1 TULB- 2015 Dr Ethel Larregle. Prof. Adjunta Área de Química Biológica

2 Ciencia que procura explicar los procesos vitales a nivel molecular. Estudia los componentes de los seres vivos y las transformaciones químicas que ocurren en los sistemas biológicos.

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5  Carbohidratos o glúcidos.  Ampliamente distribuidos en tejidos animales y vegetales.  Los vegetales los sintetizan a partir de CO 2 y H 2 O, utilizando la energía lumínica (fotosíntesis).  Los animales los ingieren y utilizan como combustible.

6  Están compuestos por carbono, hidrógeno y oxígeno  Se definen como polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas  Clasificación: Monosacáridos, Oligosacáridos, Polisacáridos

7  Azúcares simples.  Nomenclatura: sufijo “-osa”: aldosa, cetosa, triosa, tetrosa, pentosa, hexosa.  Presentan isomería óptica, por la presencia de carbonos asimétricos o quirales. Los organismos superiores utilizan y sintetizan solo glúcidos de la serie D.  Los más importantes en bioquímica: gliceraldehído(3C), dihidroxiacetona(3C), ribosa(5C), glucosa(6C), galactosa(6C), manosa(6C), fructosa(6C).

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9  Llamada también Dextrosa  Monosacárido más abundante e importante por su utilización por la célula como combustible.  Se encuentra libre en la miel, frutos maduros, sangre.  Forma polisacáridos como almidón, celulosa, glucógeno y disacáridos como lactosa y sacarosa.

10  Galactosa: Generalmente se encuentra en la naturaleza asociada a moléculas complejas. Con glucosa forma el disacárido lactosa o azúcar de leche.  Fructosa: cetohexosa. Llamada también levulosa. Se encuentra en frutos maduros, órganos vegetales y miel. Con glucosa forma el disacárido sacarosa. Tiene mayor poder edulcorante que glucosa.  Manosa: integrante de oligosacáridos asociados a glicoproteínas en animales. En vegetales forma parte de los polisacáridos llamados mananos.  Pentosas: la más importante es la D-Ribosa, componente de los ácidos ribonucleicos (ARN) y otras sustancias de interés biológico.

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12  El carbono hemiacetálico puede reaccionar con otros compuestos para dar glicósidos.  Por reducción del grupo aldehído o cetona se forma el alcohol correspondiente.  Por pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcohólicos forma desoxiazúcares. Ej.: 2-desoxi- ribosa (ADN).  Pueden sufrir oxidaciones, formar ésteres con ácido fosfórico, formar aminoazúcares

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15  Constituidos por numerosas unidades de monosacáridos unidas por enlaces glicosídicos.  Homopolisacáridos: por hidrólisis se obtiene un solo tipo de monosacárido.  Heteropolisacáridos: por hidrólisis se obtiene más de un mosnosacárido.

16  Reserva nutricia de vegetales. Compuesto por amilosa y amilopectina.  Amilosa: 1000-1500 unidades de glucosa unidas por enlace alfa 1 4, cadenas lineales que se disponen helicoidalmente.  Amilopectina: +600.000 unidades de glucosa, presenta ramificaciones.

17  Polisacárido de reserva de células animales.  Se almacena en hígado y músculo principalmente.  Polímero de D-glucosa, 55000 unidades, estructura ramificada.

18  Dextrinas: producto de la hidrólisis de almidón. Dextrina límite: producto de la degradación de almidón por amilasa, esta no rompe las uniones alfa 16 de las ramificaciones.  Dextranos: polímeros de glucosa producidos por microorganismos, presentan cadenas con uniones alfa 16 y ramificaciones alfa 1 2, 1 3, 1 4.  Celulosa: componente de la pared celular en vegetales. Estructura lineal, 10000 unidades de glucosa unidas por enlaces beta 1 4. no es digerido por las enzimas digestivas.

19  Glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos: polímeros lineales de unidades disacarídicas de ácido urónico y hexosamina. Ej.: Ácido hialurónico, condroitin sulfato, dermatan sulfato, queratan sulfato, heparina, heparan sulfato.  Fibra dietaria: hemicelulosa, pectinas, gomas, mucílagos.  Proteoglicanos, peptidoglicanos, glicoproteínas.

20  Grupo heterogéneo de sustancias de similares características de solubilidad: poco o nada solubles en agua y solubles en solventes orgánicos, dada la escasa polaridad de sus moléculas.  Presentes en organismos animales y vegetales.  Componentes esenciales de los seres vivos: constituyen las membranas celulares.  En animales: principal material de reserva energética.  Nutricionalmente, son una fuente de energía importante por su alto contenido calórico, además vehiculizan vitaminas liposolubles.  Sustancias de actividad biológica importante: hormonas, vitaminas, ácidos biliares.

21  SIMPLES ACILGLICEROLES CERAS  COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS GLICOLÍPIDOS LIPOPROTEÍNAS  SUSTANCIAS ASOCIADAS: ESTEROLES, TERPENOS, VITAMINAS LIPOSOLUBLES.

22  Se encuentran en la molécula de casi todos los lípidos.  En lípidos animales son monocarboxílicos de cadena lineal.  En microorganismos y semillas pueden encontrarse ácidos grasos cíclicos.  En ceras se encuentran ácidos grasos de cadena ramificada.  En animales, generalmente poseen número par de átomos de carbono (4 a 26)  Pueden ser saturados o insaturados.

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24  Solubilidad: presentan un grupo polar (carboxilo) y uno no polar (cadena carbonada). La solubilidad en agua disminuye a medida que la cadena crece, más de 6 C insolubles en agua.  Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el largo de la cadena. PF: 2-8 C líquidos, >8C sólidos. Los dobles enlaces disminuyen el PF.  Isomería geométrica: los dobles enlaces posibilitan la existencia de isómeros cis y trans. En la naturaleza se presentan los cis.

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26  Carácter ácido: dado por el grupo carboxilo.  Formación de sales:

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28  Formación de ésteres  Oxidación de la cadena  Hidrogenación  Halogenación

29  ACILGLICEROLES: grasas neutras.

30  Solubilidad: densidad inferior al agua, insolubles en agua, solubles en cloroformo, éter.  Punto de fusión: depende de los ácidos grasos que los componen.  Hidrólisis: a)química: por calentamiento en medio ácido o en medio alcalino. b) biológica: por acción de lipasas.  Hidrogenación: elaboración de margarinas.  Oxidación: enranciamiento

31  Se encuentran en forma de gotitas oleosas en el citoplasma y sirven de combustible metabólico. En los adipocitos pueden ocupar casi todo el citoplasma.  El tejido graso se distribuye debajo de la piel, en la cavidad abdominal y glándula mamaria, su función es de reserva y aislante térmico.  Ventajas de la reserva de triacilgliceroles: sus carbonos están más reducidos, por lo que proporcionan más energía que los carbohidratos. Al ser hidrofóbicos no transportan agua adicional.

32  Ésteres de alcoholes monovalentes de cadena larga y ácidos grasos superiores.  Sólidos a temperatura ambiente e insolubles en agua.  Función: protección y lubricación.  En algunos organismos: reserva energética.  Impermeabilización.

33  FOSFOLÍPIDOS Poseen ácido fosfórico, un alcohol y ácidos grasos. Si el alcohol es glicerol: glicerofosfolípidos Si es esfingosina: esfingofosfolípidos. Son abundantes en tejido cerebral.

34  Son los más abundantes, principalmente se encuentran en membranas celulares.

35  Polaridad: importante en la constitución de las membranas celulares.  Detergentes: reducen la tensión superficial del agua. Importante en la bilis y surfactante pulmonar.  Reserva de ácido araquidónico, anclaje de proteínas, etc.

36  Están constituidos por un alcohol: esfingosina, un ácido graso, ácido fosfórico y colina.  Esfingosina tiene un grupo amino en C2 que une al ácido graso por una unión amida o CERAMIDA.  Se encuentra principalmente en tejido cerebral.

37  Poseen carbohidratos en su molécula.  Los más abundantes son glicoesfingolípidos: cerebrósidos y gangliósidos.  Son integrantes de membrana.

38  Derivados de ciclopentanoperhidrofenantreno  Pertenecen a este grupo compuestos de importancia biológica como hormonas sexuales y adrenocorticales, ácidos biliares, vitamina D.  El esterol más importante en tejidos animales es el COLESTEROL. Se encuentra libre y esterificado en el HO- del C3.

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40  Macromoléculas, polímeros de aminoácidos.  Compuestos de gran importancia biológica:  Enzimas  Hormonas  Hemoglobina  Anticuerpos  Receptores celulares  Actina y miosina  colágeno

41 GRUPO AMINO GRUPO CARBOXILO CARBONO ALFA ASIMÉTRICO) PRESENTAN ISOMERÍA ÓPTICA EXCEPTO GLICINA. SÓLO LOS ISÓMEROS L SON INCORPORADOS A LAS PROTEÍNAS EN LOS SERES VIVOS.

42  Neutros con cadena no polar: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina  Neutros con cadena polar no ionizable: serina, treonina.  Neutros aromáticos: fenilalanina, tirosina, triptófano  Con azufre: cisteína, metionina  Ácidos: ácido aspártico, ácido glutámico  Derivados de los ácidos: glutamina y asparragina  Básicos: lisina, arginina, histidina  Otros: prolina, hidroxiprolina, hidroxilisina, fosfoserina, ornitina, homoserina, etc

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44  Propiedades ácido base: en una molécula existen un grupo ácido y uno básico por ello son iones dipolares, anfolitos o anfóteros  La carga eléctrica total del aminoácido dependerá del pH del medio. El pH al cual la carga total es nula se llama punto isoeléctrico.

45  Unión peptídica: enlace covalente entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo alfa amino de otro con pérdida de agua.  Se denominan según el número de aminoácidos (dipéptido, tripéptido,etc); más de 10 aminoácidos:polipéptidos.  Cuando la molécula tiene más de 6000 Daltons (+50 aminoácidos) se considera una proteína.

46  Las propiedades ácido base de los péptidos estarán determinadas por los grupos ionizables de las cadenas laterales de los residuos aminoacídicos.  Péptidos de importancia biológica: glutatión, hormonas o factores liberadores de hormonas, encefalinas, antibióticos

47  Propiedades ácido base semejante a péptidos.  Se pueden separar por migración diferencial en un campo eléctrico: electroforesis.  Solubilidad: son solubles en agua o dispersiones acuosas. Es mínima en su punto isoeléctrico, varía con la concentración de sales.  Por su forma molecular se clasifican en globulares y fibrosas.

48  Estructura molecular:  Primaria: determinada por el número, identidad y ordenamiento de los aminoácidos en la cadena polipeptídica.  Secundaria: disposición espacial regular, repetitiva que adopta la cadena mantenido por enlaces puente hidrógeno.  Terciaria: arquitectura tridimensional completa  Cuaternaria: disposición espacial de proteínas formadas por dos o más cadenas polipeptídicas.  Desnaturalización: pérdida de la conformación proteica por agentes físicos o químicos.

49  MOLECULAS NITROGENADAS COMPLEJAS.  CRECIMIENTO CELULAR  DIFERENCIACION CELULAR * UNIDAD ESTRUCTURAL DE LOS ACIDOS NUCLEICOS * FUNCIONES COMO DADORES DE ENERGIA * REGULAN VIAS METABOLICAS * ACTUAN COMO SEGUNDOS MENSAJEROS

50 BASE NITROGENADA AZUCAR PENTOSA GRUPO FOSFATO

51 Ambas presentes en ARN y ADN ADN y ARN ADN ARN

52  RIBOSA * DESOXIRRIBOSA

53 Guanosina Adenosina AMP GMP NUCLEOSIDOSNUCLEOTIDOS

54 NUCLEOSIDOSNUCLEOTIDOS Citidina Uridina CMP UMP

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