1 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOSTEMA IV NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS QUÍMICA ORGÁNICA Estudia la química de los compuestos del Carbono Se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos entre sintéticos y naturales. El Carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento por la propiedad de formar enlaces sencillos, dobles y triples.
2 Carbono amorfo Carbono diamante C60 Fullereno o Buckyball
3 Prefijo que indica el número de átomos de CarbonoHIDROCARBUROS Alifáticos y aromáticos ALCANOS Prefijo que indica el número de átomos de Carbono + Terminación -ano Metano Etano Propano Butano
4 Prefijo que indica el número de átomos de Carbono + Terminación -enoALQUENOS Butadieno Átomos de Carbono Nombre del alcano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 20 Eicosano 21 Eneicosano 30 Tricontano 31 Entricontano 40 Tetracontano Prefijo que indica el número de átomos de Carbono + Terminación -eno ALQUINOS Prefijo que indica el número de átomos de Carbono + Terminación -ino Etino o acetileno
5 Cuando los radicales se encuentran como sustituyentes se cambia la terminación –ano o –eno por –ilo.CH3 CH3CH2 Metilo Etilo Isopropilo Tert-butilo Etenilo o vinilo 1-Propenilo o alilo
6 Hidrocarburos cíclicos y aromáticosCiclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Ciclooctatetraeno Ciclohexeno 1,3,5-Ciclohexatrieno o Benceno
7 PETROLEO Mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos Las gasolinas con índice de octano alto arden mas uniforme y son por lo tanto combustibles mas eficientes.
8 Nombre del radical hidrocarbonado del cual provieneALCOHOLES ALCOHOLES ALCOHOLES Fórmula general = R-OH Nomenclatura Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene + Terminación -ol Etanol Isopropanol Metanol 2-Propenol 1,2,3-propanotriol Glicerol Fenol 1,4-dihidroxibenceno Hidroquinona
9 Nombre del radical hidrocarbonado del cual provieneTIOLES Fórmula general = R-SH Compuestos análogos a los alcoholes con S en lugar de O Nomenclatura Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene + Terminación -tiol Propentiol Propanotiol 3-metilbutanotiol
10 Fórmula general = R-O-R’ETERES Fórmula general = R-O-R’ Nomenclatura Si R = R’ entonces, di + radical del cual proviene + Terminación éter Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al abecedario Dietil éter Fenil metil éter Ciclopropil metil éter
11 Tetracloruro de CarbonoFórmula general = R-X Donde X = F, Cl, Br, I COMPUESTOS HALOGENADOS Clorometano o Cloroformo Tetracloruro de Carbono 1,2-Dicloroetano Bromuro de 2-ciclohexenilo Yodobenceno Yoduro de fenilo 3-Bromo-1-Flúor-5-yodobenceno
12 AMINAS Fórmula general de aminas primarias = R-NH2Fórmula general de aminas secundarias = R-NH-R’ Fórmula general de aminas terciarias = R-N-R’(R’’) Etilamina Dimetilamina Anilina 1,4-butanodiamina putrescina 1,5-pentanodiamina cadaverina
13 Compuestos orgánicos que contienen el grupo carboniloR-CO2H Ácidos Carboxílicos R-CO2-R’ Ésteres R-CO-H Aldehídos R-CO-R’ Cetonas R-CO-X Haluros de acilo R-CO-NH2 Amidas primarias R-CO-NH-R’ Amidas secundarias R-CO-NH-R’(R’’) Amidas terciarias R-CO-O-CO-R’ Anhídridos
14 Radical del cual proviene + Terminación aldehído o -alALDEHÍDOS Fórmula general = RCHO Nomenclatura Radical del cual proviene + Terminación aldehído o -al Benzaldehído Acetaldehído Cinamaldehído
15 Fórmula general = R-CO-R’CETONAS Fórmula general = R-CO-R’ Nomenclatura Si R = R’ entonces: di + radical del cual proviene + Terminación -cetona Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al orden alfabético Benzofenona Dimetilcetona o Acetona
16 Fórmula general = R-CO-X X = F, Cl, Br, I HALOGENUROS DE ACILONomenclatura Haluro de radical del cual proviene + Terminación -oilo Cloruro de benzoilo Cloruro de fenilmetanoilo Fluoruro de acetilo Todos los haluros de acilo son compuestos lacrimógenos, tóxicos y corrosivos
17 Ácido + Radical del cual proviene con terminación -icoÁCIDOS CARBOXÍLICOS Fórmula general = R-CO2H Nomenclatura Ácido + Radical del cual proviene con terminación -ico Ácido fórmico Ácido acético “vinagre” Ácido acetilsalicílico Ácido cítrico
18 Fórmula general = R-CO2-R’ ÉSTERESNomenclatura Si R = R’ entonces se nombra éster + el radical del cual proviene + Terminación –ico Si R ≠ R’ entonces: radical con terminación –ato La porción unida al Oxígeno con terminación -ico Metilmetacrilato 2-Hidroxifenilmetanoato de metilo o Salicilato de metilo Acetato de pentilo
19 Radical hidrocarbonado del cual provieneAMIDAS Fórmula general = R-CO-NH2 Nomenclatura Radical hidrocarbonado del cual proviene + Terminación -amida Acetamida N-metilbenzamida 2-butenamida “crotonamida” DNA
20 Ejercicios para el Tema IV