1 LECCIÓN 6.- ESTEREOQUÍMICA IIQ.O.I. Grupo A L. 6 Diap.1 LECCIÓN 6.- ESTEREOQUÍMICA II 1.- Configuración relativa y absoluta 2.- Notaciones R y S 3.- Reglas de Prioridad 4.- Fórmulas de Proyección de Fischer 5.- Moléculas con más de un centro estereogénico 6.- Diasteroisómeros y mesoformas

2 Configuraciones absolutas y relativasQ.O.I. Grupo A L. 6 Diap.2 Configuraciones relativas.

3 REGLAS DE PRIORIDAD Regla 2ª Regla 1ª Configuración RQ.O.I. Grupo A REGLAS DE PRIORIDAD L. 6 Diap.3 Regla 1ª Regla 2ª Grupo de mayor prioridad Configuración R Grupo de menor prioridad

4 Notación R y S Configuración R Configuración S Q.O.I. Grupo AL. 6 Diap 4 Configuración R Configuración S

5 Q.O.I. Grupo A Reglas de prelación L. 6 Diap.5 El número atómico de los átomos directamente unidos al estereocentro determina su orden de prioridad. El átomo de mayor numero atómico tiene la mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrógeno, éste será el de prioridad menor.                                                                      Si hay dos átomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posición siguiente qué atomo tiene el número atómico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la siguiente posición, y así sucesivamente.                           Si alguno de los átomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple, se supone que aquél está unido por enlaces sencillos a un numero respectivamente doble o triple de átomos.                                       I > Br > Cl > S > F > O >N > 13C > 12C > D > H -CH2Br > -CH2Cl > -C(CH3)3 >- CH(CH3)CH2F > -CH(CH3)2 > -CH2CH3

6 Notaciones R y S. Reglas de prioridadQ.O.I. Grupo A L. 6 Diap.6 2 2 4 4 3 1 3 1 S R

7 Representación de las Proyecciones de FischerQ.O.I. Grupo A Representación de las Proyecciones de Fischer L. 6 Diap.7

8 Fórmulas de proyección de FischerQ.O.I. Grupo A L. 6 Diap.8 El giro de 180º conserva la configuración El giro de 90º invierte la configuración

9 Fórmulas de proyección de FischerQ.O.I. Grupo A L. 6 Diap.9 Asignación de las notaciones R ó S en proyecciones de Fischer 1.- Se asigna el orden de prioridad de los sustituyentes. 2.- Se puede realizar uno de los movimientos permitidos y se coloca el grupo de menor prioridad arriba ó abajo y se asigna la notación R ó S. 3.- Si el grupo de menor prioridad se encuentra en las líneas horizontales se asigna el orden de prioridad y se cambia la notación que nos sale. 4.- Un número impar de permutaciones cambia la configuración Un número par de permutaciones mantiene la configuración

10 Moléculas con más de un centro estereogénicoQ.O.I. Grupo A Moléculas con más de un centro estereogénico L. 6 Diap.10

11 Moléculas con más de un centro estereogénicoQ.O.I. Grupo A Moléculas con más de un centro estereogénico L. 6 Diap.11                                                                                                                                                                          

12 Compuestos “meso” Q.O.I. Grupo A L. 6 Diap.12 Compuesto meso es aquel cuyas moléculas son superponibles a sus imágenes especulares y por tanto son aquirales a pesar de tener centros estereogénicos.

13 Compuestos meso Ejemplos de compuestos “meso” Q.O.I. Grupo AL. 6 Diap.13 Ejemplos de compuestos “meso”