1 Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnychAndrzej Majkowski informatyka +

2 Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów:Kwasy karboksylowe Hanna Gulińska

3 Budowa kwasów karboksylowychKWASY KARBOKSYLOWE – pochodne węglowodorów zawierające w swej cząsteczce grupę karboksylową: karbonylową –C(O)– i hydroksylową –OH

4 O C OH GRUPA KARBOKSYLOWA Grupa funkcyjna grupa karbonylowagrupa hydroksylowa

5 Grupa funkcyjna POWTÓRZMY

6 MONOHYDROKSYLOWE NASYCONE KWASY ALIFATYCZNEWzór ogólny MONOHYDROKSYLOWE NASYCONE KWASY ALIFATYCZNE CnH2n+1COOH liczba atomów węgla

7 Nazewnictwo kwasów karboksylowychNazwa alkanu Wzór sumaryczny alkanu Nazwa kwasu karboksylowego Wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego metan CH4 kwas metanowy

8 Nazewnictwo kwasów karboksylowychNazwa alkanu Wzór sumaryczny alkanu Nazwa kwasu karboksylowego Wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego metan CH4 kwas metanowy etan C2H6 kwas etanowy

9 Nazewnictwo kwasów karboksylowychNazwa alkanu Wzór sumaryczny alkanu Nazwa kwasu karboksylowego Wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego metan CH4 kwas metanowy etan C2H6 kwas etanowy propan C3H8 kwas propanowy

10 Nazewnictwo kwasów karboksylowychKWASY KARBOKSYLOWE wzór sumaryczny nazwa systematyczna nazwa zwyczajowa HCOOH metanowy mrówkowy CH3COOH etanowy octowy C2H5COOH propanowy propionowy C3H7COOH butanowy masłowy C4H9COOH pentanowy walerianowy

11 Polecenie Podaj nazwę systematyczną kwasu karboksylowego

12 Polecenie kwas etanowy Podaj nazwę systematyczną kwasu karboksylowego1 2 kwas etanowy

13 Polecenie Podaj nazwę systematyczną kwasu karboksylowego

14 kwas 2-hydroksypropanowyPolecenie Podaj nazwę systematyczną kwasu karboksylowego 3 1 2 kwas 2-hydroksypropanowy (kwas mlekowy)

15 Model cząsteczki kwasu 2-hydroksypropanowego

16 Polecenie Wskaż, gdzie w modelu kwasu 2-hydroksypropanowego znajdują się: grupa karbonylowa oraz grupa hydroksylowa. Przeanalizuj, w jaki sposób łączą się ze sobą atomy węgla, tlenu oraz wodoru w tych grupach. Za pomocą programu ChemSkech narysuj wzór kwasu 2-hydroksypropanowego. Obejrzyj narysowaną przez Ciebie strukturę w przestrzeni trójwymiarowej, wykorzystując funkcje programu ChemSketch o nazwie 3D Viewer.

17 Polecenie Narysuj w dowolnym programie wzory półstrukturalne izomerów kwasów karboksylowych o czterech atomach węgla, podstawionych jednym atomem chloru. 2. Wyszukaj w zasobach Internetu informacje na temat rodzaju izomerii powyższych związków.

18 izomeria podstawieniaCH3 CH2 CH COOH Cl CH3 CH CH2 COOH izomeria podstawienia

19 kwas 4-bromobut-2-enowyPolecenie Narysuj wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego kwas 4-bromobut-2-enowy

20 kwas 4-bromobut-2-enowyPolecenie Narysuj wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego kwas 4-bromobut-2-enowy

21 Polecenie 1.Wyszukaj w zasobach Internetu temperatury wrzenia sześciu wybranych kwasów karboksylowych. 2. Posortuj je w programie Excel. 3. Zrób odpowiedni wykres zależności temperatury wrzenia kwasów karboksylowych od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach.

22 Otrzymywanie kwasów karboksylowychutlenianie odpowiednich węglowodorów utlenianie alkoholi I-rzędowych utlenianie aldehydów w próbie Tollensa i próbie Trommera węglowodory nienasycone + tlenek węgla(II) utlenianie aldehydu octowego – kwas octowy fermentacja octowa – kwas octowy

23 Otrzymywanie kwasów karboksylowychutlenianie odpowiednich węglowodorów CH4 + O2

24 Otrzymywanie kwasów karboksylowychutlenianie odpowiednich węglowodorów 2CH4 + 3O2 2HCOOH + 2H2O kat. kwas metanowy

25 Otrzymywanie kwasów karboksylowych2. utlenianie alkoholi I-rzędowych przy zastosowaniu K2Cr2O7 lub KMnO4 CH3OH + [O]

26 Otrzymywanie kwasów karboksylowych2. utlenianie alkoholi I-rzędowych przy zastosowaniu K2Cr2O7 lub KMnO4 CH3OH + 2[O] HCOOH + H2O H+ kwas metanowy

27 Otrzymywanie kwasów karboksylowych3. utlenianie aldehydów w próbie Tollensa i próbie Trommera

28 Polecenie Korzystając z programu Word, napisz równania reakcji chemicznych zachodzących podczas próby Tollensa i próby Trommera.

29 Otrzymywanie kwasów karboksylowych3. utlenianie aldehydów w próbie Tollensa HCHO + Ag2O HCOOH + 2Ag↓ kwas metanowy

30 Otrzymywanie kwasów karboksylowych3. utlenianie aldehydów w próbie Trommera HCHO + 2Cu(OH)2 HCOOH + Cu2O↓ + 2H2O kwas metanowy

31 Otrzymywanie kwasów karboksylowych4. węglowodory nienasycone + tlenek węgla(II) CH3CH CH2 + CO + H2O

32 Otrzymywanie kwasów karboksylowych4. węglowodory nienasycone + tlenek węgla(II) CH3CH CH2 + CO + H2O CH3CH2CH2COOH kwas butanowy

33 Otrzymywanie kwasów karboksylowych5. utlenianie aldehydu octowego CH3CHO + O2

34 Otrzymywanie kwasów karboksylowych5. utlenianie aldehydu octowego 2CH3CHO + O2 2CH3COOH kat. kwas octowy

35 Otrzymywanie kwasów karboksylowych6. fermentacja octowa C2H5OH + O2

36 Otrzymywanie kwasów karboksylowych6. fermentacja octowa C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O enzym oksydaza kwas etanowy (octowy) (ocet winny)

37 Właściwości fizyczne kwasów karboksylowychWłaściwości kwasów karboksylowych zależą od: rodzaju grupy węglowodorowej połączonej z grupą funkcyjną obecności grupy karbonylowej oraz grupy hydroksylowej

38 Właściwości fizyczne kwasów karboksylowychKWAS METANOWY (MRÓWKOWY) → bezbarwna ciecz o ostrym, duszącym zapachu → dobrze rozpuszcza się w wodzie i miesza się z nią w każdym stosunku → związek żrący, powoduje korozję → wykazuje dużą lotność → drażni błony śluzowe, drogi oddechowe i oczy KWAS ETANOWY (OCTOWY) → czysty jest bezbarwną cieczą o drażniącym zapachu → dobrze rozpuszcza się w wodzie i w rozpuszczalnikach organicznych → związek żrący → ulega kontrakcji przy mieszaniu z wodą

39 Właściwości fizyczne kwasów karboksylowychOCET – zwykle 6-cio lub 10% wodny roztwór kwasu octowego. Ma kwaśny smak i ostry, charakterystyczny zapach. Stosowany do zakwaszania potraw, jako środek czyszczący oraz dezynfekujący.

40 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychLODOWATY KWAS OCTOWY Skąd ta nazwa? Kwas octowy krzepnie w temperaturze 16,6oC. Powstają wówczas kryształy podobne do lodu.

41 Przypomnijmy Co to jest asocjacja?

42 lub łańcuchów złożonych z wielu cząsteczek.Przypomnijmy ASOCJACJA Zjawisko fizyczne polegające na tworzeniu agregatów dwucząsteczkowych połączonych wiązaniami wodorowymi lub łańcuchów złożonych z wielu cząsteczek.

43 Właściwości fizyczne kwasów karboksylowychO …. H – O // \ CH3 – C C – CH …. wiązanie wodorowe \ // O – H ….O

44 Polecenie Korzystając z dowolnego programu (np. Scratch), przygotujcie w 4-osobowych grupach grę typu Snake. Wąż ma się powiększać tylko po „zjedzeniu” wzoru kwasu karboksylowego.

45 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychKwasy karboksylowe mają odczyn kwasowy. kwas octowy CH3COOH

46 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychW wodnym roztworze kwasu etanowego zachodzi reakcja dysocjacji jonowej: CH3COOH

47 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychW wodnym roztworze kwasu etanowego zachodzi reakcja dysocjacji jonowej: CH3COOH CH3COO H+ H2O anion etanianowy (octowy)

48 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychKwas mrówkowy i kwas octowy spalają się niebieskim płomieniem.

49 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychKwasy karboksylowe są palne. spalanie całkowite HCOOH + O2 CH3COOH + O2

50 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychKwasy karboksylowe są palne. spalanie całkowite 2HCOOH + O CO2 + 2H2O CH3COOH + 2O CO2 + 2H2O

51 Polecenie Korzystając z informacji znalezionych w Internecie, przygotuj kartę charakterystyki kwasu octowego.

52 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu octowego z magnezem

53 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu octowego z magnezem CH3COOH + Mg

54 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu octowego z magnezem 2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2 octan magnezu

55 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychZobojętnianie kwasów karboksylowych zasadą sodową

56 Właściwości chemiczne alkoholu etylowegoReakcja kwasu octowego z wodorotlenkiem sodu roztwór NaOH + fenoloftaleina kwas octowy CH3COOH

57 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu octowego z wodorotlenkiem sodu CH3COOH + NaOH

58 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu octowego z wodorotlenkiem sodu CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O octan sodu

59 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu octowego z tlenkiem miedzi(II)

60 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu octowego z tlenkiem miedzi(II) CH3COOH + CuO

61 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu octowego z tlenkiem miedzi(II) 2CH3COOH + CuO (CH3COO)2Cu + H2O octan miedzi(II)

62 Sformułuj wnioski, ilustrując przebieg doświadczeniaPolecenie Sformułuj wnioski, ilustrując przebieg doświadczenia Reakcja kwasu octowego z tlenkiem miedzi(II) odpowiednimi rysunkami (korzystaj z programów graficznych)

63 Polecenie 1. Wyszukaj w zasobach Internetu informacje na temat kwasu mrówkowego. 2. Utwórz krótką notatkę na ten temat korzystając z edytora tekstu i grafiki.

64 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychWykazanie właściwości redukujących kwasu mrówkowego

65 Polecenie Jaką rolę pełni kwas mrówkowy, a jaką manganian(VII) potasu w tym doświadczeniu? Wyszukaj w zasobach Internetu informacje na temat możliwych stopni utlenienia atomu węgla w związkach organicznych.

66 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu mrówkowego z roztworem manganianu(VII) potasu i kwasem siarkowym(IV) HCOOH + KMnO4 + H2SO4 reduktor utleniacz

67 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcja kwasu mrówkowego z roztworem manganianu(VII) potasu i kwasem siarkowym(IV) 5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

68 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychReakcje, którym ulegają zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne: z aktywnymi metalami z tlenkami metali z wodorotlenkami metali z solami słabszych kwasów dysocjacja elektrolityczna

69 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychPorównanie mocy kwasów karboksylowych

70 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychDEKARBOKSYLACJA – reakcja chemiczna, w której usunięta zostaje grupa karboksylowa i wydziela się tlenek węgla(IV) CH3COOH T

71 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychDEKARBOKSYLACJA – reakcja chemiczna, w której usunięta zostaje grupa karboksylowa i wydziela się tlenek węgla(IV) CH3COOH CH4 + CO2 T

72 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychOdwodnienie kwasu mrówkowego

73 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychDysocjacja jonowa soli kwasów karboksylowych: CH3COONa

74 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychDysocjacja jonowa soli kwasów karboksylowych: CH3COONa CH3COO- + Na+ H2O anion etanianowy (octowy)

75 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychJaki odczyn wykazują sole kwasów karboksylowych? 2. Jaki może być dalszy przebieg powyższej reakcji?

76 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychJony octanowe przereagują z cząsteczkami wody i zajdzie hydroliza anionowa: CH3COO- + H2O

77 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowychJony octanowe przereagują z cząsteczkami wody i zajdzie hydroliza anionowa: CH3COO- + H2O CH3COOH + OH- Sole kwasów karboksylowych mają odczyn zasadowy.

78 Zastosowanie kwasów karboksylowychKWAS MRÓWKOWY – HCOOH składnik preparatów grzybobójczych i zakwaszających składnik preparatów do garbowania skór i impregnacji tkanin jako konserwant o silnych właściwościach grzybobójczych (E236) w pszczelarstwie do zwalczania roztocza varroa destructor składnik leków przeciwreumatycznych

79 Zastosowanie kwasów karboksylowychKWAS OCTOWY – CH3COOH ocet spożywczy konserwant w napojach gazowanych (E260), składnik: rozpuszczalników leków (np. aspiryny) substrat wielu syntez, np. do produkcji: farb i barwników tworzyw sztucznych niepalnej taśmy filmowej

80 Zastosowanie kwasów karboksylowychKWAS BENZOESOWY konserwant (E210) składnik gum do żucia dodatek do lodów składnik leków do użytku zewnętrznego substrat wielu syntez organicznych

81 Zastosowanie kwasów karboksylowychKWAS ACETYLOSALICYLOWY – składnik leków KWAS ADYPINOWY – regulator kwasowości KWAS AKRYLOWY – soczewki kontaktowe KWAS CYTRYNOWY – środki czystości

82 Polecenie Korzystając z dowolnego programu, zapisz wzór sumaryczny i narysuj wzór półstrukturalny kwasu migdałowego. Korzystając z dowolnego programu (na przykład Molecular Weight Calculator) podaj wartość jego masy cząsteczkowej.

83 Model cząsteczki kwasu etanodiowego

84 Polecenie Korzystając z dowolnego programu do modelowania struktury związków chemicznych (na przykład ISIS Draw) narysuj cząsteczkę kwasu etanodiowego (szczawiowego).

85 Wyższe kwasy karboksyloweKwasy karboksylowe o długich łańcuchach węglowych. Kwasy tłuszczowe – składniki naturalnych tłuszczów. kwas oleinowy

86 Wyższe kwasy karboksylowenazwa zwyczajowa kwas palmitynowy kwas stearynowy kwas oleinowy wzór sumaryczny C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH nazwa systematyczna kwas heksadekanowy kwas oktadekanowy kwas cis-oktadekenowy

87 Wyższe kwasy karboksylowenazwa zwyczajowa kwas palmitynowy kwas stearynowy kwas oleinowy stan skupienia biała substancja stała bezbarwna, oleista ciecz rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalne w wodzie spalanie spalają się żółtym płomieniem odbarwienie wody bromowej NIE TAK

88 Wyższe kwasy karboksyloweOtrzymywanie mydła

89 Przykładem jest bromek fenylomagnezowy.Związki Grignarda Związki Grignarda (nazwisko odkrywcy) to związki magnezoorganiczne o wzorze ogólnym: RMgX łańcuch węglowy fluorowiec Reagują z wodą, tlenem, tlenkiem węgla(IV) i większością związków organicznych. Przykładem jest bromek fenylomagnezowy.

90 Związki Grignarda Otrzymywanie bromku fenylomagnezowego film mechanizm

91 Związki Grignarda Wyszukaj w zasobach Internetu informacje na temat kwasu benzoesowego. Korzystając z edytora tekstu i grafiki utwórz krótką notatkę na ten temat. Zapisz wzór sumaryczny kwasu benzoesowego.

92 film mechanizm Związki GrignardaOtrzymywanie kwasu benzoesowego z bromku fenylomagnezowego film mechanizm

93 Polecenie Korzystając z edytora tekstu i grafiki utwórz ilustrowaną notatkę na temat właściwości i zastosowania: kwasu salicylowego kwasu szczawiowego kwasu ftalowego

94 Polecenie Korzystając z zasobów Internetu, w 4-osobowych grupach utwórzcie bazę danych obejmującą najważniejsze właściwości kwasów karboksylowych.

95 Powtórzmy budowę i nazewnictwo kwasów karboksylowychPolecenie Powtórzmy budowę i nazewnictwo kwasów karboksylowych GRA EDUKACYJNA MEMORY 1. Skorzystaj z gotowej gry Memory. Klikaj w zakryte karty i szukaj par. 2. Przygotuj samodzielnie podobną grę, korzystając z dowolnego programu (np. Scratch lub Flash).

96