1 REACCIONES ORGÁNICAS Jorge Iván UsmaAmbiente Químico de la Célula – Fundamentos de Química Escuela de Microbiología – Universidad de Antioquia 2007

2 REACCIONES POLARES Las reacciones polares se efectúan debido a la atracción entre cargas positivas y negativas de distintos grupos funcionales en las moléculas.

3 ELECTRÓFILOS Y NUCLEOFÍLOS

4 NUCLEÓFILO: Es una sustancia “ávida de núcleoNUCLEÓFILO: Es una sustancia “ávida de núcleo. Un nucleófilo tiene un átomo rico en electrones y puede formar un enlace donando un par a un átomo con pocos electrones. Los nucleófilos pueden tener carga neutra o negativa. ELECTRÓFILO: Es una sustancia “ávida de electrones. Un electrófilo tiene un átomo escaso de electrones y puede formar enlaces aceptando un par de electrones de un nucleófilo. Los electrófilos pueden tener carga neutra o negativa.

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6 MECANISMOS DE REACCIONES POLARESREGLA 1: Los electrones se mueven desde una fuente nucleofílica (Nu:) hacia un “pozo” electrofílico (E). Por lo general, los electrones salen de uno de estos nucleófilos. Por lo general, los electrones salen hacia uno de estos electrófilos.

7 REGLA 2: El nucleófilo puede tener carga negativa o ser neutro.

8 REGLA 3: El electrófilo puede tener carga positiva o ser neutro.

9 REGLA 3: Se debe seguir la regla del octeto.

10 ADICIÓN ELECTROFÍLICAEl grupo electrofílico, atraído por los electrones π, ataca el doble o triple enlace, para romperlo y en su lugar forman enlaces sigma. El centro de la reacción es el enlace múltiple.

11 REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA SOBRE ALQUENOSHALOGENACIÓN HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN

12 HIDROHALOGENACIÓN HIDRATACIÓN

13 ADICIÓN DE AC. SULFÚRICO FRÍOHALOHIDRINACIÓN ADICIÓN DE AC. SULFÚRICO FRÍO

14 REACCIONES DE ADICIÓN ELECETROFÍLICA A LOS ALQUENOS ASIMÉTRICOSREGLA DE MARKOWNIKOFF

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16 SUSTITUCION NUCLEOFÍLICA, SN1 Y SN2Ciclo de Walden de reacciones para interconvertir los ácidos málicos (+) y (-).

17 ESTEREOQUÍMICA CH3X CH2XY CHXYZ

18 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR, SN2Mecanismo de la reacción SN2. Se realiza en un solo paso, cuando el nucleófilo que llega lo hace a 180° del ion halogenuro que sale, con lo que se invierte la estereoquímica del carbono.

19 CARACTERÍSTICAS DE LA REACCIÓN SN2El sustrato (efectos estéricos): un sustrato estéricamente impedido y voluminoso debe evitar el fácil acercamiento del nucleófilo, dificultando la formación del enlace. Las reacciones SN2 sólo pueden suceder en sitios relativamente libres de impedimento y nada más suelen ser útiles con los halogenuros de metilo, halogenuros primarios y algunos halogenuros secundarios simples.