1 PROPIEDADES Y NOMENCLATURA UNIDAD 6.1ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PROPIEDADES Y NOMENCLATURA UNIDAD 6.1 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

2 TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TEMAS OBJETIVOS PRÁCTICA3 OBJETIVOS PRÁCTICA 1 2 TAREA ASIGNADA ENLACES 2 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/18/2017

3 INTRODUCCIÓN Esta unidad explica las características y nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Las técnicas espectroscópicas se aplicarán a los compuestos para su identificación. Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad. Tabla Cont 3 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/18/2017

4 TEMAS Ácidos Carboxílicos Propiedades de los NitrilosPropiedades y Características Acidos Carboxílicos Nomenclatura Común Reactividad Nomenclatura IUPAC Espectroscopía Nomenclatura de Nitrilos Tabla Cont 4 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/18/2017

5 Objetivos Reconocer las características de los ácidos carboxílicos y los nitrilos. Reconocer el grupo funcional para los ácidos carboxílicos y nitrilos. Explicar las características del grupo carbonilo en una molécula de ácido carboxílico. Dibujar estructuras o escribir el nombre de ácidos carboxílicos y los nitrilos siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de sistemas comúnes. Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

6 Ácidos Comúnes ACIDO USO Acidos grasos: oleico, linoleicoPrecursores biológicos de las grasas y otros lípidos Ácido litocólico ácido cólico Mayor componente de la bilis Ácido malóico Se encuentra en las manzanas Ácido citrico En frutas cítricas Ácido ascórbico Vitamina C Ácido fórmico hormigas Ácido láctico En la leche agria y formado en los músculos durante el ejercicio Ácido fólico vitamina Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

7 En los bloqueadores solares Ácido acetil salicílico aspirina USO PABA En los bloqueadores solares Ácido acetil salicílico aspirina “ Ibuprofen” antiinflamatorio Ácido palmítico Aceite de coco, precursor biológico de grasas y otros lípidos Ácido láurico En las hojas de laurel Ácido butanoico En la mantequilla rancia Ácido hexanoico (caproico Aceite en la piel de las cabras y olor medias sucias Ácido acético Componente principal de vinagre Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

8 Propiedades y características de los ácidos carboxílicosFórmula general de los ácidos carboxílicos R-COOH El grupo carbonilo C=O consiste de un átomo de oxígeno enlazado a un carbono mediante un doble enlace. El doble enlace está formado por el solapamiento de órbitales sp2. Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

9 …Propiedades y característicasEl O está enlazado al carbono carbonilo a través de un enlace s y un enlace p. El C=O y los otros dos átomos enlazados al carbono son co-planares. Los ángulos de enlace de C-C-O y O-C-O son de aproximadamente 120° Forman puentes de hidrógeno que están fuertemente asociados. Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

10 R-COOH R-COONa + …Propiedades y característicasTienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de igual número de carbonos (esto se debe a los puentes de hidrógeno). Es el compuesto orgánico más ácido(pKa ~ 5). Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales. NaOH, H2O R-COOH R-COONa + H2O Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

11 …Propiedades y característicasÁcidos con más de 6 carbonos son ligeramente solubles en agua. Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas. RCOOH + H2O RCOO- + H3O+ Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

12 …Propiedades y característicasEn la disociación el ion carboxilato tiene dos formas resonantes. Efecto de sustituyentes en la acidez: Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I aumentan la acidez. Grupos donantes de electrones disminuyen la acidez Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

13 Reactividad Tiene una baja densidad electrónica en el átomo de hidrógeno enlazado al oxígeno. Cuando está en forma de carboxilato tiene una alta densidad electrónica en ambos átomos de oxígeno. Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

14 NOMENCLATURA COMÚN CH3COOH Ácido acético CH3CH2COOH Ácido propiónicoÁcido benzoico CH3CH2CH2COOH Ácido butírico Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

15 CH3(CH2)3COOH Ácido valéricoÁcido oxálico Ácido ftálico CH3(CH2)3COOH Ácido valérico Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

16 NOMENCLATURA IUPAC A. Ácidos derivados de cadenas abiertas de alcanos:Se usa la palabra ácido y la terminación oico. El carbono del grupo carboxílico –COOH siempre será el carbono C-1. Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

17 Nomenclatura IUPAC CH3COOH ácido etanoico CH3CH2COOH ácido propanoicoCH3CH2CH2COOH ácido butanoico CH3CH2CH2CH2COOH ácido pentanoico CH3 (CH2 )10COOH ácido duodecanoico Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

18 B. Cuando los compuestos tienen el –COOH enlazado a un ciclo o anillo:Se nombran usando el prefijo ácido y el sufijo carboxílico. Como el –COOH está enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el grupo funcional carboxílico en este sistema. Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

19 EJEMPLOS Ácido –3-metil ciclohexano carboxílico Ácido-3-metil benzoicoÁcido-3-metil benceno carboxílico Ácido-3-ciclohexeno carboxílico Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

20 Práctica #1 Ácido -2-pentenoico Ácido-4-bromo-hexanoicoÁcido-6-metil-4-heptenoico Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

21 Ácido hidroxi etanoicoÁcido etanodioico Ácido hidroxi etanoico Ácido 1,2-benceno dicarboxílico Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

22 Ácido 1,2-benceno dicarboxílicoÁcido o-hidroxi benceno carboxílico Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

23 Propiedades de los NitrilosFórmula general El triple enlace está formado por un orbital híbrido sp del carbono y el nitrógeno para formar un enlace sigma y dos orbitales p del C y el N para formar dos enlaces pi. Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

24 Nomenclatura de NitrilosNitrilos de cadena abierta se añade el sufijo nitrilo al nombre del alcano CH3CN etanonitrilo CH3CH2CN propanonitrilo CH3CH2CH2CN butanonitrilo Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

25 Nomenclatura de NitrilosNitrilos más complejos Se nombran como derivados de ácidos carboxílicos añadiéndole la terminación carbonitrilo para los cíclicos. Benzonitrilo o benceno carbonitrilo ciclohexano carbonitrilo 4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

26 Práctica #2 3-etil ciclopentano carbonitrilo 4,5-dimetil hexanonitrilo4-metil-4-ciclopropil butanonitrilo Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

27 Práctica #3 Escriba nombre o estructura de los siguientes compuestos utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC: Ácido 2-hidrox ipropanoico (ácido láctico) Ácido -2-hidroxi-2-feniletanoico (ácido mandélico) Ácido tetradecanoico Ácido 3,5-dihidroxi-3-metil pentanoico Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 4/3/2007

28 …Práctica #3 Escriba el nombre IUPAC de las siguientes estructuras4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

29 Espectroscopía IR -OH estiramiento 2500 – 3300cm-1 C=O estiramiento1700cm-1 y 1760 cm-1 dos bandas C-O estiramiento cm-1 NMR H1 -COOH proton  10-12 d singlete H-C- del COOH 2 – 3 d 4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

30 Ácido carboxílico alifático Ácido carboxílico aromático 165-185 d NMR C13 C=O  Ácido carboxílico alifático Ácido carboxílico aromático d 185 d 165d H-C- del COOH 2 – 3 d 4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

31 Tarea Asignada 1 Dibuje las estructuras IUPAC para los siguientes ácidos cuyos nombres comúnes se dan a continuación: Ácido 2-hidroxipropanóico (ácido láctico) Ácido 2-hidroxi-2-fenil etanoico (ácido mandélico) Ácido tetradecanoico ( ácido mirístico) Ácido 2-hidroxibutanodioico ( ácido málico) 2-(p-isobutilfenil)propanoico (ibuprofen) 4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

32 …Tarea Asignada 2 Escriba el nombre sistemático IUPAC para las siguientes estructuras: CH3(CH2)6CO2H CH3(CH2)5 CO2K CH2=CH(CH2)5CO2H CH3(CH2)4CH(CO2H)2 4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez