy Aminy reagują z wodą uwalniając jony OH  (co także jest skutkiem wolnej pary elektronowej na atomie azotu)

6 Aminy łatwo reagują z wodnymi roztworami kwasów nieorganicznych i karboksylowych, tworząc sole amoniowe, które najczęściej są rozpuszczalne w wodzie. Reakcja jest odwracalna i po dodaniu na przykład NaOH ponownie powstaje amina. metyloaminachlorek metyloamoniowy Zdolność amin do tworzenia wiązań wodorowych ma wpływ na ich temperatury wrzenia i dobrą rozpuszczalność w wodzie. Aminy o niewielkich cząsteczkach są bezbarwnymi gazami, a o większych cieczami lub ciałami stałymi

7 Właściwości fizyczne: Aminy mają wyższe temperatury wrzenia w stosunku do temperatury wrzenia substancji nie mających charakteru polarnego (tworzenie wiązań wodorowych). Są rozpuszczalne w mało polarnych rozpuszczalnikach, np. w eterze, alkoholu. Wykazują dużą toksyczność. Generalnie: Najprostsze to gazy O większych rozmiarach - ciecze, o amoniakalnym zapachu, dobrze rozpuszczalne w wodzie Wyższe - występują w postaci bezwonnych ciał stałych, nie rozpuszczają się w wodzie

8 I-szo i II-go rzędowe alkiloaminy mają charakterystyczny rybi zapach Wszystkie trzy aminy z grupami metylowymi są dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami. Aminy z wyższymi grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe i wraz ze wzrostem długości łańcuchów węglowych coraz gorzej rozpuszczają się w wodzie. Aminy aromatyczne są wysokowrzącymi cieczami lub ciałami stałymi o ostrym, charakterystycznym, ale nie rybim zapachu Np. Putrescyna (1,4-butanodiamina) zawdzięcza swą nazwę procesom gnicia, podczas których się wydziela (łac. putrescere – gnić)

9 Aminy alifatyczne, to ciecze, za wyjątkiem tej najprostszej - metyloaminy. Aminy o mniej niż pięciu atomach węgla, podobnie jak alkohole, są rozpuszczalne w wodzie. Również podobnie jak alkohole, aminy I- i II-rzędowe tworzą wiązania wodorowe i są silnie zasocjowane. W efekcie wykazują one wyższe temperatury wrzenia niż alkany o podobnej masie cząsteczkowej np.: dietyloamina wrze w temperaturze 56,3°C, podczas gdy pentan wrze w temp. 36,1°C.

10 Właściwości chemiczne: Aminy podobnie jak amoniak mają właściwości zasadowe, które wynikają z obecności wolnej pary elektronowej na atomie azotu. Są słabymi zasadami, przy czym aminy alifatyczne są nieco mocniejsze od amoniaku a aminy aromatyczne – dużo słabsze od alifatycznych i amoniaku Są związkami polarnymi Utleniają się na powietrzu Aminy posiadające łańcuch alifatyczny wykazują silniejsze własności zasadowe niż aminy aromatyczne Tworzą sole (łatwo przechodzące w aminy w środowisku zasadowym) w reakcjach z kwasami nieorganicznymi o dużej mocy jak i kwasami karboksylowymi.

11 Ulegają następującym reakcjom:

12 a) reakcje z kwasami – powstają sole, które pod wpływem ogrzewania przechodzą w amidy np.:

13

14 d) reakcje z chlorkami kwasowymi i bezwodnikami kwasów organicznych – w reakcjach tych powstają podstawione amidy. Reakcje te dotyczą jedynie amin I- i II-rzędowych, albowiem aminy III-rzędowe, z powodu braku atomu wodoru na atomie azotu, tym procesom nie ulegają np.:

15

16 Otrzymywanie amin: a) przez redukcję związków nitrowych - ta metoda służy głównie do otrzymywania amin aromatycznych; katalizatorami tych reakcji są przede wszystkim: nikiel,platyna, pallad oraz aktywne metale takie jak żelazo czy cyna

17 b) przez redukcję nitryli - metoda ta odnosi się zarówno do amin aromatycznych, jak i do amin alifatycznych np.:

18 c) przez podstawienie atomu fluorowca amoniakiem i wydzielenie aminy zasadą - metoda ta dotyczy otrzymywania amin alifatycznych np.:

19 e) przegrupowanie Hofmanna np.: d) redukcja wodorem związków nitrowych:

20 f) reakcja halogenopochodnych węglowodorów z amoniakiem Pierwszorzędowa amina może dalej reagować z nadmiarem halogenopochodnej, tworząc aminy drugo- i trzeciorzędowe: + HBr

21 Zastosowanie: Aminy mają wiele zastosowań praktycznych: a) jako półprodukty w syntezie organicznej b) do produkcji nawozów sztucznych c) do wyrobu żywic mocznikowych d) do otrzymywania leków, środków ochrony roślin oraz tworzyw sztucznych e) do produkcji barwników – ogólna reakcja otrzymywania barwników przedstawia się następująco:

22 Przykłady amin:

23 Anilina

24 Amfetamina

25 Dietyloamina

26 Wnioski i podsumowanie: 1.Aminy są związkami organicznymi zawierającymi grupę funkcyjną –NH 2. 2.Aminy są dobrze rozpuszczalne w wodzie. 3.Roztwory amin mają charakter zasadowy. 4.Najbardziej znaną aminą aromatyczną jest anilina. 5.Aminy wykorzystuje się jako półprodukty w syntezie organicznej. 6.Aminy otrzymujemy przez redukcję halogenopodobnych oraz związków nitrowych.