1

2 Kwasy dikarboksylowe i aromatyczne -Kwasy dikarboksylowe -Kwas szczawiowy - etanodiowy -Kwasy aromatyczne -Kwas benzoesowy -benzenokarboksylowy

3 Kwasy dikarboksylowe Nasycone kwasy dikarboksylowe HOOC – COOH; kwas etanodiowy (szczawiowy) HOOC – CH 2 – COOH; kwas propanodiowy (malonowy) HOOC – CH 2 – CH 2 – COOH ; kwas butanodiowy (bursztynowy) Nienasycone kwasy dikarboksylowe H H HOOC H \ / \ / C = C C = C / \ / \ HOOC COOH H COOH kwas cis –butenodiowy kwas trans-butenodiowy (maleinowy) (fumarowy)

4 Właściwości fizyko-chemiczne kwasów dikraboksylowych Ciała stałe, krystaliczne, dobrze rozpuszczalne w wodzie, są kwasami mocniejszymi od kwasów monokarboksylowych o tej samej liczbie at C w cząsteczce, W temp. topnienia lub wrzenia ulegają rozkładowi, lub sublimacji, lub dają bezwodniki Dysocjacja elektrolityczna przebiega dwustopniowo HCOO-COOH + H 2 O ↔ HCOO-COO - + H 3 O + HOOC- COO - + H 2 O ↔ - OOC – COO - + H 3 O + Zapis sumaryczny anionów: HC 2 O 4 - ; C 2 O 4 2-

5 Właściwości fizyko-chemiczne kwasów dikraboksylowych Właściwości kwasów dikarboksylowych warunkuje obecność dwóch grup kraboksylowych, a w przypadku nienasyconych również obecność wiązań wielokrotnych Kwasy dikarboksylowe dają: wodorosole, halogenki acylowe, bezwodniki. Otrzymywanie kwasów dikarboksylowych Katalityczne utlenianie alkoholi dihydroksylowych HO – CH 2 – CH 2 – OH + 2[O]  OHC – CHO + 2H 2 O etanodiol etanodial OHC – CHO + 2[O]  HCOO – COOH etanodial kwas etanodiowy Zastosowanie: kwas szczawiowy stosuje się do bielenia tkanin, usuwania rdzy i kamienia kotłowego, w przemyśle farbiarskim, garbarskim i w przetwórstwie drewna.

6 Aromatyczne kwasy karboksylowe Aromatyczne kwasy karboksylowe – związki organiczne, których cząsteczki zawierają pierścień benzenowy Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) C 6 H 5 – COOH Kwas fenyloetanowy C 6 H 5 – CH 2 – COOH, kwas ten posiada trzy izomery szkieletowe: o-metylobenzoesowy, m-metylobenzoesowy, p-metylobenzoesowy Kwasy aromatyczne są substancjami stałymi, krystalicznymi, z wyjątkiem kwasu benzosesowego (rozp. w gorącej wodzie) dobrze rozpuszczają się w wodzie

7 Właściwości chemiczne kwasów aromatycznych Właściwości chemiczne są podobne do kwasów alifatycznych: wchodzą w reakcje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami dając sole, z alkoholami tworzą estry a ponadto inne pochodne – bezwodniki, halogenki kwasowe. C 6 H 5 – COOH + KOH  C 6 H 5 -COOK + H 2 O benzoesan potasu 2C 6 H 5 – COOH + 2Na  2C 6 H 5 -COONa + H 2 benzoesan sodu 2C 6 H 5 – COOH + Ca(OH) 2  (C 6 H 5 -COO) 2 Ca + H 2 O O benzoesan wapnia H + // C 6 H 5 – COOH + OH – CH 3  C 6 H 5 – C – O – CH 3 + H 2 O kwas benzoesowy + metanol  benzoesan metylu

8 Kwas benzoesowy – otrzymywanie i zastosowanie Utlenianie metylobenzenu (toluenu) powietrzem atmosferycznym w temp. 140 o C w obecności katalizatora (tlenku chromu) Utlenianie toluenu KMnO 4 w obecności katalizatora C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4  C 6 H 5 -COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O C 6 H 5 -COOK + HCl  C 6 H 5 -COOH + KCl Grupa karboksylowa należy do podstawników II grupy, w reakcji substytucji elektrofilowej na pierścieniu kolejne podstawniki kierowane są na pozycję meta. Kwas benzoesowy stosowany jest do produkcji farb, konserwantów, inne kwasy do produkcji żywic – towrzyw polimerowych (kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy + glikol  PET, z tego polikondensatu produkuje się włókno – elanę.