1 Page 1 Química Orgánica y Biológica Equipo Cátedra: Dra. Evangelina A. González Prof. Adjunta Dedicación Exclusiva Ing. Adriana G. Corzo Jefe de Trabajos Prácticos Dedicación Exclusiva Departamento de Ciencias Básicas Química Orgánica y Biológica

2 Page 2 ► Comprender los conceptos básicos acerca de los compuestos orgánicos y su relación con las propiedades físicas y químicas. ► Comprender la importancia de la química orgánica y biológica en su formación científica y profesional para abordar la problemática ambiental. ► Comprender los procesos bioquímicos elementales de los organismos.

3 Page 3 Requisitos para la obtención de la regularidad Para obtener la regularidad de la asignatura el alumno deberá acreditar: a) Asistencia mínima del 80% a clases de resolución de ejercicios y 70% de clases teoricas (faltar 8 clases) b) Aprobar el 80% de los Trabajos Prácticos de Laboratorio (asistencia, aprobación del evaluativo previo, presentación de informes) c) Aprobar 3 (tres) exámenes parciales escritos, recuperables por causa justificada desaprobación o inasistencia justificada. d) Solo se podrán recuperar como máximo 2 (dos) parciales!!

4 Page 4 26/9: 1er PARCIAL 24/10 2do PARCIAL 18/11: 3er PARCIAL Recuperatorios al final del modulo ¿Promoción? ¡¡Opcional!! 7 (siete) - Aprobar los 3 parciales de practica con nota de 7 (siete) o más - Aprobar el 100% de los prácticos de laboratorio - Aprobar 3 parciales teóricos con nota minima de 7 - Cumplir con los requisistos de asistencia Requisitos para la obtención de la regularidad

5 Page 5 BASICA: ¡muy recomendada! BAILEY JR, BAILEY. “Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones” (cátedra) HART, H. HART, D., CRAINE, L. Química Orgánica. (cátedra) BLANCO, A. Química Biológica. (cátedra) LEHNINGER, A. Curso Breve de Bioquímica. Ediciones Omega. 1983. (biblioteca central) BOHINSKY, R. Bioquímica. (biblioteca central) HORTON. Principios de Bioquímica (catedra) Serie Didáctica Nº 17. “GUIA DE ESTUDIO Y EJERCITACION SOBRE NOMENCLATURA ORGANICA” Serie Didáctica Nº 18. “GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS” Serie Didáctica Nº 35. “GUIA TEORICO-PRACTICA DE QUIMICA ORGANICA” Serie Didáctica Nº 36. “GUIA TEORICO-PRACTICA DE QUIMICA BIOLOGICA” DE CONSULTA WADE, L.G. Jr. Química Orgánica. (cátedra) MORRISON y BOYD. Química Orgánica. (cátedra) STRYER, L. Bioquímica. (cátedra y biblioteca central) CURTIS, H. BIOLOGIA

6 Page 6 Mail de la cátedra: [email protected] e-Caths: http://www.quimicaorganicaybiologicafcf.ecaths.com/ Formas de comunicación

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9 Page 9 Clases teóricas: Lunes 8,45-10,45 h Viernes 8,45-10,45 h Clases practicas Viernes 11-13

10 Page 10 RESPETAR EL HORARIO DE ENTRADA… en el caso excepcional de que el alumno llegue tarde, ingresar al aula discretamente (sin interrumpir al docente que esta hablando ni a sus compañeros)

11 Page 11 DURANTE LA CLASE… Sentarse correctamente (no acostarse en los bancos) No dormir durante la clase (?) Si uno tiene un ataque de risa (?) salga discretamente del aula hasta superarlo Si quiere hablar con sus compañeros de temas ajenos a los de la clase hágalo en el recreo Diríjase correcta y educadamente hacia el profesor y hacia sus compañeros (estamos en una casa de altos estudios…)

12 Page 12 prohibido Totalmente prohibido utilizar teléfonos celulares durante las clases…. Si usted necesita hacer cálculos, compre una calculadora, si tiene necesidad de atender una llamada o mensaje de urgencia, salga del aula (discretamente), si es su grupo de whatsapp, téngalo en suspenso, cuando salga podra disfrutar de todas las novedades juntas…

13 Page 13 Química Orgánica Biomoléculas Química Biológica Química Orgánica y Biológica Hidrocarburos (Unidad II) Compuestos oxigenados (Unidad III) Alcoholes. y Fenoles Aldehídos y cetonas Éteres y epóxidos. Ácidos y derivados Compuestos nitrogenados (Unidad IV) Alcanos Alquenos Alquinos Halogenuros de alquilo Aromáticos y Heterocíclicos Aminas Fundamentos generales del metabolismo celular Unidad XI Metabolismo de los hidratos de Carbono: Fotosíntesis: Metabolismo de los lípidos Metabolismo de los compuestos nitrogenados Metabolismos (Unidad XII) Lípidos (Unidad V) Hidratos de carbono (Unidad VI) Aminoácidos y proteínas (Unidad VII) Enzimas (Unidad VIII) Ácidos nucleicos (Unidad IX )

14 Page 14 Química del Carbono Química de la “vida”

15 Page 15 Química ¿“Orgánica”? “organismos” Sustancias que se obtenían de la materia viva Sin embargo… Friedrich Wöhler, 1828 Inorgánico ¡¡Orgánico!!

16 Page 16 COMPUESTOS INORGANICOSORGANICOS  Todos contienen átomos de C ¡¡La química orgánica es la química de los compuestos del carbono!!

17 Page 17 La química orgánica nos rodea!!

18 Page 18 ESTAMOS CONSTITUIDOS POR NUMEROSAS SUSTANCIAS ORGANICAS Piel  Proteinas Hígado  Glucogeno Núcleo Celular  ADN

19 Page 19 ¿Para que nos sirve a los licenciados en ecología aprender química orgánica ? Casi toda actividad humana tuvo y tiene consecuencias sobre el ambiente. ¿Existe alguna relación entre la ecología y la química ? “La ecología estudia las relaciones que los organismos vivos mantienen entre sí y con su ambiente”

20 Page 20 ¿Para que nos sirve a los licenciados en ecología aprender química orgánica ? ¿Es la química la culpable de todo? La Química del siglo XX intervino de manera contradictoria Proveyó a la agricultura de los fertilizantes nitrogenados requeridos para producir más alimentos para una población creciente Su uso irracional provocó la contaminación de las aguas y la eutrofización de embalses, ríos, lagos, y mares litorales. Proporcionó insecticidas que incrementaron los rendimientos agrícolas y erradicaron enfermedades transmisibles Promovió un problema de incalculable impacto ecológico Suministró productos según la demanda de diferentes tecnologías y necesidades industriales Generó contaminación y produjo una masa impresionante de residuos sólidos no biodegradables Causó el deterioro del escudo protector estratosférico de ozono.

21 Page 21 ¿Cuales son los contaminantes más peligrosos liberados al medio ambiente? La atmósfera que nos rodea es uno de los reservorios más inmediatos para estos contaminantes. Entre estas sustancias podemos encontrar ciertos compuestos orgánicos volátiles, insecticidas, herbicidas y compuestos radiactivos, que amenazan en diferentes al ecosistema. Tratado internacional diseñado para terminar con la producción y uso contaminantes orgánicos persistentes (COP) Comenzó a regir legalmente a nivel internacional a partir de mayo de 2004. En Argentina: enero de 2005 Convenio de Estocolmo

22 Page 22 Alta toxicidad, persistentes en el medio ambiente, resistentes a la degradación natural, de alto potencial para bioacumularse y propensos para viajar distancias considerables. Son los contaminantes más peligrosos liberados al medio ambiente. Abarcan una gran cantidad de diferentes y variados grupos de sustancias químicas producidas por el hombre. La mayoría tienen en común en su composición dos elementos, el cloro y el carbono (organoclorados). No todos estos compuestos se generan de forma intencionada en la industria, algunos de ellos aparecen como subproductos no deseados procedentes de procesos industriales Greenpeace ¿COP’s’? Contaminantes orgánicos persistentes (COP)

23 Page 23 COPs según el Convenio de Estocolmo Bifenilos policlorados compuestos aromáticos formados de tal manera que los átomos de hidrógeno en la molécula bifenilo (2 anillos bencénicos unidos entre sí por un enlace único carbono-carbono) pueden ser sustituidos por hasta diez átomos de cloro Dibenzoparadioxinas y policloradas y dibenzofuranos policlorados, que son compuestos tricíclicos aromáticos constituidos por dos anillos bencénicos unidos entre sí, en el caso de las dibenzoparadioxinas por dos átomos de oxígeno, mientras que en los dibenzofuranos policlorados por un átomo de oxígeno y un enlace carbono-carbono y átomos de hidrógeno que pueden ser sustituidos por hasta ocho átomos de cloro.

24 Page 24 Finalmente... ¡¡Es imposible comprender la vida (y defenderla) sin saber algo química orgánica!!

25 Page 25 Particularidades del Carbono: 1- Forma enlaces fuertes con otros átomos de Carbono y con otros elementos 2- Se pueden construir cadenas y anillos formando una infinita variedad de moléculas

26 Page 26 Estructuray propiedades de la materia

27 Page 27 Nube electrónica (-) Núcleo (+) NUCLEO ELECTRONES NEUTRONES PROTRONES Cargados positivamente sin carga Cargados negativamente ATOMO Los electrones son los que toman parte en los enlaces y en las reacciones químicas Nº ELECTRONESNº PROTRONES = UNIDAD 1: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica

28 Page 28 ¿Cómo se identifican los átomos? Numero Atómico: (Z) número de protones (y electrones) del núcleo. Peso Atómico o Numero Masico: (A) suma del número de protones y neutrones. 11 Na Numero Atómico Símbolo Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica

29 Page 29 ¿Cómo se identifican los átomos? Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica

30 Page 30 ¿Cómo se identifican los átomos? Tabla: Composición de los átomos de diferentes elementos Elementos Símbolo Numero Número Número Número Numero Atómico Másico protones neutrones electrones Hidrogeno H 1 1 1 0 1 Nitrógeno N 7 14 7 7 7 Cloro Cl 17 37 17 20 17 Hierro Fe 26 56 26 30 26 Oro Au 79 197 79 118 79 Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica

31 Page 31 Estructura electrónica de los átomos Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica electrones Enlaces Determinan la estructura de las moléculas resultantes

32 Page 32 Donde se encuentran los electrones? ORBITALES: zonas (alrededor del núcleo) donde es probable encontrar al electrón. ¡Cada orbital solo puede contener un máximo de 2 electrones! La mayor parte de los elementos presentes en los compuestos orgánicos se encuentran en los dos primeros periodos de la tabla periódica Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica n: numero cuántico principal que indica el nivel de energía donde se encuentra el electrón. Tiene un numero máximo de electrones igual a 2n 2 También indica el nº de orbitales Nivel energético Numero máximo de electronesOrbitales n = 12(1) 2 = 2(1) = 2 s n = 22(2) 2 = 2(4) = 8 s, p n = 32(3) 2 = 2(9) = 18 s, p, d

33 Page 33 Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica Tipos de orbitales * Orbitales s - Forma esférica cuyo centro coincide con el núcleo del átomo El nivel energético mas bajo se denomina 1s - Su tamaño incrementa con el aumento de n: 3s>2s>1s 1s 2s3s

34 Page 34 Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica Tipos de orbitales * Orbitales p - A partir de n = 2 (nº max de electrones 8) - Cada orbital consiste en dos lóbulos entre los cuales se encuentra el núcleo. - Por cada nivel existen 3 orbitales p cuyos ejes son perpendiculares entre si (p x, p y, p z ) - Su tamaño incrementa con el aumento de n

35 Page 35 Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica Orbitales Resumen: Nivel energético Numero de orbitalesOrbitalNumero máximo de electrones n = 1 1 s2(1) 2 = 2(1) = 2 n = 2 2 s, p2(2) 2 = 2(4) = 8 n = 3 3s, p, d2(3) 2 = 2(9) = 18 Escriba la configuración electrónica de: Boro: Z=5, Carbono: Z=4, Sodio: Z=11, Cloro: Z=17. ¿Cuáles son los electrones de valencia? Los niveles electrónicos completos no tienen importancia para el enlace químico, son los electrones de los niveles externos o niveles de valencia los que intervienen

36 Page 36 Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica Orbitales Formulas electrón-punto o formulas de Lewis Las estructuras de Lewis son representaciones adecuadas y sencillas de iones y compuestos, que facilitan el recuento exacto de electrones y constituyen una base importante para predecir estabilidades relativas En una estructura de Lewis cada electrón de valencia se simboliza por un punto Un par de puntos o una linea representa un par de electrones Escriba la estructura electrón-punto de: Boro: Z=5, Carbono: Z=4, Sodio: Z=11, Cloro: Z=17. Ejemplo: Fluor: Z= 9 1s 2 2s 2 2p 5 :F..

37 Page 37 Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica ¿Por que se unen los átomos? … Para alcanzar la configuración del gas noble inmediato) REGLA DEL OCTETO Transfiriendo o compartiendo sus electrones

38 Page 38 Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica Formación de enlaces: La regla del octeto … Para alcanzar una capa llena de electrones (o sea la configuración del gas noble inmediato) REGLA DEL OCTETO Entonces… ¿Cómo se unen? Transfiriendo o compartiendo sus electrones

39 Page 39 Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica ¿Cómo alcanzan la configuracion del gas noble inmediato? Transfiriendo o compartiendo sus electrones

40 Page 40 Iónicos Enlaces Covalentes Transferir uno o más electrones de valencia Ejemplo: Na= 11 electrones Cl= 17 electrones Na: 1s 2 2s 2 2p 6 3s 1 Cl= 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 ¿gana 7 electrones?¿pierde 7 electrones? Compartir uno o más electrones de valencia Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica

41 Page 41 Enlaces Iónicos Enlaces Iónicos Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica Los enlaces iónicos se dan entre elementos cuyas diferencia de electronegatividad es igual a 2 o mas Átomos fuertemente electropositivos con átomos fuertemente electronegativos!! Aumento de la electronegatividad

42 Page 42 Enlaces Covalentes Enlaces Covalentes Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica Se da entre átomos donde la diferencia de electronegatividad va desde cero a valores menores a 2 Átomos Moléculas de hidrógeno El Carbono y el enlace covalente C = 6 electrones C: 1s 2 2s 2 2p 2 (4 electrones de valencia) Metano

43 Page 43 Enlaces Covalentes Enlaces Covalentes Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica Enlaces sencillos Carbono- Carbono La propiedad que hace que existan millones de compuestos orgánicos es su capacidad de compartir electrones no solamente con átomos diferentes a el sino con otros átomos de carbono Etano Hexacloroetano

44 Page 44 Enlaces covalentes múltiples Pares electrónicos “no comparitdos” o electrones no enlazantes Enlaces dobles Dióxido de Carbono Enlaces triples

45 Page 45 Enlaces covalentes múltiples Los átomos de carbono pueden unirse entre si mediante enlaces simples, dobles o triples