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2 Luisa F. Espín Delgado Hector M. Pineda Castañeda Universidad Nacional de Colombia Sede Bogotá 2015 - I

3 Rodrigo Abonia a, Paola Cuervo a, Juan Castillo a, Braulio Insuasty a, Jairo Quiroga a, Manuel Nogueras b & Justo Cobo b. a Departamento de Química, Universidad del Valle, A.A. 25360, Cali, Colombia b Departamento de Química Inorgánica y Orgánica, universidad de Jaén, 23071 Jaén, Spain

4 La ciclación intramolecular de 2’- aminochalconas derivadas de 2- y 4- piridinacarboxaldehído se llevó a cabo en presencia de Amberlyst®-15 y ácido acético. Inesperadamente la reacción procedió a través del mecanismo 5-exo, convirtiéndose en una alternativa para la síntesis de 2- (piridinilmetileno)indolin3-ona.

5 Chalcona es una cetona aromática y un enona que forma el núcleo central para una variedad de compuestos biológicos importantes.

6  SU5416 (Semaxanib: R=R=H)  SU11248(Sunitinib: R=F, R=CONHC2H4NEt2)  A432411 (Ar= 4- Hidroxi-3-metoxifenil)

7 Mecanismo clásico para obtener aminochalconas derivados de la indolinona:

8 Uso de Amberlyst®-15 como catalizador en la ciclación intramolecular de una variedad de 2- aminochalconas en la síntesis de hidroquinolin- 4-onas.

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12 ROJO INTENSO AMARILLO FLUORESCENTE

13 2a - 65% 2b - 68%

14 IGF ≈ ≈ 3-Piridinaldehido

15 “COMERCIAL” 3,4-Metilendiacrilamida Cloruro de Metilo