1 Profa. María de los A. Muñiz Título V-MayagüezModelos Moleculares Laboratorio #4 Profa. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez

2 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezTabla de Contenido Instrucciones Introducción Objetivos Prueba Temas Referencias 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

3 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezInstrucciones Temas Menú de temas Página anterior Tabla Cont. Tabla de Contenido Página siguiente Información Primera página Tabla Cont. 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

4 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezIntroducción Esta unidad es para ser utilizada por los estudiantes matriculados en el Laboratorio de Química Orgánica I (CHEM 201). Se le dedicará al mismo 1 hora de conferencia para explicar y luego procederán a practicar 2 horas utilizando los modelos moleculares y el Experimento #4. Al finalizar la unidad puede contestar la prueba. Tabla Cont. 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

5 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezObjetivos Manejar adecuadamente los diferentes modelos moleculares. Construir diferentes tipos de isómeros utilizando modelos moleculares. Dibujar moléculas utilizando como referencia los modelos moleculares. Tabla Cont. 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

6 Tabla de Contenido Proyección de Caballete Isómeros EstereoisómerosEnantiómeros Estereoisómeros Conformacionales Conformaciones de Ciclohexano Diastereisómeros Tabla Cont. 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

7 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezTemas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

8 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezIsómeros Compuestos químicos que poseen igual fórmula molecular pero tienen diferente estructura química. Los isómeros estructurales difieren en que teniendo la misma fórmula molecular, sus átomos están unidos entre sí de diferente manera. Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

9 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezEstereoisómeros (isómeros espaciales) Tiene prioridad la distribución espacial de sus átomos. Esto debe considerarse como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas. Tienen dos subclases: Conformacionales Estereoisómeros Configuracionales Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

10 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezEstereoisómeros conformacionales Hay rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro isómero conformacional Se deja un carbono fijo y se rota el otro carbono. Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

11 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezSi se hacen rotar los grupos metilo del etano por ejemplo, sobre su enlace C-C, aparecen isómeros configuracionales como el eclipsado y alternado. Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

12 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezEclipsada B “Gauche” Alternada C Eclipsada D “Anti” Alternada E “Gauche” Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

13 Conformaciones de CiclohexanoConformación de silla Conformación plana Enlace del frente Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

14 Posiciones axiales y ecuatorialesPosición ecuatorial Posición axial Perpendiculares al anillo y paralelos al eje del anillo Alrededor del ecuador del anillo Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

15 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezConformación de bote Conformación de bote torcido Tiene tensión torcional y tensión estérica Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

16 Proyección de caballete (sawhorse)Etano Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

17 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezENANTIÓMEROS Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Son moléculas asimétricas. No tienen un plano de simetría. Son quirales Son estereogénicas. Son imágenes especulares. Las estructuras no son superponibles. Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

18 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezMoléculas quirales: no son superponibles con su imagen especular Debe poseer un centro estereogénico o asimétrico. Un centro estereogénico es generalmente un átomo de carbono que deberá estar unido a cuatro grupos o átomos diferentes. Un centro asimétrico, significa entonces, que este no debe poseer elementos de simetría tales como planos ejes y centros de simetría. Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

19 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezUn enantiómero es capaz de interaccionar con la luz polarizada y girar su plano de vibración. Esta rotación, que es medida en un instrumento llamado polarímetro, La rotación puede ser hacia el lado izquierdo (-) levógira o hacia el lado derecho (+) dextrógira. Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

20 ENANTIÓMEROS, IMAGEN ESPECULAR Y QUIRALIDADUn centro de simetría -punto dentro de un objeto, desde el cual, cualquier proyección que se haga desde él hasta otro punto de ese cuerpo, siempre encontrará una imagen idéntica del otro extremo. Un plano de simetría - es aquel que divide un objeto o una molécula, de tal forma, que lo que queda a un lado de ese plano es la imagen en el espejo del objeto original. Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

21 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezPares de enantiómeros Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

22 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezEnantiómeros C D H A B imagen especular molécula sustituida Molécula quiral y su imagen especular Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

23 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezPráctica ¿Tienen las siguientes moléculas plano de simetría? ¿Es quiral o estereogénica? ¿Son imágen especulares? Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

24 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezDIASTEREISÓMEROS. Son superponibles. No tienen imágen especular. Isómeros geométricos Cis Trans Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

25 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezPares de diastereoisómeros                                                                                                                                                                      Temas 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

26 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezPrueba Corta Dibuje la estructura de 2,4 diclorobenceno utilizando la conformación de silla. ¿En que posición quedaron los cloros, ecuatoriales o axiales? ¿La molécula es cis o trans? Dibuje la estructura de 1-cloro-1-yodo etano. ¿Cómo es la simetría? ¿Tiene la molécula un centro estereogénico? Dibuje su imagen especular y determine si es un diastereoisómero o un enantiómero. Tabla Cont. 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

27 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-MayaguezReferencias Experimento #4 Modelos Moleculares Tabla Cont. 11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez