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2 Nomenclatura en Química Orgánica: 2. EjerciciosPara continuar, pincha aquí. No lo olvides. Nomenclatura en Química Orgánica: 2. Ejercicios Luis Salvatella, Raquel Andreu, 2015. Tutorial de Nomenclatura en Química Orgánica: 2. Ejercicios. Versión 02/12/2015 by Luis Salvatella and Raquel Andreu is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.
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4 Ejercicios Sin estereoquímica Con estereoquímica NomenclaturaFormulación Corrección de nombres Con estereoquímica Los ejercicios aparecen en orden aleatorio. Puedes volver a utilizar esta aplicación siempre que quieras.
5 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
6 Nomenclatura sin estereoquímica? tolueno !
7 Nomenclatura sin estereoquímicaEste compuesto es uno de los pocos que tiene nombre vulgar recomendado por la IUPAC, que hay que aprender de memoria: es el tolueno. ? tolueno
8 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
9 Nomenclatura sin estereoquímica? etilbenceno !
10 Nomenclatura sin estereoquímicaEste compuesto no tiene grupos funcionales, por lo que la cadena principal debe ser la cadena lineal o cíclica lo más compleja posible. En este caso, la cadena principal es el anillo de benceno. El grupo etilo queda fuera de la cadena principal y debe nombrarse como un sustituyente. ? etilbenceno
11 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
12 Nomenclatura sin estereoquímica? estireno !
13 Nomenclatura sin estereoquímicaEste compuesto es uno de los pocos que tiene nombre vulgar recomendado por la IUPAC, que hay que aprender de memoria: es el estireno. No obstante, también podemos considerar que la cadena principal es el anillo de benceno y que tiene un sustituyente vinilo: vinilbenceno. ? estireno
14 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? HCHO !
15 Nomenclatura sin estereoquímica? HCHO formaldehído !
16 Nomenclatura sin estereoquímicaEn primer lugar, hay que entender el significado de la fórmula: presenta un hidrógeno (H-) unido a un grupo aldehído (-CHO). Por lo tanto, este aldehído tiene un átomo de C y está relacionado con el ácido de un átomo de C (ácido fórmico). El aldehído tiene un nombre vulgar recomendado por la IUPAC: formaldehído (form + aldehído). También es válido el nombre metanal. ? HCHO formaldehído
17 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
18 Nomenclatura sin estereoquímica? 1,2-dimetilbenceno [o-xileno] !
19 Nomenclatura sin estereoquímicaEl compuesto no tiene grupos funcionales, por lo que la cadena principal es la más compleja. En este caso, el anillo de benceno. Tiene 2 sustituyentes metilo, en las posiciones 1 y 2 del anillo de benceno. Se trata del 1,2-dimetilbenceno. Este compuesto también tiene el nombre vulgar de o-xileno. ? 1,2-dimetilbenceno [o-xileno]
20 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
21 Nomenclatura sin estereoquímica? ! ácido benceno-1,4-dicarboxílico
22 Nomenclatura sin estereoquímicaLos grupos principales son 2 grupos carboxilo. Los grupos principales están unidos directamente a un ciclo, por lo que tenemos una cadena principal mixta. Los grupos carboxilo están colocados en las posiciones 1 y 4 del anillo de benceno. Como los átomos de carbono de los grupos carboxilo no están incluidos en el anillo de benceno, hay que usar el sufijo –carboxílico. ? ácido benceno-1,4-dicarboxílico
23 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. HOCH2CH2OH ? !
24 Nomenclatura sin estereoquímicaHOCH2CH2OH ? etano-1,2-diol !
25 Nomenclatura sin estereoquímicaLos grupos principales son 2 grupos alcohol: -diol. La cadena principal incluye 2 átomos de carbono (y los grupos principales): et-. No hay insaturaciones en la cadena principal: -ano. Los grupos principales están en las posiciones 1 y 2 de la cadena principal: 1,2. HOCH2CH2OH ? etano-1,2-diol
26 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
27 Nomenclatura sin estereoquímica? buta-1,3-dieno !
28 Nomenclatura sin estereoquímicaEl compuesto no tiene grupos principales. La cadena principal incluye los 4 átomos de carbono: buta-. Tenemos 2 dobles enlaces C-C en la cadena principal: -dieno. Los dobles enlaces están en las posiciones 1 y 3 de la cadena principal: 1,3 (los localizadores indican la posición del primer carbono de cada insaturación). ? buta-1,3-dieno
29 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
30 Nomenclatura sin estereoquímica? fenol !
31 Nomenclatura sin estereoquímicaEste compuesto tiene un nombre vulgar (el único válido) que hay que aprender de memoria: fenol. Este nombre no se parece al del hidrocarburo relacionado (benceno). No son válidos otros nombres “sistemáticos” como bencenol. ? fenol
32 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
33 Nomenclatura sin estereoquímica? propan-2-ona o propanona [acetona] !
34 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el grupo cetona: -ona. La cadena principal tiene 3 átomos de C: prop-. No hay insaturaciones en la cadena principal: -an-. El grupo principal está en la posición 2: -2-. Por tanto, el nombre correcto es propan-2-ona. Estaría admitido 2-propanona. También puede omitirse el localizador, ya que no hay posibilidad de ambigüedad: propanona. También es válido el nombre vulgar: acetona. ? propan-2-ona o propanona [acetona]
35 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
36 Nomenclatura sin estereoquímica? propan-2-ol (alcohol isopropílico) !
37 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal el el grupo alcohol: -ol. La cadena principal tiene 3 átomos de C: prop-. No hay insaturaciones en la cadena principal: -an-. El grupo principal está en la posición 2: -2-. Por tanto, el nombre correcto es propan-2-ol. También estaría admitido 2-propanol. El localizador es obligatorio, para evitar confundir el compuesto con el propan-1-ol. Siguiendo la nomenclatura de clase funcional, puede llamarse alcohol isopropílico. ? propan-2-ol (alcohol isopropílico)
38 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
39 Nomenclatura sin estereoquímica? ácido hexanodioico !
40 Nomenclatura sin estereoquímicaLos grupos principales son los 2 grupos carboxilo: ácido -dioico. La cadena principal incluye los 6 átomos de carbono (incluidos los grupos carboxilo): hex-. No hay insaturaciones en la cadena principal: -ano. No hay sustituyentes. ? ácido hexanodioico
41 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
42 Nomenclatura sin estereoquímica? prop-2-enonitrilo !
43 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es un grupo nitrilo: -nitrilo. La cadena principal incluye los 3 átomos de carbono (incluido el grupo principal): prop- La cadena principal incluye un doble enlace C-C: -eno. El doble enlace está en la posición 2: -2-. El nombre correcto es prop-2-enonitrilo. Está tolerado 2-propenonitrilo. También es válido propenonitrilo, ya que no hay posibilidad de ambigüedad. ? prop-2-enonitrilo
44 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
45 Nomenclatura sin estereoquímica? acetato de vinilo !
46 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el grupo éster. Para nombrar un éster, hay que dividirlo formalmente en 2 fragmentos: uno que retiene los oxígenos del éster y se nombra como un anión y el resto, que se nombra como un catión. El “anión” es el fragmento CH3COO-, que deriva de retirar un hidrógeno del ácido acético (o etanoico): acetato de. El “catión” es el fragmento –CH=CH2, que tiene un nombre vulgar: vinilo. El nombre recomendado es acetato de vinilo, aunque también serían válidos etanoato de vinilo, acetato de etenilo o etanoato de etenilo. ? acetato de vinilo
47 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
48 Nomenclatura sin estereoquímica? anhídrido acético !
49 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el grupo anhídrido. Para nombrar un anhídrido, hay que dividir formalmente la molécula en dos fragmentos a través del oxígeno central. Los 2 fragmentos iguales tienen la fórmula CH3COO, que deriva de retirar un hidrógeno del ácido acético (o etanoico). Se trata del anhídrido derivado del ácido acético. Por lo tanto, es el anhídrido acético. También sería válido anhídrido etanoico. ? anhídrido acético
50 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
51 Nomenclatura sin estereoquímica? 1,4-dimetilbenceno [p-xileno] !
52 Nomenclatura sin estereoquímicaEl compuesto no tiene grupos funcionales, por lo que la cadena principal es la más compleja. En este caso, el anillo de benceno. Tiene 2 sustituyentes metilo, en las posiciones 1 y 4 del anillo de benceno. Se trata del 1,4-dimetilbenceno. Este compuesto también tiene el nombre vulgar de p-xileno. ? 1,4-dimetilbenceno [p-xileno]
53 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
54 Nomenclatura sin estereoquímica? ! 4-aminobenzoato de butilo
55 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es un grupo éster, por lo que hay que nombrar el compuesto usando la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” incluye los dos oxígenos del éster y debe nombrarse como un derivado del correspondiente ácido. La cadena principal del ácido es el ácido benzoico y tiene unido un sustituyente amino en la posición 4. El “catión” es un radical butilo. ? 4-aminobenzoato de butilo
56 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
57 Nomenclatura sin estereoquímica? fenilmetanol [alcohol bencílico] !
58 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el alcohol. La cadena principal contiene el grupo alcohol. Se trata de una cadena lineal, ya que el grupo principal no está unido directamente al ciclo. La cadena principal es el metanol. La cadena principal soporta un sustituyente fenilo. No hacen falta localizadores, ya que no hay posibilidad de ambigüedad. El compuesto tiene también el nombre vulgar de alcohol bencílico. ? fenilmetanol [alcohol bencílico]
59 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
60 Nomenclatura sin estereoquímica? 2,2,2-tricloroetano-1,1-diol !
61 Nomenclatura sin estereoquímicaHay dos grupos principales: dos grupos alcohol. La cadena principal incluye 2 grupos alcohol y tiene 2 átomos de carbono. Fuera de la cadena principal quedan 3 átomos de cloro. Hay que numerar la cadena de forma que los grupos principales tengan los localizadores más bajos (-1,1-). Los tres átomos de cloro quedan en la posición 2. ? 2,2,2-tricloretano-1,1-diol
62 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
63 Nomenclatura sin estereoquímica? ! fenol
64 Nomenclatura sin estereoquímicaEl compuesto tiene un nombre vulgar, que es el único válido: es el fenol. ? fenol
65 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
66 Nomenclatura sin estereoquímica? ! ácido 2-(4-fenoxifenil)propanoico
67 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el grupo carboxilo. La cadena principal incluye el grupo carboxilo: es el ácido propanoico. En la posición 2 de la cadena de ácido propanoico hay un sustituyente complejo. El sustituyente complejo tiene una cadena principal fenilo y un sustituyente fenoxi en la posición 4. ? ácido 2-(4-fenoxifenil)propanoico
68 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
69 Nomenclatura sin estereoquímica? ! 2-amino-1-fenilpropan-1-ol
70 Nomenclatura sin estereoquímicaLos grupos funcionales presentes son los grupos amina y alcohol. Según la Tabla de prioridades, el grupo prioritario debe ser el alcohol. La cadena principal incluye 3 carbonos y el grupo alcohol. Se nombran como sustituyentes los grupos amino y fenilo. Se numera la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. ? 2-amino-1-fenilpropan-1-ol
71 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
72 Nomenclatura sin estereoquímica? ! heptan-2-amina
73 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el grupo amina: -amina. La cadena principal tiene 7 átomos de carbono: hept-. La cadena principal no tiene insaturaciones: -an-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo: -2-. ? heptan-2-amina
74 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
75 Nomenclatura sin estereoquímica? ! 4-metilhexan-2-amina
76 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el grupo amina: -amina. La cadena principal es una cadena lineal de 6 átomos de carbono. Queda fuera de la cadena principal un sustituyente metilo. Hay que numerar la cadena principal para asignar el localizador más bajo al grupo principal: -2-. El metilo está en la posición 4. ? 4-metilhexan-2-amina
77 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
78 Nomenclatura sin estereoquímica? ! hept-2-enal
79 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el grupo aldehído: -al. La cadena principal incluye 7 átomos de carbono: hept-. Hay un doble enlace: -en-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. Por tanto, el doble enlace está en 2. ? hept-2-enal
80 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
81 Nomenclatura sin estereoquímica? ! 1,3,5-tricloro-2-metoxibenceno
82 Nomenclatura sin estereoquímicaNo hay grupos funcionales (a efectos de nomenclatura). La cadena principal es la cadena lineal o cíclica más compleja. En este caso, es el anillo de benceno. Tenemos como sustituyentes 3 átomos de cloro y un grupo metoxi. Hay que numerar la cadena principal de forma que tengan los localizadores más bajos: 1º grupos principales (no hay), 2º insaturaciones (los enlaces C-C del benceno se consideran equivalentes), 3º sustituyentes (este criterio sí es válido). ? 1,3,5-tricloro-2-metoxibenceno
83 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
84 Nomenclatura sin estereoquímica? ! 2-metilpropanal
85 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el grupo aldehído: -al. La cadena principal es una cadena lineal que contiene el grupo principal. Tiene 3 átomos de carbono: prop-. La cadena principal no tiene insaturaciones: -an. Hay un sustituyente metilo en la posición 2 de la cadena principal. ? 2-metilpropanal
86 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
87 Nomenclatura sin estereoquímica? ! 3-hidroxibutan-2-ona
88 Nomenclatura sin estereoquímicaHay dos grupos funcionales con enlaces C-O. Tiene prioridad el grupo funcional con el doble enlace sobre el enlace sencillo: -ona. La cadena principal tiene 4 átomos de C: but-. La cadena principal no tiene insaturaciones: -an-. Queda fuera de la cadena principal un grupo –OH, que debe nombrarse como un sustituyente: hidroxi-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo: -2-. El grupo –OH queda en la posición 3. ? 3-hidroxibutan-2-ona
89 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
90 Nomenclatura sin estereoquímica? ! 3-hidroxibutanoato de etilo
91 Nomenclatura sin estereoquímicaLos grupos funcionales son el alcohol y el éster. Según la Tabla de prioridad, el grupo prioritario es el éster, por lo que debe nombrarse como un éster. Los ésteres se nombran con la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” corresponde al fragmento con los dos oxígenos del éster. El “anión” es derivado del ácido con cadena principal de 4 átomos de carbono y un sustituyente hidroxi en la posición 3. El “catión” es un grupo etilo. ? 3-hidroxibutanoato de etilo
92 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
93 Nomenclatura sin estereoquímica? ! 3-metilbutan-2-ol
94 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo prioritario es el alcohol: -ol. La cadena principal contiene al grupo alcohol y tiene 4 átomos de carbono. Queda fuera de la cadena principal un metilo, que debe nombrarse como sustituyente. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. El alcohol está en posición 2 y el metilo, en 3. ? 3-metilbutan-2-ol
95 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
96 Nomenclatura sin estereoquímica? ! 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído
97 Nomenclatura sin estereoquímicaEl grupo principal es el aldehído, por tener el doble enlace C-O. Como el grupo principal está unido directamente al ciclo, tenemos una cadena principal mixta (benzaldehído). Quedan fuera de la cadena principal los grupos hidroxi y metoxi, que se nombran como sustituyentes. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo (1). Entre las dos opciones (sentidos horario y antihorario), elegimos la numeración en sentido horario, ya que determina los localizadores más bajos para los sustituyentes (3 y 4 en lugar de 4 y 5). ? 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído
98 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
99 Nomenclatura sin estereoquímica? 4-vinilfenol p-vinilfenol !
100 Nomenclatura sin estereoquímicaEl único grupo funcional a efectos de nomenclatura es el –OH. Como el OH está unido directamente a un anillo de benceno, se trata de un fenol. Queda fuera de la cadena principal del fenol un sustituyente vinilo. Si numeramos el anillo de benceno de forma que el OH tenga el localizador más bajo (por ser el grupo prioritario), el vinilo queda en posición 4. Puede nombrarse también como p-. ? 4-vinilfenol p-vinilfenol
101 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
102 Nomenclatura sin estereoquímica? ácido fenilacético ácido 2-fenilacético !
103 Nomenclatura sin estereoquímicaEl único grupo funcional a efectos de nomenclatura es el carboxilo, por lo que hay que nombrar el compuesto como un ácido carboxílico. La cadena principal es lineal y tiene 2 átomos de carbono. El grupo fenilo queda fuera de la cadena principal, por lo que hay que nombrarlo como un sustituyente. El fenilo está unido a la cadena de ácido acético en la única posición libre. El localizador 2- no es obligatorio. ? ácido fenilacético ácido 2-fenilacético
104 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
105 Nomenclatura sin estereoquímica? ! acetato de 2-feniletilo
106 Nomenclatura sin estereoquímicaEl único grupo funcional a efectos de nomenclatura es el éster, por lo que el compuesto debe nombrarse con la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” contiene los 2 oxígenos del éster y corresponde a un derivado del ácido acético. El “catión” corresponde a un sustituyente complejo. La valencia libre reside sobre un átomo de una cadena lineal de 2 carbonos. Este sustituyente tiene un grupo fenilo en la posición 2. ? acetato de 2-feniletilo
107 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
108 Nomenclatura sin estereoquímica? ! benzaldehído
109 Nomenclatura sin estereoquímicaEl compuesto tiene un nombre vulgar, que es el único válido: es el benzaldehído. ? benzaldehído
110 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
111 Nomenclatura sin estereoquímica? ! oct-1-en-3-ol
112 Nomenclatura sin estereoquímicaEl único grupo funcional a efectos de nomenclatura es el grupo alcohol: -ol. La cadena principal incluye el grupo alcohol y tiene los 8 átomos de carbono: oct-. La cadena principal tiene un doble enlace C-C: -en-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. De esta forma, el alcohol está en la posición 3 y el doble enlace C-C, en la posición 1. ? oct-1-en-3-ol
113 Nomenclatura sin estereoquímicaNombra el siguiente compuesto. ? !
114 Nomenclatura sin estereoquímica? ! ácido 2-oxopentanodioico
115 Nomenclatura sin estereoquímicaHay dos grupos carboxilo, que son los grupos principales por ser los de máxima prioridad según la tabla de prioridad. La cadena principal es una cadena lineal formada por átomos de carbono e hidrógeno y los grupos principales (ácido –dioico). La cadena principal tiene 5 carbonos (pent-) y ninguna insaturación (-ano). Queda fuera de la cadena principal el átomo de oxígeno, que se nombra como sustituyente con dos valencias libres (oxo-). El sustituyente oxo está en la posición 2. ? ácido 2-oxopentanodioico
116 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 1-penteno ? !
117 Formulación sin estereoquímica1-penteno: ? !
118 Formulación sin estereoquímica1-penteno: 1. La sencillez del nombre indica que no presenta sustituyentes. El prefijo pent- indica que la cadena principal tiene 5 átomos de carbono. 2. El sufijo -eno indica que presenta un doble enlace. El localizador 1 informa de que está en la posición 1. 3. Aunque el nombre recomendado por la IUPAC es pent-1-eno, este nombre también es válido. ?
119 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: metilciclopentano ? !
120 Formulación sin estereoquímicametilciclopentano: ? !
121 Formulación sin estereoquímicametilciclopentano: Podemos dividir el nombre en dos partes: la de los sustituyentes (metil-) y la de la cadena principal (-ciclopentano). Únicamente hay que unir el sustituyente metilo a una cadena de ciclopentano. ?
122 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2,4-dimetilhexano ? !
123 Formulación sin estereoquímica2,4-dimetilhexano: ? !
124 Formulación sin estereoquímica2,4-dimetilhexano: Podemos dividir el nombre en dos partes: la de los sustituyentes (2,4-dimetil-) y la de la cadena principal (-hexano). Únicamente hay que unir los dos sustituyentes metilo en las posiciones 2 y 4 de la cadena de hexano. ?
125 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: tolueno ? !
126 Formulación sin estereoquímicatolueno: ? !
127 Formulación sin estereoquímicatolueno: Es el nombre vulgar recomendado por la IUPAC para el metilbenceno. ?
128 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 1,3-dimetilbenceno ? !
129 Formulación sin estereoquímica1,3-dimetilbenceno: ? !
130 Formulación sin estereoquímica1,3-dimetilbenceno: El nombre puede dividirse en 2 fragmentos, correspondientes a los sustituyentes (1,3-dimetil) y a la cadena principal (benceno). La unión de los dos sustituyentes metilo en las posiciones 1 y 3 genera el siguiente compuesto. Este compuesto se llama también m-xileno. ?
131 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2,2,4-trimetilhexano ? !
132 Formulación sin estereoquímica2,2,4-trimetilhexano: ? !
133 Formulación sin estereoquímica2,2,4-trimetilhexano: El nombre puede dividirse en 2 fragmentos, correspondientes a los sustituyentes (2,2,4-trimetil) y a la cadena principal (hexano). La unión de los 3 sustituyentes metilo en las posiciones 2, 2 y 4 genera el siguiente compuesto. ?
134 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: terc-butil metil éter ? !
135 Formulación sin estereoquímicaterc-butil metil éter: ? !
136 Formulación sin estereoquímicaterc-butil metil éter: El nombre acaba en la palabra éter, típico de la nomenclatura de clase funcional. Podemos componer la fórmula uniendo a un átomo de oxígeno los sustituyentes (terc-butilo y metilo). ?
137 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: ciclopropano ? !
138 Formulación sin estereoquímicaciclopropano: ? !
139 Formulación sin estereoquímicaciclopropano: El nombre incluye el prefijo ciclo-, indicando que la cadena principal es cíclica. El prefijo prop- indica que la cadena principal contiene 3 átomos de carbono. El sufijo –ano indica que no hay insaturaciones en la cadena principal. ?
140 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: etileno ? !
141 Formulación sin estereoquímicaetileno: ? !
142 Formulación sin estereoquímicaetileno: Es el nombre vulgar del eteno. ?
143 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: dietil éter ? !
144 Formulación sin estereoquímicadietil éter: ? CH3CH2OCH2CH3 !
145 Formulación sin estereoquímicadietil éter: El nombre termina en la palabra éter, característica de la nomenclatura de clase funcional. La fórmula se construye uniendo a un átomo de oxígeno dos sustituyentes etilo. ? CH3CH2OCH2CH3
146 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: divinil éter ? !
147 Formulación sin estereoquímicadivinil éter: ? !
148 Formulación sin estereoquímicadivinil éter: El nombre termina en la palabra éter, característica de la nomenclatura de clase funcional. La fórmula se construye uniendo a un átomo de oxígeno dos sustituyentes vinilo. ?
149 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: cloroformo ? !
150 Formulación sin estereoquímicacloroformo: CHCl3 ? !
151 Formulación sin estereoquímicacloroformo: Es el nombre vulgar aceptado para el triclorometano. CHCl3 ?
152 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: cloruro de etilo ? !
153 Formulación sin estereoquímicacloruro de etilo: ? CH3CH2Cl !
154 Formulación sin estereoquímicacloruro de etilo: La preposición “de” indica que el nombre obedece a la nomenclatura anión-catión. El primer término (cloruro) corresponde al “anión”. El segundo término (etilo) corresponde al “catión”. Hay que unir los 2 fragmentos mediante un enlace covalente. ? CH3CH2Cl
155 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: tricloroetileno ? !
156 Formulación sin estereoquímicatricloroetileno: ? !
157 Formulación sin estereoquímicatricloroetileno: El término etileno es el nombre vulgar del eteno. Presenta 3 átomos de cloro unidos directamente a la cadena principal. ?
158 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano ? !
159 Formulación sin estereoquímica2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano: ? !
160 Formulación sin estereoquímica2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano: Empezamos por la cadena principal, que tiene 2 átomos de carbono (et-). No hay insaturaciones en la cadena principal (-ano). Colocamos sendos átomos de bromo y cloro en la posición 2 de la cadena principal. Ponemos 3 átomos de flúor sobre la posición 1 del etano. ?
161 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: etenil 2,2,2-trifluoroetil éter ? !
162 Formulación sin estereoquímicaetenil 2,2,2-trifluoroetil éter: ? !
163 Formulación sin estereoquímicaetenil 2,2,2-trifluoroetil éter: El término éter nos indica que corresponde a la Nomenclatura de clase funcional. Por tanto, a un átomo de oxígeno le unimos 2 sustituyentes. El primer sustituyente es un radical etenilo, también llamado vinilo. El segundo es un sustituyente complejo formado por una cadena principal con un grupo etilo, que tiene en la posición 2 (la que no presenta la valencia libre) tres átomos de flúor. ?
164 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2,2-dicloro-1,1-difluoro-1-metoxietano ? !
165 Formulación sin estereoquímica2,2-dicloro-1,1-difluoro-1-metoxietano: ? !
166 Formulación sin estereoquímica2,2-dicloro-1,1-difluoro-1-metoxietano: Empezamos por la cadena principal, que tiene 2 átomos de carbono (et-). No hay insaturaciones en la cadena principal (-ano). Hay 2 átomos de Cl sobre la posición 2 de la cadena principal y 2 átomos de F sobre la posición 1. Hay un grupo metoxi (CH3O-) unido a la posición 1 de la cadena principal. ?
167 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(fluorometoxi)propano ? !
168 Formulación sin estereoquímica1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(fluorometoxi)propano: ? !
169 Formulación sin estereoquímica1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(fluorometoxi)propano: Empezamos por la cadena principal, que tiene 3 átomos de carbono (prop-). No hay insaturaciones en la cadena principal (-ano). Hay 6 átomos de F sobre la cadena principal (tres en la posición 1 y otros tres en la posición 3). Sobre la posición 2 hay unido un radical complejo que presenta un átomo de flúor sobre un sustituyente metoxi. ?
170 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: metil 4-metilfenil cetona ? !
171 Formulación sin estereoquímicametil 4-metilfenil cetona: ? !
172 Formulación sin estereoquímicametil 4-metilfenil cetona: El término cetona indica que se usa la nomenclatura de clase funcional. Unidos al grupo cetona tenemos dos sustituyentes. Por un lado, tenemos un sustituyente metilo. Por otro, tenemos un sustituyente 4-metilfenilo, correspondente a un sustituyente complejo con una cadena principal fenilo con un sustituyente metilo en posición 4. ?
173 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: ácido 4-metoxibenzoico ? !
174 Formulación sin estereoquímicaácido 4-metoxibenzoico: ? !
175 Formulación sin estereoquímicaácido 4-metoxibenzoico: La cadena principal es el ácido benzoico. En la posición 4 está unido un sustituyente metoxi. ?
176 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2-metoxi-4-vinilfenol ? !
177 Formulación sin estereoquímica2-metoxi-4-vinilfenol: ? !
178 Formulación sin estereoquímica2-metoxi-4-vinilfenol: La cadena principal es el fenol. En la posición 2 hay un grupo metoxi. En la posición 4 hay un grupo vinilo. ?
179 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol ? !
180 Formulación sin estereoquímica3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol: ? !
181 Formulación sin estereoquímica3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol: La cadena principal tiene 8 átomos de carbono, dobles enlaces en las posiciones 1 y 6 un grupo alcohol en la posición 3. Hay sendos grupos metilo en las posiciones 3 y 7. ?
182 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2-feniletan-1-ol ? !
183 Formulación sin estereoquímica2-feniletan-1-ol: ? !
184 Formulación sin estereoquímica2-feniletan-1-ol: La cadena principal tiene 2 átomos de C. No hay insaturaciones en la cadena principal. Hay un grupo alcohol en la posición 1. Hay un grupo fenilo en la posición 2. ?
185 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2-metilpropanoato de metilo ? !
186 Formulación sin estereoquímica2-metilpropanoato de metilo: ? !
187 Formulación sin estereoquímica2-metilpropanoato de metilo: La preposición “de” indica nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” corresponde al derivado del ácido 2-metilpropanoico. El “catión” corresponde al sustituyente metilo. ?
188 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2,2,2-tricloroetano-1,1-diol ? !
189 Formulación sin estereoquímica2,2,2-tricloroetano-1,1-diol: ? !
190 Formulación sin estereoquímica2,2,2-tricloroetano-1,1-diol: La cadena principal tiene 2 átomos de C. La cadena principal no tiene insaturaciones. Hay 2 grupos alcohol en la posición 1. Hay 3 átomos de cloro sobre la posición 2. ?
191 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol ? !
192 Formulación sin estereoquímica1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol: ? !
193 Formulación sin estereoquímica1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol: La cadena principal tiene 3 átomos de C. La cadena principal no tiene insaturaciones. Hay un grupo alcohol en la posición 2. Hay 3 átomos de cloro sobre la posición 1. Hay un grupo metilo sobre la posición 2. ?
194 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 3-metilpent-1-in-3-ol ? !
195 Formulación sin estereoquímica3-metilpent-1-in-3-ol: ? !
196 Formulación sin estereoquímica3-metilpent-1-in-3-ol: La cadena principal tiene 5 átomos de C. La cadena principal tiene un triple enlace C-C en la posición 1. Hay un grupo alcohol en la posición 3. Hay un sustituyente metilo sobre la posición 3. ?
197 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2-cloro-3-etilpent-1-en-4-in-3-ol ? !
198 Formulación sin estereoquímica2-cloro-3-etilpent-1-en-4-in-3-ol: ? !
199 Formulación sin estereoquímica2-cloro-3-etilpent-1-en-4-in-3-ol: La cadena principal tiene 5 átomos de C. La cadena principal tiene doble enlace en la posición 1 y un triple enlace en la posición 4. Hay un átomo de cloro sobre la posición 2. Hay un grupo etilo sobre la posición 3. ?
200 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 3-etinilhex-1-en-3-ol ? !
201 Formulación sin estereoquímica3-etinilhex-1-en-3-ol: ? !
202 Formulación sin estereoquímica3-etinilhex-1-en-3-ol: La cadena principal tiene 6 átomos de C. La cadena principal tiene doble enlace en la posición 1. Hay un grupo alcohol sobre la posición 3. Hay un grupo etinilo sobre la posición 3. ?
203 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2-metil-1-fenilbut-3-ino-1,2-diol ? !
204 Formulación sin estereoquímica2-metil-1-fenilbut-3-ino-1,2-diol: ? !
205 Formulación sin estereoquímica2-metil-1-fenilbut-3-ino-1,2-diol: La cadena principal tiene 4 átomos de C. La cadena principal tiene un triple enlace C-C en la posición 3. Hay sendos grupos alcohol en las posiciones 1 y 2. Hay un sustituyente metilo sobre la posición 2. Hay un sustituyente fenilo sobre la posición 1. ?
206 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 1,2,4-trimetoxi-5-(prop-1-en-1-il)benceno ? !
207 Formulación sin estereoquímica1,2,4-trimetoxi-5-(prop-1-en-1-il)benceno: ? !
208 Formulación sin estereoquímica1,2,4-trimetoxi-5-(prop-1-en-1-il)benceno: La cadena principal es un anillo de benceno. En las posiciones 1, 2 y 4 hay unidos grupos metoxi. En la posición 5 hay unido un sustituyente con 3 átomos de C, con un doble enlace en la posición 1 y la valencia libre también en la posición 1. ?
209 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: p-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo ? !
210 Formulación sin estereoquímicap-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo: ? !
211 Formulación sin estereoquímicap-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo: La preposición “de” indica el uso de la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es un derivado del ácido benzoico con un sustituyente amino en la posición p- (4). El “catión” es un sustituyente complejo con 2 átomos de carbono y un grupo dietilamino en la posición 2. ?
212 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 4-(butilamino)benzoato de 2-(dimetilamino)etilo ? !
213 Formulación sin estereoquímica4-(butilamino)benzoato de 2-(dimetilamino)etilo: ? !
214 Formulación sin estereoquímica4-(butilamino)benzoato de 2-(dimetilamino)etilo: La preposición “de” indica el uso de la nomenclatura “anión”-“catión”. El “anión” es un derivado del ácido benzoico con un sustituyente butilamino en la posición 4. El “catión” es un sustituyente etilo con un grupo dimetilamino en la posición 2. ?
215 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etan-1-amina ? !
216 Formulación sin estereoquímica2-(3,4,5-trimetoxifenil)etan-1-amina: ? !
217 Formulación sin estereoquímica2-(3,4,5-trimetoxifenil)etan-1-amina: La cadena principal tiene 2 átomos de carbono. Hay un grupo amina unido a la posición 1 de la cadena principal. En la posición 2 hay unido un sustituyente complejo formado por una cadena principal fenilo a la que hay unidos 3 grupos metoxi en posiciones 3, 4 y 5. ?
218 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 4-aminobenzoato de etilo ? !
219 Formulación sin estereoquímica4-aminobenzoato de etilo: ? !
220 Formulación sin estereoquímica4-aminobenzoato de etilo: La preposición “de” indica el uso de nomenclatura “anión”-“catión”. El “anión” es un derivado del ácido benzoico con un sustituyente amino en la posición 4. El “catión” es un radical etilo. ?
221 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 4,4-difenil-6-(dimetilamino)heptan-3-ona ? !
222 Formulación sin estereoquímica4,4-difenil-6-(dimetilamino)heptan-3-ona: ? !
223 Formulación sin estereoquímica4,4-difenil-6-(dimetilamino)heptan-3-ona: La cadena principal tiene 7 átomos de carbono, ninguna insaturación y un grupo cetona en la posición 3. Hay dos sustituyentes fenilo sobre la posición 4. Hay un sustituyente dimetilamino sobre la posición 6. ?
224 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 2-metoxifenol ? !
225 Formulación sin estereoquímica2-metoxifenol: ? !
226 Formulación sin estereoquímica2-metoxifenol: La cadena principal es el fenol. En la posición 2 hay un sustituyente metoxi (compuesto por un grupo metilo unido a un átomo de oxígeno con valencia libre). ?
227 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 1-fenil-2-(metilamino)propan-1-ol ? !
228 Formulación sin estereoquímica1-fenil-2-(metilamino)propan-1-ol: ? !
229 Formulación sin estereoquímica1-fenil-2-(metilamino)propan-1-ol: La cadena principal tiene 3 átomos de carbono, ninguna insaturación y un grupo alcohol sobre la posición 1. Sobre la posición 1 hay un sustituyente fenilo. Sobre la posición 2 hay un sustituyente metilamino. ?
230 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: 4-alil-2-metoxifenol ? !
231 Formulación sin estereoquímica4-alil-2-metoxifenol: ? !
232 Formulación sin estereoquímica4-alil-2-metoxifenol: La cadena principal es el fenol. Sobre la posición 4 hay un sustituyente alilo. Sobre la posición 2 hay un sustituyente metoxi. ?
233 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: ácido 2-acetoxibenzoico ? !
234 Formulación sin estereoquímicaácido 2-acetoxibenzoico: ? !
235 Formulación sin estereoquímicaácido 2-acetoxibenzoico: La cadena principal es el ácido benzoico. En la posición 2 hay un sustituyente acetoxi, compuesto por un sustituyente acetilo (CH3CO-, derivado del ácido acético) y un oxígeno con valencia libre. ?
236 Formulación sin estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico ? !
237 Formulación sin estereoquímicaácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico: ? !
238 Formulación sin estereoquímicaácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico: La cadena principal es el ácido propanoico. En la posición 2 hay unido un sustituyente complejo, formado por una cadena principal fenilo con un sustituyente isobutilo en la posición 4. ?
239 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: 3-metilbutano ? !
240 Corrección sin estereoquímica3-metilbutano Nombre correcto: 2-metilbutano ? !
241 Corrección sin estereoquímica3-metilbutano 1. Este hipotético nombre debería corresponder al siguiente compuesto: 2. Si lo nombramos correctamente, encontramos que corresponde al 2-metilbutano. Por lo tanto, había un error en la selección del localizador. ?
242 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: 2-etilpropano ? !
243 Corrección sin estereoquímica2-etilpropano Nombre correcto: 2-metilbutano ? !
244 Corrección sin estereoquímica2-etilpropano 1. Este hipotético nombre debería corresponder al siguiente compuesto: 2. Si lo nombramos correctamente, encontramos que corresponde al 2-metilbutano. Por lo tanto, había un error en la selección de la cadena principal. ?
245 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: 1,1,3-trimetilbutano ? !
246 Corrección sin estereoquímica1,1,3-trimetilbutano Nombre correcto: 2,4-dimetilpentano ? !
247 Corrección sin estereoquímica1,1,3-trimetilbutano Este nombre debería corresponder al siguiente compuesto: Si ahora lo nombramos correctamente, encontramos que la cadena principal tiene 5 átomos de carbono. Unidos a la cadena principal tenemos sendos sustituyentes metilo unidos a las posiciones 2 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,4-dimetilpentano. ?
248 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: 2,3-dimetilciclopentano ? !
249 Corrección sin estereoquímica2,3-dimetilciclopentano Nombre correcto: 1,2-dimetilciclopentano ? !
250 Corrección sin estereoquímica2,3-dimetilciclopentano Este nombre debería corresponder al siguiente compuesto: Si ahora lo nombramos correctamente, encontramos que la cadena principal es un ciclo de 5 átomos de carbono, con sendos sustituyentes metilo. Sin embargo, hay que numerar la cadena principal dando a los sustituyentes los localizadores más bajos. Por tanto, el nombre correcto es 1,2-dimetilciclopentano. ?
251 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: o-dimetilciclohexano ? !
252 Corrección sin estereoquímicao-dimetilciclohexano Nombre correcto: 1,2-dimetilciclohexano ? !
253 Corrección sin estereoquímicao-dimetilciclohexano Este nombre es incorrecto, ya que el prefijo o- (orto-) solo es aplicable a los derivados del benceno. Podemos imaginar que hace referencia al derivado del ciclohexano con dos sustituyentes metilo en posiciones contiguas. El nombre correcto es 1,2-dimetilciclohexano. ?
254 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: (2-hidroxietil)amina ? !
255 Corrección sin estereoquímica(2-hidroxietil)amina Nombre correcto: 2-aminoetanol ? !
256 Corrección sin estereoquímica(2-hidroxietil)amina Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que identificar en primer lugar el grupo principal. Consultando la tabla de prioridades, encontramos que el alcohol tiene prioridad sobre la amina. Por lo tanto, el nombre anterior es incorrecto porque suponía que el grupo principal era la amina. La cadena principal incluye 2 átomos de carbono y ninguna insaturación. Hay un sustituyente amino en la posición 2. El nombre correcto es 2-aminoetanol. ?
257 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: metil terc-butil éter ? !
258 Corrección sin estereoquímicametil terc-butil éter Nombre correcto: terc-butil metil éter ? !
259 Corrección sin estereoquímicametil terc-butil éter Este nombre se ha generado con la nomenclatura de clase funcional y corresponde al compuesto: Tal como indica el nombre usado, se trata de un éter. Sin embargo, para nombrarlo correctamente hay que colocar los sustituyentes del grupo éter en orden alfabético. Hay que destacar que terc-butil empieza por b porque los prefijos separados por guion no se incluyen en la alfabetización. El nombre correcto es terc-butil metil éter. ?
260 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: ácido trimetilacético ? !
261 Corrección sin estereoquímicaácido trimetilacético Nombre correcto: ácido 2,2-dimetilpropanoico ? !
262 Corrección sin estereoquímicaácido trimetilacético Este nombre corresponde al compuesto: Si nombramos el compuesto ahora de forma sistemática, encontramos que la cadena principal debe tener 3 átomos de carbono (no 2), por lo que es un derivado del ácido propanoico. En la posición 2 hay dos sustituyentes metilo. El nombre correcto es ácido 2,2-dimetilpropanoico ?
263 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: cloruro de 3,3-dimetilprop-2-enoílo ? !
264 Corrección sin estereoquímicacloruro de 3,3-dimetilprop-2-enoílo Nombre correcto: cloruro de 3-metilbut-2-enoílo ? !
265 Corrección sin estereoquímicacloruro de 3,3-dimetilprop-2-enoílo Este nombre corresponde al compuesto: Ya que se trata de un cloruro de ácido, hay que nombrarlo usando la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es el cloruro. El “catión” es un radical acilo con 4 carbonos y un doble enlace C-C en la posición 2. En la posición 3 hay un sustituyente metilo. El nombre correcto es cloruro de 3-metilbut-2-enoílo ?
266 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: 2-bencilacetamida ? !
267 Corrección sin estereoquímica2-bencilacetamida Nombre correcto: 3-fenilpropanamida ? !
268 Corrección sin estereoquímica2-bencilacetamida Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que determinar en primer lugar el grupo principal: amida. La cadena principal incluye el grupo amida y la cadena lineal más larga: propanamida (en lugar de acetamida). El fenilo queda fuera de la cadena principal y debe nombrarse como un sustituyente. El fenilo está unido a la posición 3 de la cadena principal. El nombre correcto es 3-fenilpropanamida. ?
269 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: propan-3-ol ? !
270 Corrección sin estereoquímicapropan-3-ol Nombre correcto: propan-1-ol ? !
271 Corrección sin estereoquímicapropan-3-ol Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que determinar en primer lugar el grupo principal: alcohol. La cadena principal incluye una cadena hidrocarbonada y el grupo alcohol. Se trata del propanol. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. El nombre correcto es propan-1-ol. ?
272 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: 2-oxociclohexan-1-ol ? !
273 Corrección sin estereoquímica2-oxociclohexan-1-ol Nombre correcto: 2-hidroxiciclohexanona ? !
274 Corrección sin estereoquímica2-oxociclohexan-1-ol Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que determinar en primer lugar el grupo principal. Como los grupos alcohol y cetona implican enlaces C-O, tiene prioridad el doble enlace sobre el sencillo. La cadena principal es una cadena cíclica de 6 átomos de C incluyendo el grupo cetona. El grupo OH debe nombrarse como sustituyente. Hay que numerar la cadena de forma que tengan los localizadores más bajos: 1º grupo principal, 2º sustituyente. El nombre correcto es 2-hidroxiciclohexanona. ?
275 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: cianoacetona ? !
276 Corrección sin estereoquímicacianoacetona Nombre correcto: 3-oxobutanonitrilo ? !
277 Corrección sin estereoquímicacianoacetona Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que determinar en primer lugar el grupo principal. Como los grupos nitrilo y cetona implican enlaces carbono-heteroátomo, tiene prioridad el triple enlace sobre el doble. La cadena principal es una cadena hidrocarbonada de 4 átomos de C incluyendo el grupo nitrilo. El átomo de oxígeno queda fuera de la cadena principal y debe nombrarse como un sustituyente con dos valencias libres: oxo- Hay que numerar la cadena de forma que el grupo nitrilo tenga el localizador más bajo. El nombre correcto es 3-oxobutanonitrilo. ?
278 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: 2-etilpent-1-eno ? !
279 Corrección sin estereoquímica2-etilpent-1-eno Nombre correcto: 3-metilidenohexano ? !
280 Corrección sin estereoquímica2-etilpent-1-eno Este nombre corresponde al compuesto: El compuesto no tiene grupos funcionales a efectos de nomenclatura. Ya que no hay grupo principal, hay que elegir la cadena más larga: hexano. Queda fuera de la cadena principal un grupo CH2, que se nombra como sustituyente. Hay que numerar la cadena principal de forma que tenga el localizador más bajo el sustituyente. El nombre correcto es 3-metilidenohexano. ?
281 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: butineno ? !
282 Corrección sin estereoquímicabutineno Nombre correcto: butenino o but-1-en-3-ino ? !
283 Corrección sin estereoquímicabutineno Este nombre corresponde al compuesto: El compuesto no tiene grupos funcionales a efectos de nomenclatura. La cadena principal, de 4 carbonos, incluye un doble enlace y uno triple, que deben aparecer en ese orden en el nombre. Hay que numerar la cadena principal de forma que tenga el localizador más bajo el doble enlace (con preferencia sobre el triple). El nombre correcto es butenino o but-1-en-3-ino. ?
284 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: ácido 2-cloro-3-bromopentanoico ? !
285 Corrección sin estereoquímicaácido 2-cloro-3-bromopentanoico Nombre correcto: ácido 3-bromo-2-cloropentanoico ? !
286 Corrección sin estereoquímicaácido 2-cloro-3-bromopentanoico Este nombre corresponde al compuesto: El grupo principal es el grupo carboxilo. La cadena principal incluye el carboxilo y tiene 5 carbonos: ácido ... pentanoico. Quedan fuera de la cadena principal un átomo de cloro (en 2) y uno de bromo (en 3). Los sustituyentes se colocan en el nombre en orden alfabético. El nombre correcto es 3-bromo-2-cloropentanoico. ?
287 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: 1,3,4-triclorobenceno ? !
288 Corrección sin estereoquímica1,3,4-triclorobenceno Nombre correcto: 1,2,4-triclorobenceno ? !
289 Corrección sin estereoquímica1,3,4-triclorobenceno Este nombre corresponde al compuesto: No hay grupos funcionales a efectos de nomenclatura. La cadena principal es el anillo de benceno. Los sustituyentes son 3 átomos de cloro. Hay que numerar la cadena principal de forma que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos. La numeración original (1,3,4) no es la mejor. En su lugar, debe tomarse la (1,2,4). El nombre correcto es 1,2,4-triclorobenceno. ?
290 Corrección sin estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: 1-fluoro-3-cloro-5-bromobenceno ? !
291 Corrección sin estereoquímica1-fluoro-3-cloro-5-bromobenceno Nombre correcto: 1-bromo-3-cloro-5-fluorobenceno ? !
292 Corrección sin estereoquímica1-fluoro-3-cloro-5-bromobenceno Este nombre corresponde al compuesto: La cadena principal es el anillo de benceno. Los sustituyentes son 3 átomos de halógeno. Hay que numerar la cadena principal para que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos, pero hay varias formas de numerar la cadena como (1,3,5). Hay que elegir la que dé localizadores más bajos a los sustituyentes en orden alfabético. El nombre correcto es 1-bromo-3-cloro-5-fluorobenceno. ?
293 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la nomenclatura cis/trans. ? !
294 Nomenclatura con estereoquímica? trans-ciclohexano-1,2-diamina !
295 Nomenclatura con estereoquímicaPara nombrar un compuesto, hay que identificar en primer lugar el grupo principal. En este caso, tiene 2 grupos amina: diamina. La IUPAC recomienda nombrar las aminas siguiendo la Nomenclatura sustitutiva. Así, la cadena principal incluye el anillo de ciclohexano (y los 2 grupos amina): ciclohexano. Si numeramos la cadena empezando por los carbonos unidos a grupos amino, podremos asignarles los localizadores 1 y 2: 1,2. Como los grupos amino están colocados en lados opuestos del plano medio del ciclohexano, se trata de un compuesto trans. ? trans-ciclohexano-1,2-diamina
296 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
297 Nomenclatura con estereoquímica? ! ácido (S)-4-amino-2-hidroxibutanoico
298 Nomenclatura con estereoquímicaCadena principal (ácido butanoico), con sustituyentes amino (posición 4) e hidroxi (posición 2). Hay un carbono asimétrico (C*) en la posición 2. Asignamos prioridades a los sustituyentes alrededor del C*: 1 (OH), 2 (carboxilo), 3 (aminoetilo), 4 (hidrógeno, inicialmente no indicado). La trayectoria 1 → 2 → 3 implica un giro antihorario. Ya que el sustituyente de prioridad se aleja del espectador, corresponde a la configuración absoluta S. ? ácido (S)-4-amino-2-hidroxibutanoico
299 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
300 Nomenclatura con estereoquímica? ! (R)-3-fenilbutanoato de metilo
301 Nomenclatura con estereoquímicaEl éster presenta un “anión” derivado del ácido 3-fenilbutanoico y un “catión” metilo. Hay un carbono asimétrico (C*) en la posición 3. Asignamos prioridades a los sustituyentes alrededor del C*: 1 (fenilo), 2 (metoxicarbonilmetilo), 3 (metilo), 4 (hidrógeno, inicialmente no indicado). La trayectoria 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente de prioridad se aleja del espectador, corresponde a la configuración absoluta R. ? (R)-3-fenilbutanoato de metilo
302 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
303 Nomenclatura con estereoquímica? ! (R)-1-metoxipropan-2-ol
304 Nomenclatura con estereoquímicaEl grupo principal es un alcohol, en la posición 2 de una cadena saturada con tres átomos de carbono. Presenta también un sustituyente metoxi en la posición 1. Hay un carbono asimétrico (C*) en la posición 2. Asignamos prioridades a los sustituyentes alrededor del C*: 1 (hidroxi), 2 (metoximetilo), 3 (metilo), 4 (hidrógeno, inicialmente no indicado). La trayectoria 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente de prioridad se aleja del espectador, corresponde a la configuración absoluta R. ? (R)-1-metoxipropan-2-ol
305 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
306 Nomenclatura con estereoquímica? ! (R)-3-bromo-2-metilpropan-1-ol
307 Nomenclatura con estereoquímicaEl grupo principal es un alcohol La cadena principal incluye el alcohol y presenta una mayor cantidad de sustituyentes (dos en lugar de uno). Hay un carbono asimétrico (C*) en la posición 2. Asignamos prioridades a los sustituyentes alrededor del C*: 1 (bromometilo), 2 (hidroximetilo), 3 (metilo), 4 (hidrógeno, inicialmente no indicado). La trayectoria 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente de prioridad se aleja del espectador, corresponde a la configuración absoluta R. ? (R)-3-bromo-2-metilpropan-1-ol
308 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura E/Z. ? !
309 Nomenclatura con estereoquímica? (E)-oct-2-eno !
310 Nomenclatura con estereoquímicaNo hay grupos funcionales (a efectos de nomenclatura). La cadena principal tiene 8 átomos de carbono: oct-. La cadena principal presenta un doble enlace C-C: -eno. Numerando la cadena de izquierda a derecha, encontramos el localizador 6 para el doble enlace, pero si numeramos de derecha a izquierda, encontramos el localizador 2: -2-. Los sustituyentes prioritarios de los dos carbonos del doble enlace están colocados en lados opuestos: (E). ? (E)-oct-2-eno
311 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura E/Z. ? !
312 Nomenclatura con estereoquímica? ! acetato de (E)-hex-2-en-1-ilo
313 Nomenclatura con estereoquímicaEl grupo principal es un grupo éster, por lo que hay que nombrar el compuesto con la nomenclatura “anión”-”catión”. Como “anión” tenemos el fragmento que incluye los dos oxígenos: acetato. Como “catión” tenemos un radical con 6 átomos de carbono, con la valencia libre en un extremo (por tanto, con localizador 1) y un doble enlace C-C en la posición 2. Los hidrógenos unidos a los carbonos del doble enlace están situados en lados opuestos. ? acetato de (E)-hex-2-en-1-ilo
314 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura E/Z. ? !
315 Nomenclatura con estereoquímica? ! (Z)-but-2-enoato de metilo
316 Nomenclatura con estereoquímicaEl grupo principal es el éster, por lo que hay que nombrarlo usando la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es un derivado del ácido carboxílico con 4 átomos de carbono y un doble enlace en la posición 2. El “catión” es el grupo metilo. Los sustituyentes prioritarios de cada carbono del doble enlace están colocados al mismo lado: Z. ? (Z)-but-2-enoato de metilo
317 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura cis/trans. ? !
318 Nomenclatura con estereoquímica? cis-hexa-1,4-dieno !
319 Nomenclatura con estereoquímicaNo hay grupos funcionales (a efectos de nomenclatura). La cadena principal tiene 6 átomos de carbono: hexa-. Hay dos dobles enlaces C-C en la cadena principal: -dieno. Hay que numerar la cadena principal de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos: -1,4-. El doble enlace en 1 no presenta isomería cis/trans. El doble enlace en 4 tiene los hidrógenos colocados al mismo lado: cis-. ? cis-hexa-1,4-dieno
320 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura E/Z. ? !
321 Nomenclatura con estereoquímica? ! (E)-2,3-dibromoprop-2-enoato de metilo
322 Nomenclatura con estereoquímicaEl grupo principal es un éster, por lo que hay que nombrar el compuesto con la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es un derivado del ácido carboxílico de 3 átomos de carbono, un doble enlace en 2 y sendos átomos de bromo en las posiciones 2 y 3: 2,3-dibromoprop-2-enoato. El doble enlace tiene los sustituyentes prioritarios a distintos lados: E. El “catión” es el grupo metilo. ? (E)-2,3-dibromoprop-2-enoato de metilo
323 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z. ? !
324 Nomenclatura con estereoquímica? ! ácido (Z)-pent-2-enodioico
325 Nomenclatura con estereoquímicaLos grupos principales son dos grupos carboxilo. La cadena principal tiene 5 átomos de carbono (pent-) e incluye los dos grupos carboxilo (ácido -dioico). Hay un doble enlace en la posición 2 de la cadena principal (-2-en-). Los grupos prioritarios unidos a cada C del doble enlace (carboxilo y carboximetilo) están al mismo lado (Z). ? ácido (Z)-pent-2-enodioico
326 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z. ? !
327 Nomenclatura con estereoquímica? ! ácido (Z)-pent-2-enodioico
328 Nomenclatura con estereoquímicaLos grupos principales son dos grupos carboxilo. La cadena principal tiene 5 átomos de carbono (pent-) e incluye los dos grupos carboxilo (ácido -dioico). Hay un doble enlace en la posición 2 de la cadena principal (-2-en-). Los grupos prioritarios unidos a cada C del doble enlace (carboxilo y carboximetilo) están al mismo lado (Z). ? ácido (Z)-pent-2-enodioico
329 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
330 Nomenclatura con estereoquímica? ! ácido (S)-2-hidroxibutanodioico
331 Nomenclatura con estereoquímicaLos grupos principales son dos grupos carboxilo. La cadena principal incluye los dos grupos carboxilo, contiene 4 átomos de carbono y no tiene insaturaciones (ácido butanodioico). El grupo OH queda fuera de la cadena principal y debe nombrarse como un sustituyente (hidroxi-). El sustituyente hidroxi está en la posición 2. El carbono 2 es asimétrico por estar unido a 4 sustituyentes distintos. Podemos asignar prioridades a los sustituyentes: hidroxilo (1º), carboxilo (2º), carboximetilo (3º), hidrógeno (4º). La secuencia 1 → 2 → 3 corresponde a un giro antihorario. Como el sustituyente 4 se aleja del espectador, hay configuración S. ? ácido (S)-2-hidroxibutanodioico
332 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
333 Nomenclatura con estereoquímica? ! ácido (S)-4-amino-2-hidroxibutanoico
334 Nomenclatura con estereoquímicaEl grupo principal es el grupo carboxilo. La cadena principal incluye 4 átomos de carbono y el grupo carboxilo. Quedan fuera de la cadena principal un grupo amino en la posición 4 y un hidroxi en la posición 2. En la posición 2 hay un carbono asimétrico. Las prioridades de los sustituyentes unidos al carbono 2 son: hidroxi (1º), carboxilo (2º), 2-aminoetilo (3º), hidrógeno (4º). La sucesión 1 → 2 → 3 implica un giro antihorario. Ya que el sustituyente con prioridad 4 se aleja, tiene configuración S. ? ácido (S)-4-amino-2-hidroxibutanoico
335 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
336 Nomenclatura con estereoquímica? ! (R)-3-fenilbutanoato de metilo
337 Nomenclatura con estereoquímicaLa preposición “de” indica el uso de nomenclatura de “anión”-“catión”. El “anión” es un derivado del ácido butanoico con un sustituyente fenilo en la posición 3. El “catión” es un radical metilo. El carbono asimétrico en posición 3 está unido a los sustituyentes con diferentes prioridades: fenilo (1º), metoxicarbonilmetilo (2º), metilo (3º), hidrógeno (4º). La secuencia 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente con prioridad 4º se aleja del espectador, tenemos configuración R. ? (R)-3-fenilbutanoato de metilo
338 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura E/Z. ? !
339 Nomenclatura con estereoquímica? ! ácido (E)-but-2-enodioico
340 Nomenclatura con estereoquímicaHay dos grupos carboxilo, que son los grupos principales por ser los de máxima prioridad según la tabla de prioridad. La cadena principal es una cadena lineal formada por átomos de carbono e hidrógeno y los grupos principales (ácido –dioico). La cadena principal tiene 4 carbonos (but-) Hay un doble enlace en la posición 2 (-2-eno). Los sustituyentes prioritarios para cada carbono del doble enlace C-C están colocados en lados opuestos (E). ? ácido (E)-but-2-enodioico
341 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
342 Nomenclatura con estereoquímica? ! (R)-2-fenilpropan-1-ol
343 Nomenclatura con estereoquímicaEl grupo principal es el alcohol: -ol. La cadena principal tiene 3 átomos de carbono: prop-. La cadena principal no incluye insaturaciones: -an-. El fenilo queda fuera de la cadena principal, que se nombra como sustituyente: fenil-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. El alcohol queda en posición 1 y el fenilo, en 2. El carbono asimétrico (en posición 2) está unido a los siguientes sustituyentes: hidroximetilo (1º), fenilo (2º), metilo (3º), hidrógeno (4º). La secuencia 1 -> 2 -> 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente 4 se aleja, implica configuración R. ? (R)-2-fenilpropan-1-ol
344 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
345 Nomenclatura con estereoquímica? ! (1R,2R)-1,2-difeniletano-1,2-diamina
346 Nomenclatura con estereoquímicaLos grupos principales son los dos grupos amina: -diamina. La cadena principal incluye 2 átomos de carbono (et-) y no tiene insaturaciones (-ano). Los grupos fenilo quedan fuera de la cadena principal, por lo que se nombran como sustituyentes (difenil-). Cualquier numeración genera los mismos localizadores: 1 y 2 tanto para los grupos principales como para los sustituyentes. Hay dos carbonos asimétricos equivalentes, con los sustituyentes: amino (1º), 1-aminobencilo (2º), fenilo (3º), hidrógeno (4º). Para los carbonos 1 (secuencia 1 → 2 → 3 horaria, H alejándose) y 2 (secuencia 1 → 2 → 3 antihoraria, H acercándose) hay configuración R. ? (1R,2R)-1,2-difeniletano-1,2-diamina
347 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
348 Nomenclatura con estereoquímica? ! ácido (R)-2-acetoxipropanoico
349 Nomenclatura con estereoquímicaEn la molécula hay un grupo éster, pero el prioritario es el grupo carboxilo (por ser el de mayor prioridad según la Tabla). La cadena principal incluye el grupo carboxilo y tiene 3 átomos de carbono. El sustituyente acetoxi está unido a la posición 2 de la cadena principal. El carbono 2 es asimétrico y está unido a los sustituyentes: acetoxi (1º), carboxilo (2º), metilo (3º) e hidrógeno (4º). La secuencia 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente de menor prioridad se aleja, implica configuración R. ? ácido (R)-2-acetoxipropanoico
350 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
351 Nomenclatura con estereoquímica? ! (S)-but-3-in-2-ol
352 Nomenclatura con estereoquímicaEl grupo principal es un grupo alcohol: -ol. La cadena principal incluye 4 átomos de carbono: but-. Hay un triple enlace C-C en la cadena principal: -in-. Hay que numerar la cadena principal para que el grupo principal tenga el localizador más bajo (-2-). Por tanto, el triple enlace está en la posición 3. El C2 es asimétrico y está unido a varios sustituyentes: hidroxi (1º), etinilo (2º), metilo (3º), hidrógeno (4º). La secuencia 1 → 2 → 3 implica un giro horario pero, como el hidrógeno se aleja del espectador, la configuración es S. ? (S)-but-3-in-2-ol
353 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
354 Nomenclatura con estereoquímica? ! acetato de (1R,2R)-2-hidroxiciclopentilo
355 Nomenclatura con estereoquímicaEl grupo principal es un éster, por lo que hay que usar la nomenclatura “anión”-“catión”. El “anión” incluye los dos oxígenos del éster y se nombra como un derivado del ácido acético: acetato. El “catión” es un sustituyente complejo con una cadena principal ciclopentilo con un sustituyente hidroxi en la posición 2. El carbono 1 del ciclopentano es asimétrico y tiene los sustituyentes acetoxi (1º), rama hidroxilada (2º), rama no hidroxilada (3º), hidrógeno (4º). Secuencia 1 → 2 → 3 antihoraria con hidrógeno acercándose al espectador. Configuración R. El carbono 2 del ciclopentano también es asimétrico y tiene los sustituyentes hidroxi (1º), rama sustituida (2º), rama no sustituida (3º), hidrógeno. Secuencia 1 → 2 → 3 horaria con hidrógeno alejándose al espectador. Configuración R. ? acetato de (1R,2R)-2-hidroxiciclopentilo
356 Nomenclatura con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !
357 Nomenclatura con estereoquímica? ! (2R,4R)-pentano-2,4-diol
358 Nomenclatura con estereoquímicaLos grupos principales son los dos grupos alcohol: -diol. La cadena principal incluye 5 átomos de carbono: pent-. La cadena principal no incluye insaturaciones: -ano. Los carbonos 2 y 4 son equivalentes y presentan los siguientes sustituyentes: hidroxi (1º), 2-hidroxipropilo (2º), metilo (3º), hidrógeno (4º). Para C2, la secuencia 1 → 2 → 3 es horaria, con el hidrógeno alejándose, por lo que tiene configuración R. Para C4, la secuencia 1 → 2 → 3 es antihoraria, con el hidrógeno acercándose, por lo que tiene configuración R. ? (2R,4R)-pentano-2,4-diol
359 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: ácido trans-4-metoxiciclohexano-1-carboxílico ? !
360 Formulación con estereoquímicaácido trans-4-metoxiciclohexano-1-carboxílico: ? !
361 Formulación con estereoquímicaácido trans-4-metoxiciclohexano-1-carboxílico: 1. Empezamos por la cadena principal, que incluye un anillo de ciclohexano. 2. En la posición 1 está unido un grupo carboxilo. 3. En la posición 4 está unido un grupo metoxi. 4. Los fragmentos metoxi y carboxilo están colocados en caras opuestas del plano medio del ciclohexano. ?
362 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (R)-1-feniletano-1,2-diol ? !
363 Formulación con estereoquímica(R)-1-feniletano-1,2-diol: ? !
364 Formulación con estereoquímica(R)-1-feniletano-1,2-diol: 1. Formulamos el 1-feniletano-1,2-diol suponiendo una configuración arbitraria en el C*. 2. Asignamos prioridades en los sustituyentes del C*. 3. La trayectoria 1→2→3 indica un giro antihorario. Ya que el sustituyente con prioridad 4 se aleja del espectador, corresponde a la configuración (S), incorrecta. 4. Para invertir la configuración del C asimétrico, basta con intercambiar 2 sustituyentes, como H y OH. ?
365 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: cis-hept-3-en-1-ol ? !
366 Formulación con estereoquímicacis-hept-3-en-1-ol: ? !
367 Formulación con estereoquímicacis-hept-3-en-1-ol: Construimos una cadena de 7 carbonos, de forma que en la posición 3 hay un doble enlace con estereoquímica cis. Añadimos un grupo alcohol en la posición 1. ?
368 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: trans-1,3-pentadieno ? !
369 Formulación con estereoquímicatrans-1,3-pentadieno: ? !
370 Formulación con estereoquímicatrans-1,3-pentadieno: Construimos una cadena de 5 carbonos, de forma que en las posiciones 1 y 3 hay sendos dobles enlaces. Un doble enlace tiene estereoquímica trans. Solo puede tratarse del doble enlace en 3, al ser el único que presenta la posibilidad de isomería cis/trans. ?
371 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: cis-1,4-diclorobut-2-eno ? !
372 Formulación con estereoquímicacis-1,4-diclorobut-2-eno: ? !
373 Formulación con estereoquímicacis-1,4-diclorobut-2-eno: Construimos una cadena de 4 carbonos, de forma que en la posición 2 hay un doble enlace con estereoquímica cis. Añadimos átomos de cloro en las posiciones 1 y 4. ?
374 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: trans-3-(dimetilamino)prop-2-enonitrilo ? !
375 Formulación con estereoquímicatrans-3-(dimetilamino)prop-2-enonitrilo: ? !
376 Formulación con estereoquímicatrans-3-(dimetilamino)prop-2-enonitrilo: Construimos una cadena de 3 átomos de carbono con un grupo nitrilo y un doble enlace C-C en la posición 2. Añadimos un grupo dimetilamino en la posición 3, de forma que el doble enlace quede en trans (o sea, que los 2 hidrógenos queden en lados opuestos). ?
377 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: cis-4-metilhex-2-eno ? !
378 Formulación con estereoquímicacis-4-metilhex-2-eno: ? !
379 Formulación con estereoquímicacis-4-metilhex-2-eno: Construimos una cadena de 6 carbonos, de forma que en la posición 2 hay un doble enlace con estereoquímica cis (según los hidrógenos unidos). Añadimos un metilo en la posición 4. ?
380 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: trans,trans-hexa-2,4-dien-1-ol ? !
381 Formulación con estereoquímicatrans,trans-hexa-2,4-dien-1-ol: ? !
382 Formulación con estereoquímicatrans,trans-hexa-2,4-dien-1-ol: La cadena principal incluye 6 átomos de C. Hay dobles enlaces C-C en las posiciones 2 y 4, con estereoquímica trans. Hay un grupo alcohol en la posición 1. ?
383 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol ? !
384 Formulación con estereoquímica(S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol: ? !
385 Formulación con estereoquímica(S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol: La cadena principal incluye 8 átomos de C. Unidos a las posiciones 3 y 7 hay sendos grupos metilo. Hay un doble enlace C-C en la posición (es decir, entre los carbonos 6 y 7). Hay un grupo alcohol en la posición 1. El carbono asimétrico tiene configuración S. ?
386 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol ? !
387 Formulación con estereoquímica(S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol: ? !
388 Formulación con estereoquímica(Z)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol La cadena principal incluye 8 átomos de carbono. Hay sendos dobles enlaces C-C en las posiciones 2 y 6. Hay un grupo alcohol en la posición 1. A las posiciones 3 y 7 están unidos sendos grupo metilo. El único doble enlace con estereoquímica (el de la posición 3) tiene estereoquímica Z. ?
389 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol ? !
390 Formulación con estereoquímica(S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol: ? !
391 Formulación con estereoquímica(R,E)-3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol La cadena principal tiene 8 átomos de carbono. Hay dobles enlaces en las posiciones 1, 5 y 7. Hay un grupo alcohol en la posición 3. El carbono asimétrico presenta configuración R. El único doble enlace con estereoquímica (en posición 3) presenta estereoquímica E. ?
392 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (1R,3S)-ciclopent-4-eno-1,3-diol ? !
393 Formulación con estereoquímica(1R,3S)-ciclopent-4-eno-1,3-diol: ? !
394 Formulación con estereoquímica(1R,3S)-ciclopent-4-eno-1,3-diol La cadena principal tiene un ciclo de 5 átomos de C, un doble enlace en la posición 4 y sendos grupos alcohol en las posiciones 1 y 3. El carbono 1 está unido a los sustituyentes hidroxi (1º), rama saturada (2º), rama insaturada (3º) e hidrógeno. La secuencia 1 → 2 → 3 implica giro antihorario con el hidrógeno acercándose, por lo que la configuración es R. El carbono 2 está unido a los sustituyentes hidroxi (1º), rama saturada (2º), rama insaturada (3º) e hidrógeno. La secuencia 1 → 2 → 3 implica giro horario con el hidrógeno alejándose, por lo que la configuración es S. ?
395 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (R)-3-hidroxipentanoato de metilo ? !
396 Formulación con estereoquímica(R)-3-hidroxipentanoato de metilo: ? !
397 Formulación con estereoquímica(R)-3-hidroxipentanoato de metilo La preposición “de” indica el uso de nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es un derivado de un ácido carboxílico de 5 átomos de carbono sin insaturaciones con un grupo hidroxi en la posición 3. El “catión” es un radical metilo. El carbono 3 del “anión” es asimétrico. La secuencia 1º (hidroxi) → 2º (metoxicarbonilmetilo) → 3º (etilo) → 4º (hidrógeno) implica un giro horario (si el hidrógeno se aleja), por lo que pondremos una cuña sólida para indicar el grupo hidroxi. ?
398 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (S)-2-aminobutan-1-ol ? !
399 Formulación con estereoquímica(S)-2-aminobutan-1-ol: ? !
400 Formulación con estereoquímica(S)-2-aminobutan-1-ol La cadena principal tiene 4 átomos de carbono, ninguna insaturación y un grupo alcohol en la posición 1. El carbono 2 tiene unido un grupo amino. La secuencia 1º (amino) → 2º (hidroximetilo) → 3º (etilo) → 4º (hidrógeno) implica un giro antihorario (si el hidrógeno se aleja), por lo que unimos el grupo NH2 con una cuña sólida. ?
401 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (R)-1,2-propanodiol ? !
402 Formulación con estereoquímica(R)-1,2-propanodiol: ? !
403 Formulación con estereoquímica(R)-1,2-propanodiol La cadena principal tiene 3 átomos de carbono, ninguna insaturación y sendos grupos alcohol en las posiciones 1 y 2. El carbono 2 es asimétrico. La secuencia 1º (hidroxi) → 2º (hidroximetilo) → 3º (metilo) → 4º (hidrógeno) implica un giro horario (si el hidrógeno se aleja), por lo que unimos el grupo OH con una cuña sólida. ?
404 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: ácido (1R,2R)-ciclohexano-1,2-dicarboxílico ? !
405 Formulación con estereoquímicaácido (1R,2R)-ciclohexano-1,2-dicarboxílico: ? !
406 Formulación con estereoquímicaácido (1R,2R)-ciclohexano-1,2-dicarboxílico La cadena principal corresponde a un anillo de ciclohexano. A las posiciones 1 y 2 del ciclohexano están unidos sendos grupos carboxilo. Las configuraciones R implican una rotación horaria para la secuencia 1º (carboxilo) → 2º (rama sustituida) → 3º (rama no sustituida) → 4º (hidrógeno), si el hidrógeno se aleja. O bien, una rotación antihoraria si el hidrógeno se acerca. ?
407 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (S)-2-metil-1-yodobutano ? !
408 Formulación con estereoquímica(S)-2-metil-1-yodobutano: ? !
409 Formulación con estereoquímica(S)-2-metil-1-yodobutano: La cadena principal tiene 4 átomos de carbono y ninguna insaturación. Hay unidos a la cadena principal un sustituyente metilo en 2 y un átomo de yodo en 1. La configuración S implica una rotación antihoraria para la secuencia 1º (yodometilo) → 2º (etilo) → 3º (metilo), con el hidrógeno alejándose. Ya que en el dibujo plano, el giro 1 -> 2 -> 3 sería horario, hay que representar un sustituyente con una cuña discontinua. ?
410 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (R)-propano-1,2-diamina ? !
411 Formulación con estereoquímica(R)-propano-1,2-diamina: ? !
412 Formulación con estereoquímica(R)-propano-1,2-diamina: La cadena principal tiene 3 átomos de carbono y ninguna insaturación. Hay dos grupos amina unidos a las posiciones 1 y 2. La secuencia 1º (amino) -> 2º (aminometilo) -> 3º (metilo), debería tener sentido horario con el 4º (hidrógeno) alejándose. Para ello, hay que unir el grupo amina con una cuña sólida. ?
413 Formulación con estereoquímicaFormula el siguiente compuesto: (S)-sec-butilamina ? !
414 Formulación con estereoquímica(S)-sec-butilamina: ? !
415 Formulación con estereoquímica(S)-sec-butilamina: El nombre corresponde a la nomenclatura de clase funcional, donde el grupo funcional es la amina y el sustituyente es el grupo sec-butilo. La configuración S indica un giro antihorario para la secuencia 1º (amino) → 2º (etilo) → 3º (metilo), con el hidrógeno alejándose. Para ello, hay que unir el grupo amina con una cuña sólida. ?
416 Corrección con estereoquímicaCorrige el nombre del siguiente compuesto: (Z)-1,4-dimetilciclohexano ? !
417 Corrección con estereoquímica(Z)-1,4-dimetilciclohexano Nombre correcto: No está claro, pero podría tratarse del cis-1,4-dimetilciclohexano. ? !
418 Corrección con estereoquímica(Z)-1,4-dimetilciclohexano 1. El 1,4-dimetilciclohexano es el compuesto mostrado abajo. Sin embargo, el estereodescriptor Z no es válido para derivados de ciclos disustituidos. 2. Posiblemente se trate de un error y se refiera al compuesto con los dos metilos hacia el mismo lado. Por lo tanto, se trataría del cis-1,4-dimetilciclohexano. ?
419 Corrección con estereoquímicaNombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura E/Z: trans-1-bromo-1,2-dicloro-2-fluoroeteno ? !
420 Corrección con estereoquímicatrans-1-bromo-1,2-dicloro-2-fluoroeteno Nombre correcto: (Z)-1-bromo-1,2,dicloro-2-fluoroeteno ? !
421 Corrección con estereoquímicatrans-1-bromo-1,2-dicloro-2-fluoroeteno La fórmula del compuesto es la siguiente (con los cloros en trans): Para aplicar la nomenclatura E/Z debemos averiguar los grupos prioritarios unidos a cada carbono del doble enlace C-C, según las reglas CIP. Para el C de la izquierda, el grupo prioritario es el Br. Para el de la derecha, es el Cl. Como los sustituyentes prioritarios están colocados al mismo lado del doble enlace C-C, se trata de un compuesto Z. Por lo tanto, es el (Z)-1-bromo-1,2-dicloro-2-fluoroeteno ?
422 Corrección con estereoquímicaIndica si el siguiente compuesto está nombrado correctamente: ácido (S)-3-fenilbutanoico ? !
423 Corrección con estereoquímicaácido (S)-3-fenilbutanoico No. Se trata del ácido (R)-3-fenilbutanoico. ? !
424 Corrección con estereoquímicaácido (S)-3-fenilbutanoico El carbono 3 es asimétrico. La secuencia 1 (fenilo) → 2 (carboximetilo) → 3 (metilo) implica una rotación horaria, con el hidrógeno alejándose. Por lo tanto, la configuración es R. Es el ácido (R)-3-fenilbutanoico. ?
425 Corrección con estereoquímicaIndica si el siguiente compuesto está nombrado correctamente: (R)-but-3-en-2-ol ? !
426 Corrección con estereoquímica(R)-but-3-en-2-ol No. Se trata del (S)-but-3-in-2-ol. ? !
427 Corrección con estereoquímica(R)-but-3-en-2-ol El grupo principal es el alcohol (-ol). La cadena principal tiene 4 carbonos (but-) y un triple enlace (-in-) en la posición 3. Por eso, el nombre es incorrecto (-en-). El carbono 2 es asimétrico. La secuencia 1 (hidroxi) → 2 (etinilo) → 3 (metilo) implica una rotación horaria, pero como el hidrógeno se acerca, la configuración es S. Es el (S)-but-3-in-2-ol. ?
428 Gracias por usar este documentoPara resolver cualquier duda u obtener más información, puedes dirigirte a: Tutorial de Nomenclatura en Química Orgánica: 2. Ejercicios. Versión 02/12/2015 by Luis Salvatella and Raquel Andreu is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.