1 MONOSACÁRIDOS DERIVADOS

2 Monosacáridos DerivadosTomado de ALEMÁN, Ingrist. Estructura de Carbohidratos (presentación en Power Point) 2008

3 Derivados por Oxidación: ÁcidosMonosacáridos Derivados Derivados por Oxidación: Ácidos Ocurre en aldosas Oxidación del carbono carbonílico → Ácido Aldónico Oxidación del carbono del extremo opuesto → Ácido Urónico Oxidación de ambos carbonos → Ácido Aldárico Ácidos: Aldónico Urónico Aldárico 3

4 Reacción de Benedict Monosacáridos DerivadosPermite reconocer azúcares reductores Un azúcar es reductor siempre que tenga libre su OH anomérico El reactivo de Benedict contiene Sulfato cúprico que al reducirse precipita como Óxido cuproso La Reacción de Fehling se basa en el mismo principio 4

5 Derivados por Reducción: Alditoles Reducción del Grupo CarboniloMonosacáridos Derivados Derivados por Reducción: Alditoles Reducción del Grupo Carbonilo 5

6 Sustitución del Grupo Hidroxilo por un HidrógenoMonosacáridos Derivados Desoxiazúcares Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno 6

7 Generalmente el sustituyente se une al C-2Monosacáridos Derivados Aminoazúcares Generalmente el sustituyente se une al C-2 7

8 Esteres Fosfato: Azúcares FosforiladosMonosacáridos Derivados Esteres Fosfato: Azúcares Fosforilados La fosforilación activa los azúcares y los retienen en el interior celular 8

9 Componente de Glucoproteínas y GlucolípidosMonosacáridos Derivados Derivados Complejos Ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico) Componente de Glucoproteínas y Glucolípidos 9

10 DISACÁRIDOS

11 Disacáridos DisacáridosFormados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un Enlace O-glicosídico 11

12 Formación del Enlace O-GlicosídicoDisacáridos Formación del Enlace O-Glicosídico La reacción es una condensación entre un Hemiacetal (o un Hemicetal) y un alcohol originandose un Acetal (o un Cetal) Es un enlace metaestable La síntesis del enlace requiere intermediarios activados y ATP El azúcar que aporta su OH anomérico se vuelve “no reductor” Un disacárido puede tener un “extremo no reductor” y un “extremo reductor” 12

13 Nomenclatura de los Disacáridos1) Extremo no reductor a la izquierda 5) Nombre del residuo reductor 4) Participantes del enlace (_→_) 3) Nombre del no reductor usando “piranosil” o “furanosil” 2) Configuración del 1° monosacárido 13

14 Nomenclatura de los Disacáridosβ-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa β –D-Gal p (1→4) D-Glc p 14

15 Nomenclatura de los DisacáridosSi los dos carbonos anoméricos participan en el enlace deben nombrarse ambas configuraciones aaaaaassASSasAAaT T☺☻♥♦♣♠•◘○◙♂♀♪♫☼►◄↕‼¶§▬↨↑↓→←∟↔▲▼ A}aaa}aaaaaaaa α-D-Glucopiranosil (1→2) β-D-Fructofuranósido α –D-Glc p (1→2) β –D-Fru p La Sacarosa no tiene extremo reductor 15

16 Principales DisacáridosMaltosa Granos de cebada α-D- Glucosa y β-D-Glucosa α-1-4 Lactosa Azúcar de la leche β-D-Galactosa y β-D-Glucosa β-1-4 aaaaaassASSasAAaT T☺☻♥♦♣♠•◘○◙♂♀♪♫☼►◄↕‼¶§▬↨↑↓→←∟↔▲▼ A}aaa}aaaaaaaa β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa Sacarosa Azúcar de mesa α-D- Glucosa y β-D-Fructosa α1-β2 16