1 Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnychAndrzej Majkowski informatyka +

2 węglowodory nienasycone:alkeny

3 Polecenie Wykonaj zdjęcia ilustrujące przebieg doświadczenia wykonanego na lekcji. Umieść je w swoim portfolio pt. Ciekawe eksperymenty chemiczne.

4 Przypomnijmy WĘGLOWODORY łańcuchowe pierścieniowe nasycone nienasyconearomatyczne alkany alkeny alkiny np. cykloheksan np. cyklobuten np. benzen np. etan np. eten np. etyn

5 Budowa alkenów Atomy węgla w cząsteczkach alkenów są połączone wiązaniami podwójnymi. Mówimy wówczas, że są one nienasycone. Wiązanie podwójne, wiązanie σ - π, powstaje w wyniku oddziaływania dwóch par elektronów, z których jedna skupia się na osi łączącej wiązane atomy – para ta nosi nazwę wiązania σ. Druga para to elektrony skupione w atomach w kierunku prostopadłym do osi łączącej atomy, lecz oddziaływujące na siebie – para ta nosi nazwę wiązania π.

6 Budowa alkenów Atomy węgla w cząsteczkach alkenów są połączone wiązaniami podwójnymi. Mówimy wówczas, że są one nienasycone. Wiązanie podwójne, wiązanie σ - π, powstaje w wyniku udziału niezhybrydyzowanych orbitali p atomów węgla, prostopadłych do płaszczyzny, którą tworzy atom węgla połączony z trzema innymi atomami.

7 Budowa alkenów W wiązaniu pojedynczym występuje tylko wiązanie σ. W skład wiązania podwójnego wchodzi jedno wiązanie σ i jedno wiązanie π. W skład wiązania potrójnego wchodzi jedno wiązanie σ i dwa wiązania π. 10 wiązań sigma C-H 3 wiązania sigma C-C 1 wiązanie sigma C=C 1 wiązanie pi C=C

8 Budowa alkenów Wiązanie π odznacza się mniejszą trwałością (w porównaniu z wiązaniami σ), rozpada się pod wpływem czynników elektrofilowych.

9 Budowa alkenów Wzór ogólny alkenów: CnH2n

10 CnH2n liczba atomów węgla liczba atomów wodoru Budowa alkenówWzór ogólny alkenów: CnH2n liczba atomów węgla liczba atomów wodoru

11 Szereg homologiczny alkenówNazwa alkenu i liczba atomów węgla w cząsteczce Wzór sumaryczny półstrukturalny eten 2 C2H4 CH2=CH2 propen 3 C3H6 CH2=CH─CH3 buten 4 C4H8 CH2=CH─CH2─CH3 penten 5 C5H10 CH2=CH─CH2─CH2─CH3

12 Polecenie Korzystając z dowolnego programu, narysuj wzory szkieletowe pięciu pierwszych z szeregu homologicznego alkenów.

13 Nazewnictwo alkenów Zasady tworzenia nazw alkenów są takie same jak w przypadku alkanów. Zaznaczamy położenie wiązania podwójnego, które musi mieć jak najniższy lokant.

14 Nazewnictwo alkenów Zaznaczamy podstawniki, które wymieniamy alfabetycznie.

15 Nazewnictwo alkenów Zaznaczamy podstawniki, które wymieniamy alfabetycznie.

16 Nazewnictwo alkenów 2. Numerujemy łańcuch węglowy tak, by atom węgla, przy którym występuje wiązanie podwójne, miał jak najniższy numer.

17 Nazewnictwo alkenów 2. Numerujemy łańcuch węglowy tak, by atom węgla, przy którym występuje wiązanie podwójne, miał jak najniższy numer.

18 Nazewnictwo alkenów 3. Tworzymy nazwę systematyczną alkenu. Wymieniamy podstawniki.

19 Nazewnictwo alkenów 3. Tworzymy nazwę systematyczną alkenu. Wymieniamy podstawniki. 2-bromo-3,5-dichloroheks……..

20 Nazewnictwo alkenów 4. Musimy zaznaczyć położenie dwóch wiązań podwójnych, które zaczynają się przy pierwszym i przy trzecim atomie węgla. 2-bromo-3,5-dichloroheks…….

21 Nazewnictwo alkenów 4. Musimy zaznaczyć położenie dwóch wiązań podwójnych, które zaczynają się przy pierwszym i przy trzecim atomie węgla. 2-bromo-3,5-dichloroheks-1,3-dien

22 Polecenie Narysuj wzór półstrukturalny węglowodoru 4-chloro-3-metylopenten

23 Polecenie Narysuj wzór półstrukturalny węglowodoru 4-chloro-3-metylopenten

24 Polecenie Podaj nazwę systematyczną węglowodoru

25 2,4,5-trichloro-4-etylopent-2-enPolecenie Podaj nazwę systematyczną węglowodoru 2,4,5-trichloro-4-etylopent-2-en

26 Przypomnijmy Co to jest izomeria?

27 Przypomnijmy IZOMERIA zjawisko występowania związków chemicznych o identycznym wzorze sumarycznym, a różnych wzorach strukturalnych.

28 Budowa alkenów Izomery but-2-enu cis-but-2-en trans-but-2-en

29 Budowa alkenów Izomery but-2-enu cis-but-2-en trans-but-2-en

30 Polecenie Korzystając z zasobów Internetu, wyszukaj informacje na temat rodzaju prezentowanej izomerii.

31 Polecenie Są to stereoizomery, które różnią się przestrzennym ułożeniem atomów (lub grup atomów).

32 Model cząsteczki cis-but-2-enu

33 Polecenie Przeanalizuj, w jaki sposób łączą się ze sobą atomy węgla i wodoru w cis-but-2-enie. Za pomocą programu ChemSkech narysuj wzór cis-but-2-enu. Obejrzyj narysowaną przez Ciebie strukturę w przestrzeni trójwymiarowej, wykorzystując funkcję programu ChemSketch o nazwie 3D Viewer.

34 Model cząsteczki trans-but-2-enu

35 Właściwości fizyczne alkenówDługości wiązań w cząsteczce etenu: 133 pm (1pm = 1 * m) Kształt: trygonalny (trójkąt równoboczny)

36 Właściwości fizyczne alkenówWzór alkenu Nazwa alkenu Temperatura topnienia [oC] Temperatura wrzenia [oC] C2H4 eten -169 -104 C3H6 propen -185 -48 C4H8 but-1-en -6 C5H10 pent-1-en -165 30 C6H12 heks-1-en -136 64

37 Polecenie 1. Przeanalizuj dane z powyższej tabeli. 2. Zrób w dowolnym programie wykres zależności temperatur wrzenia i topnienia tych alkenów w zależności od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach.

38 Właściwości fizyczne alkenówETEN → bezbarwny gaz o delikatnym, słodkim zapachu → wykazuje gęstość zbliżoną do gęstości powietrza → nierozpuszczalny w wodzie → dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach niepolarnych

39 Właściwości fizyczne alkenówAlkeny są bardziej reaktywne chemicznie od alkanów. Przyczyna: mniejsza trwałość wiązań podwójnych słabsze oddziaływanie jąder atomów węgla na parę elektronową pi.

40 Właściwości chemiczne alkenówSPALANIE WĘGLOWODORÓW spalanie całkowite C2H4 + O2 2. spalanie niecałkowite

41 Właściwości chemiczne alkenówSPALANIE WĘGLOWODORÓW spalanie całkowite C2H4 + 3O CO2 + 2H2O 2. spalanie niecałkowite C2H4 + 2O CO + 2H2O C2H4 + O C + 2H2O

42 Polecenie Korzystając z informacji znalezionych w Internecie, przygotuj kartę charakterystyki manganianu(VII) potasu (reagenta w poniższym doświadczeniu)

43 Otrzymywanie alkenów 1. Otrzymywanie i badanie właściwości etenu

44 Sformułuj wnioski, ilustrując przebieg doświadczeniaPolecenie Sformułuj wnioski, ilustrując przebieg doświadczenia Otrzymywanie etenu odpowiednimi rysunkami (korzystaj z programów graficznych).

45 Otrzymywanie alkenów 2. Dehydratacja alkoholu etylowego film mechanizm

46 Polecenie Korzystając z programu Word, napisz równanie reakcji chemicznej otrzymywania etenu z alkoholu etylowego.

47 Otrzymywanie alkenów REAKCJA ELIMINACJI reakcja chemiczna usunięcia atomu (lub grup atomów) z cząsteczki, bez przyłączenia innych atomów.

48 3. Reakcja eliminacji cząsteczki bromowodoru z bromoetanuOtrzymywanie alkenów 3. Reakcja eliminacji cząsteczki bromowodoru z bromoetanu

49 3. Reakcja eliminacji cząsteczki bromowodoru z bromoetanuOtrzymywanie alkenów 3. Reakcja eliminacji cząsteczki bromowodoru z bromoetanu

50 Polecenie Korzystając z dowolnego programu do modelowania struktury związków chemicznych (na przykład ISIS Draw) narysuj cząsteczkę propenu.

51 4. Otrzymywanie etenu z folii polietylenowejOtrzymywanie alkenów 4. Otrzymywanie etenu z folii polietylenowej

52 Otrzymywanie alkenów 5. Na skalę przemysłową eten otrzymuje się z węglowodorów pozyskiwanych z ropy naftowej, poddanych procesowi krakingu.

53 Właściwości chemiczne alkenówBadanie właściwości heksenu

54 Właściwości chemiczne alkenówREAKCJA ADDYCJI (przyłączania) reakcja chemiczna przyłączenia atomu lub cząsteczki związku chemicznego do cząsteczki posiadającej wiązanie wielokrotne (w alkenach podwójne)

55 Polecenie Korzystając z zasobów Internetu, utwórz krótkie definicje, których tematem będą: karbokation elektrofil nukleofil

56 KARBOKATION – kation z ładunkiem dodatnim ulokowanym na atomie węgla.Polecenie KARBOKATION – kation z ładunkiem dodatnim ulokowanym na atomie węgla. ELEKTROFIL – kation lub cząsteczka, która przyjmuje parę elektronową (akceptor). NUKLEOFIL – anion lub cząsteczka, która oddaje parę elektronową (donor).

57 Właściwości chemiczne alkenówMECHANIZM REAKCJI ADDYCJI BROMU DO ETENU I rozpad cząsteczki bromu

58 Właściwości chemiczne alkenówMECHANIZM REAKCJI ADDYCJI BROMU DO ETENU II addycja jonu Br+ do elektronów pi w etenie

59 Właściwości chemiczne alkenówMECHANIZM REAKCJI ADDYCJI BROMU DO ETENU III addycja jonu Br- do karbokationu

60 Polecenie Korzystając z dowolnego programu zapisz równanie reakcji addycji cząsteczki wody do etenu.

61 Polecenie eten etanol

62 Właściwości chemiczne alkenówHYDROGENACJA reakcja uwodornienia, czyli przyłączenia cząsteczki wodoru do związku o nienasyconego. Zachodzi w obecności katalizatora niklowego, przy podwyższonej temperaturze i ciśnieniu

63 Właściwości chemiczne alkenówHYDROGENACJA

64 Właściwości chemiczne alkenówHYDROGENACJA eten etan

65 Właściwości chemiczne alkenówREGUŁA MARKOWNIKOWA w reakcji addycji halogenowodoru do alkenu, atom wodoru przyłącza się do atomu węgla związanego z większą liczbą atomów wodoru

66 Polecenie Korzystając z wybranego programu, napisz dowolne równanie reakcji chemicznej ze schematem wyjaśniającym istotę reguły Markownikowa.

67 Stopień utlenienia węgla w związkach organicznychALKENY Atom wodoru ma stopień utlenienia równy I. 2. W cząsteczce etenu są cztery atomy węgla, więc jej ładunek wynosi +4.

68 Stopień utlenienia węgla w związkach organicznychALKENY 3. Całkowity ładunek cząsteczki związku organicznego wynosi zero. 4. Atomy węgla muszą więc mieć ładunek równy -4. Dzielimy -4 przez 2 (dwa atomy węgla). Stopień utlenienia atomu węgla w etenie wynosi -II.

69 CH2(OH)-CH2(OH) + MnO2 + OH-Polecenie Ustal współczynniki stechiometryczne w równaniu reakcji utlenienia-redukcji. MnO4- + CH2=CH2 + H2O CH2(OH)-CH2(OH) + MnO2 + OH-

70 CH2(OH)-CH2(OH) + MnO2 + OH-Polecenie Ustal współczynniki stechiometryczne w równaniu reakcji utlenienia-redukcji. MnO4- + CH2=CH2 + H2O CH2(OH)-CH2(OH) + MnO2 + OH- VII -II -II I -II I I -II -I I -I -I I -I IV -II -I

71 Mn + 3e- Mn /*2 2C 2C + 2e- /*3 2Mn + 6e- 2Mn 6C 6C + 6e- PolecenieUstal współczynniki stechiometryczne w równaniu reakcji utlenienia-redukcji. Mn + 3e Mn /*2 2C C + 2e- /*3 2Mn + 6e Mn 6C C + 6e- VII IV -II -I VII IV -II -I

72 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2OH-Polecenie Ustal współczynniki stechiometryczne w równaniu reakcji utlenienia-redukcji. 2MnO4- + 3CH2=CH2 + 4H2O 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2OH-

73 Zastosowanie alkenów ETEN surowiec w produkcji: alkoholu etylowego i innych związków organicznych polietylenu i tworzyw sztucznych rozpuszczalników tłuszczów i żywic środków piorących fitohormon przyspieszający dojrzewanie owoców i warzyw

74 Powtórzmy budowę i nazewnictwo alkenówPolecenie Powtórzmy budowę i nazewnictwo alkenów GRA EDUKACYJNA MEMORY 1. Skorzystaj z gotowej gry Memory. Klikaj w zakryte karty i szukaj par. 2. Przygotuj samodzielnie podobną grę, korzystając z dowolnego programu (np. Scratch lub Flash).

75