1 NUKLEOZYDY I NUKLEOTYDY BUDOWA I ROLA ATP I NAD+ KWASY NUKLEINOWEMAGDALENA CISOWSKA I ANNA MAZUREK KLASA 2 C

2 NUKLEOZYDY NUKLEOZYD JEST GLIKOZYDEM POWSTAŁYM Z RYBOZY, BĄDŹ DEOKSYRYBOZY I ODPOWIEDNIEJ ZASADY PURYNOWEJ LUB PIRYMIDYNOWEJ

3 Zasady PURYNOWE i PIRYMIDOWE w reakcjach typu kondensacji reagują z cząsteczkami pentoz. Powstają wtedy nukleozydy. Pentozami tworzącymi nukleozydy są: ryboza i β2-deoksyryboza, występujące w postaci pierścieni furanozowych.

4 PURYNY PIRYMIDY

5 WAŻNIEJSZE NUKLEOZYDYADENOZYNA Adenozyna odgrywa ważną rolę w wielu procesach biochemicznych: transport energii – jako trifosforan adenozyny (ATP) i difosforan adenozyny (ADP) przekazywanie informacji genetycznej – jako składnik RNA przekazywanie informacji w transdukcji sygnału – jako wtórny przekaźnik cAMP działa jako neuroprzekaźnik hamujący w ośrodkowym układzie nerwowym (OUN) uczestniczy w reakcjach metylacji jako S-adenozylometionina.

6 URYDYNA Urydyna to organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów. Cząsteczka urydyny zbudowana jest organicznej zasady pirymidynowej – uracylu, połączonej wiązaniem β-N1 glikozydowym z rybozą w formie rybofuranozy.

7 GUANOZYNA CYTYDYNA

8 NUKLEOTYDY NUKLEOTYD JEST TO POŁĄCZENIE ZASADY PURYNOWEJ LUB PIRYMIDYNOWEJ KWASU FOSFOROWEGO (V) I CUKRU

9 Nukleozyd poddany reakcji estryfikacji kwasem fosforowym (V) wytworzy nukleotyd. Kwas fosforowy może wytworzyć wiązanie z każdą wolną grupą hydroksylową pentozy. Najczęściej spotykanym nukleotydem jest ester fosforanowy adenozyny

10 REAKCJA ESTRYFIKACJI

11 Produkt reakcji, adenozynomonofosforan (AMP) to cząsteczka wchodząca w skład wielu biologicznie aktywnych związków. Najważniejsze z nich to ATP, NAD+ i kwasy nukleinowe.

12 w wypadku nukleozydu do powstania cukru i zasady azotowejNukleotydy i nukleozydy ulegają w wodzie procesowi hydrolizy. Reakcja ta katalizowana jest przez kwasy i prowadzi: w wypadku nukleotydu do powstania cukru, zasady azotowej i kwasu fosforowego w wypadku nukleozydu do powstania cukru i zasady azotowej

13 PROCES HYDROLIZY

14 Adenozynotrifosforan – organiczny związekATP Adenozynotrifosforan – organiczny związek chemiczny, nukleotyd adeninowy zbudowany z grupy trifosforanowej przyłączonej w pozycji 5' cząsteczki adenozyny, tworząc bezwodnik kwasu fosforowego. Odgrywa ważną rolę w biologii komórki, jako wielofunkcyjny koenzym i molekularna jednostka w wewnątrzkomórkowym transporcie energii. Stanowi nośnik energii chemicznej używanej w metabolizmie komórki. Powstaje jako magazyn energii w procesach fotosyntezy i oddychania komórkowego. Zużywają go liczne enzymy, a zgromadzona w nim energia służy do przeprowadzania różnorodnych procesów, jak biosyntezy, ruchu i podziału komórki. Tworzy się z adenozyno-5’-difosforanu, a przekazując swą energię dalej powraca do formy ADP lub adenozyno-5’-monofosforanu (AMP). Cykl ten zachodzi bezustannie w organizmach żywych. Człowiek każdego dnia przekształca ilość ATP porównywalną z masą swego ciała.

15 WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ATPCząsteczka ATP jest nukleotydem składającym się z zasady azotowej – adeniny połączonej wiązaniemN-glikozydowym z cząsteczką cukru – rybozy i trzech reszt fosforanowych połączonych ze sobą dwoma wiązaniami bezwodnikowymi. Reszty fosforanowe są oznaczane w ogólnie przyjętej notacji greckimi literami α, β i γ. Źródłem energii w większości procesów biochemicznych przebiegających z udziałem ATP jest hydroliza wiązania bezwodnikowego pomiędzy resztami β i γ zgodnie z równaniem reakcji: ATP + H2O → ADP + Pi W wyniku tego procesu powstaje cząsteczka ADP oraz anion fosforanowy (Pi).

16 ETAP ROZPOCZYNAJACY POWSTAWANIE STRUKTURY Z WIAZANIEM BEZWODNIKOWYM

17 FUNKCJE ATP Jeden z wielu w organizmie związków, z którego czerpie on energię do życia i jego przejawów. Wszystkie procesy energetyczne służą, w końcowym rozrachunku, do tworzenia ATP lub jego redukcji. Związek ten nie jest magazynowany, tylko tworzony na bieżąco.

18 NAD+ – forma utleniona dinukleotyduDinukleotyd nikotynoamidoadeninowy – organiczny związek chemiczny, nukleotyd pełniący istotną rolę w procesach oddychania komórkowego. Różne pochodne tego związku są akceptorami elektronów i protonów w procesach utleniania komórkowego. Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy nie występuje w zasadzie w organizmach żywych w stanie wolnym, lecz występuje w postaci jonów (NAD+ i NADP+) oraz w formie zredukowanej (NADH i NADPH). NAD+ – forma utleniona dinukleotydu

19

20 Reakcje utleniania i redukcji NAD+

21 BUDOWA Cząsteczka NAD jest dinukleotydem składającym się z adenozyno-5’-monofosforanu i nukleotydu nikotynoamidowego połączonych ze sobą wiązaniem bezwodnikowym. Cząsteczka NAD+ wiąże jeden proton i dwa elektrony. Miejscem ich działania jest amid kwasy nikotynowego. Drugi proton pozostaje w środowisku reakcji. Zredukowany NAD+ (NADH) jest utleniany na kompleksie łańcucha oddechowego. W wyniku przenoszenia elektronów przez kolejne elementy łańcucha oddechowego zostaje wytworzony gradient elektrochemiczny zamieniany przez syntezę ATP na energię zmagazynowaną w ATP.

22 KWASY NUKLEINOWE Są to organiczne związki chemiczne, biopolimery zbudowane z nukleotydów. Zostały odkryte w roku 1869 przez Johanna Friedricha Mieschera. Znane są dwa podstawowe typu naturalnych kwasów nukleinowych: kwasy deoksyrybonukleinowe (DNA) i rybonukleinowe (RNA).Komórki  wszystkich organizmów na Ziemi zawierają zarówno DNA i RNA, kwas nukleinowy znajduje się także w wirionach wirusów co jest podstawą ich podziału na wirusy RNA i wirusy DNA.

23 BUDOWA Monomer kwasu nukleinowego - nukleotyd - składa się z nukleozydu czyli cząsteczki pentozy (dla RNA rybozy, dla DNA deoksyrybozy) do której przyłączona jest, przy pierwszym atomie węgla, wiązaniem N-glikozydowym zasada azotowa (purynowa lub pirymidynowa) oraz z reszty fosforanowej, przyłączonej do trzeciego oraz piątego atomu węgla dwóch sąsiednich pentoz polimeru. Czyli między nukleotydami występuje wiązanie fosfodiestrowe. Zasadami są adenina, guanina, cytozyna oraz uracyl (w RNA) lub tymina (w DNA).

24 DNA Wielkocząsteczkowy organiczny związek chemiczny, należący do kwasów nukleinowych. Występuje w chromosomach, pełniący rolę nośnika informacji genetycznej organizmów żywych.

25 Fragment pojedynczej nici DNA

26 DNA jest liniowym, nierozgałęzionym biopolimerem, dla którego monomerem są nukleotydy. Nukleotydy zbudowane są z: pięciowęglowego cukru deoksyrybozy, którego grupa hydroksylowa znajdująca się przy ostatnim atomie węgla jest zestryfikowana resztą fosforanową, a pierwszy atom węgla połączony jest wiązaniem N-glikozydowym z jedną z czterech zasad azotowych: adeniny A i guaniny G (zasady purynowe) oraz cytozyny C i tyminy T (zasady pirymidynowe).

27 RNA Organiczne związki chemiczne z grupy kwasów nukleinowych, zbudowane z rybonukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi. Z chemicznego punktu widzenia są polimerami kondensacyjnymi rybonukleotydów. Występują w jądrach komórkowych i cytoplazmie, często wchodząc w skład nukleoprotein.

28 Fragment cząsteczki RNA

29 Wśród kwasów rybonukleinowych wyróżnia się m.in.:informacyjne lub matrycowe RNA (mRNA) rybosomalne RNA (rRNA) transferowe RNA (tRNA) małe cytoplazmatyczne RNA (scRNA) małe jądrowe RNA (snRNA) pełniące funkcje enzymatyczne przy wycinaniu intronów z transkryptów małe jąderkowe RNA (snoRNA) biorące udział w modyfikacji chemicznej pre-mRNA

30 Dziękujemy za uwagę ;)

31 BIBLIOGRAFIA Chemia 2 Podrecznik zakres rozszerzony - Operon-S.Hejwowska R. Marcinkowski J Staluszka