1 Unidad 2: GRUPOS FUNCIONALES

2 Nomenclatura de los grupos funcionales1. Elección del grupo principal: Aquel que aparezca más arriba en la pirámide anterior Grupo Principal Grupo Principal ALCOHOL AMINO

3 2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestos acíclicos con otros grupos funcionales 1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces 2. Mayor número de enlaces múltiples 3. Mayor longitud 4. Mayor número de dobles enlaces 5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales 6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples 7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces 8. Mayor número de sustituyentes 9. Localizadores más bajos para los sustituyentes 10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético) 11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético)

4 2 Grupos amino CADENA PRINCIPAL2.1. La que contenga el grupo principal más veces 1 Grupo amino 2 Grupos amino CADENA PRINCIPAL

5 2 Grupos hidroxilo 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 2 Grupos hidroxilo 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

6 2.3. Aquella con mayor longitud2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 9 carbonos CADENA PRINCIPAL 2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 7 carbonos

7 2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles2 grupos hidroxilo 7 carbonos 1 enlace doble 1 enlace triple 2 grupos hidroxilo 7 carbonos 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

8 2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales3,6 2,6 CADENA PRINCIPAL 2,7

9 * 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,72.6. Números más bajos a enlaces múltiples 2.7. Números más bajos a dobles enlaces CADENA PRINCIPAL * 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,7 *   2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos   2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,8

10 * 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,52.8. Mayor número de sustituyentes Números más bajos a los sustituyentes Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar Números más bajos a los sustituyentes citados en primer lugar   5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6 * 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 CADENA PRINCIPAL *

11 3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Se numeran de forma que los localizadores más bajos correspondan con: 1. Los grupos principales 2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples 3. Los sustituyentes 4. Los sustituyentes por orden alfabético

12 CADENA PRINCIPAL: 2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces3.0. Numeración de la cadena 3.1. Números más bajos a los grupos principales 3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple) 3.3. Los sustituyentes 3.4. Los sustituyentes por orden alfabético CADENA PRINCIPAL: 2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces  Numeración incorrecta (3,5) 5 3

13 + 5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo 4. El nombreLocalizadores-prefijo sustituyentes + localizadores-prefijo insaturaciones raiz nº de C sufijo grupo principal Cetona en C-6 (6-OXO-) Doble enlace en C-3 (3-EN) C-1 contenido en el grupo principal (-OATO DE METILO) 7 C (HEPT-) 1 3 5 6 7 GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL GRUPO ESTER Hidroxilo en C-5 (5-HIDROXI-) 5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo

14 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

15 Nomenclatura El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -oico Ácido + nombre de la estructura principal (terminación –o cambia a -oico) 2 carbonos: etano Ácido etanoico (Ácido acético) sp2

16 Ácido bencenocarboxílico ÁCIDO BENZOICOEl grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxílico Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico Benceno Ciclohexano Ácido bencenocarboxílico ÁCIDO BENZOICO Ácido ciclohexanocarboxílico 3 1 2 6 Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico Acido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6-tricarboxílico

17 1.- Ácidos monocarboxílicos2.- Ácidos dicarboxílicos

18 Clasificación de los Ácidos GrasosSaturados Formula Nombre Común Nombre trivial H - COOH Ácido Metanoico Ácido fórmico CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético CH3- CH2- COOH Ácido propanoico Ácido propiónico CH3- (CH2 )2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico CH3- (CH2 )3 - COOH Ácido pentanoico Ácido valerianico CH3- (CH2 )4 - COOH Ácido hexanoico Ácido capróico CH3- (CH2 )5 - COOH Ácido heptanoico Ácido enántico CH3- (CH2 )6 - COOH Ácido octanoico Ácido caprílico CH3- (CH2 )7 - COOH Ácido nonanoico Ácido palargónico CH3- (CH2 )8 - COOH Ácido decanoico Ácido capríco CH3- (CH2 )10 - COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico CH3- (CH2 )12 - COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico CH3- (CH2 )14 - COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico CH3- (CH2 )16 - COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico CH3- (CH2 )18 - COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico

19 Insaturados

20 ACIDOS GRASOS MÁS COMUNES

21 Omega-3 Ácidos carboxílicos en productos naturales Nombre comúnNombre del lípido Nombre químico a-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) Ac. 9,12,15-octadecatrienoico Estearidónico 18:4 (n-3) Ac. 6,9,12,15-octadecatetraenoico Eicosatetraenoico 20:4 (n-3) Ac. 8,11,14,17-eicosatetraenoico Eicosapentaenoico (EPA) 20:5 (n-3) Ac. 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico Docosapentaenoico 22:5 (n-3) Ac. 7,10,13,16,19-docosapentaenoico Docosahexaenoico (DHA) 22:6 (n-3) Ac. 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico

22 Omega-6 Ácidos carboxílicos en productos naturales Nombre comúnNomenclatura Nombre químico Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico Ácido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico Ácido dihomo-gamma-linolénico 20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoico Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico Ácido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico Ácido docosapentaenoico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico Ácido caléndico Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico

23 Omega-9 Ácidos carboxílicos en productos naturales Nombre comúnNomenclatura Nombre químico ácido oléico 18:1 (n-9) 9-ácido octadecenóico ácido eicosenóico 20:1 (n-9) 11-ácido eicosenóoico ácido eicosatrienóico 20:3 (n-9) 5,8,11-ácido eicosatrienóico ácido erúcico 22:1 (n-9) 13-ácido docosenoico ácido nervónico 24:1 (n-9) 15-ácido tetracosenoico

24 ÉSTERES

25 Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principalSufijo: -oato de alquilo (o de arilo) Nombre del ácido que lo forma + terminación cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo) 1 2 3 4 5 Etanoato de metilo 4,4-Dimetilpentanoato de fenilo Ácido Alcohol Acetato de metilo

26 Nombre el alquilo del alcohol con –ilo- Nombre el ácido con el C=O con –ato acido alcohol O  metil CH3 — C—O —CH3 Etanoato etanoato de metilo (UIQPA) (acetato) acetato de metilo (común) Lic. Raúl Hernández M. 26

27 Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principalSufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo) Ciclohexanocarboxilato de propilo

28 Metanoato de metilo Formiato de metilo Etanoato de etilo Acetato de etilo Etanoato de fenilo Acetato de fenilo Benzoato de etilo

29 Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posicionesUnión por el carbono Unión por el oxígeno Prefijo: Alcoxicarbonil Alquil(ó aril)oxicarbonil- Prefijo: Aciloxi- 4 3 2 1 4 3 2 1 Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico Acido 4-metoxicarbonilbutanoico Acido 4-acetiloxibutanoico Acido 4-acetoxibutanoico

30 Isobutirato de isopropilo 2-Metilpropanoato de 1-metiletilo                                                         Ácido 2-aminopropanoico Ciclohexil- carboxilato de etilo Ácido 3-etoxicarbonilciclohexano- carboxílico

31 HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)X=HALÓGENO

32 Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal X=HALÓGENO Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -oilo Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo ico por -ilo Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbonilo Bromuro de ciclobutanocarbonilo Si no es grupo principal Prefijo: Halocarbonil Ácido 3-yodoformilpropanoico Ácido 3-yodocarbonilpropanoico 1 2 3

33 Haluros de ácido (acilo o alcanoílo) Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo.                              Cloruro de acetilo                                    Bromuro de 3-bromo-2- metilbutanoilo                          Fluoruro de ciclobutano- carbonilo                                         Ácido 2-(2-cloroformilciclo- pentil)acético Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el correspondiente número localizador.

34 AMIDAS

35 Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

36 Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Nombre común Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido precursor por amida. HCONH formamida CH 3CONH acetamida UIQPA Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amida. Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Acido propanoico = propanamida

37 Anilidas (N-acilanilinas)Amidas sustituidas Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -amida N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –oico o –ico cambia por -amida Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar: Benzamida N-Etil-N-metilmetanamida N-Etil-N-metilformamida Anilidas (N-acilanilinas) Terminación –amida cambia por -anilida Acetanilida (Acetil, acético)

38 * 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamidaSi es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxamida N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –carboxílico cambia por -carboxamida Ciclohexanocarboxamida  Si existen varios grupos en la cadena principal:  Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida 1 5  1* 6* * 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida

39 Prefijo:.....amido- .....carboxamido- Acilamino- Prefijo: Carbamoil-Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones Unión por el carbono Unión por el nitrógeno Prefijo:.....amido carboxamido Acilamino- Prefijo: Carbamoil- Acido carbamoilacético Acido acetamidoacético Acido acetilaminoacético Acido ciclohexanocarboxamidoacético

40 Amidas Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.                           Formamida                            N,N,2-Trimetil- propanamida                         Ácido 3-carbamoil- benzoico                                       N-Metil Ciclopentil- carboxamida                         d-Lactama 2-oxoaza- ciclohexano 2-oxopiperidina                         propenamida acrilamida Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.

41 NITRILOS

42 Como derivado del ácido cianhídricoSi es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -nitrilo 1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo 2. Cianuro de alquilo Como derivado del ácido cianhídrico Propanonitrilo Propionitrilo Procede del nombre vulgar del ácido Cianuro de etilo

43 Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principalSufijo: -carbonitrilo Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo Ciclopentanocarbonitrilo Si no es grupo principal Prefijo: Ciano- 3 2 1 3-Cianopropanoato de metilo N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida

44 Cianoacetato de 2-cianoetilo El grupo CN no es la función principalNitrilos Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la deshidratación de una amida. Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.                                                     4-Metilpentanonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal                                                         (S)-2-Metil-3- hexinonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal                                            Butanodinitrilo (succinonitrilo) Los grupos funcionales se engloban dentro de la cadena principal                                        trans-3-metilciclo- hexanocarbonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal                                                   m-Clorobenzonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal                                                                    Cianoacetato de 2-cianoetilo El grupo CN no es la función principal

45 ALDEHIDOS Y CETONAS

46 Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principalSufijo: -al Isobutanal 2-Metilpropanal Nombres vulgares Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehido Benzaldehído Formaldehído

47 Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principalSufijo: -carbaldehído Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído Ciclopropanocarbaldehido Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Prefijo: Oxo- 1 2 3 4 4-Oxobutanonitrilo Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Prefijo: Formil- 2 1 2-Formilciclohexanocarbonitrilo

48

49 Nomenclatura por sustituciónCETONAS Nomenclatura por sustitución a) Si es grupo principal Sufijo: -ona localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + terminación -ona 1 2 3 4 5 2-Metil-3-pentanona Ciclobutanona b) Si no es grupo principal Prefijo: Oxo- 1 2 3 4 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 1 3 4 5 4-Metil-3-oxopentanamida 5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona

50 Nomenclatura por grupo funcionalNombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona Etil-isopropil cetona NOMBRES VULGARES Acetofenona Acetona Radicales acilo Fenonas Benzofenona

51

52 ALCOHOLES

53 ALCOHOLES SECUNDARIOSALCOHOLES PRIMARIOS ALCOHOLES SECUNDARIOS ALCOHOLES TERCIARIOS

54 Nomenclatura por sustitucióna) Si es grupo principal Sufijo: -ol Nomenclatura por sustitución Nombre de la cadena principal + localizador + terminación -ol 1 2 3 1 2 3 4 5 Propan-1-ol n-Propanol (vulgar) Pent-2-en-1-ol POLIOLES: 1 2 3 1 2 Etano-1,2-diol Etilenglicol (vulgar) Propano-1,2,3-triol Glicerol (vulgares)

55 R-O-H Nomenclatura por grupo funcional Alcohol Nombre del radicalTerminación –o cambia por -ico Alcohol Alcohol ico Etilo Metilo Alcohol metílico Alcohol etílico

56 Prefijo: Hidroxi- b) Si no es grupo principal1 2 3 4 5 2-Hidroxi-4-metilpentan-3-ona

57 3,6,7-Trimetil-4-nonanol Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol                                                               3,6,7-Trimetil-4-nonanol                                            Ciclohexanol                                            cis-3-bromociclohexanol                                             3-Buten-1-ol                                       4-Metil-2-ciclohexen-1-ol                          3-Ciclopentenol                                   2-Aminoetanol                                       Ácido 2,3-dihidroxipropiónico                                   4-Hidroxiciclohexanona

58

59 FENOLES

60 Como derivados de fenolSi es grupo principal Como derivados de fenol Localizador + sustituyente + fenol 4 3 2 1 2 1 1 2 3 4 3-bromo-4-metilfenol 2-nitrofenol 4-metilfenol o-nitrofenol 1 2 3 4 5 6 p-metilfenol p-cresol (vulgar) 2-Etoxi-5-metilfenol

61 Nomenclatura por grupo funcionalBencenol Como bencenoles Localizador + sustituyente + benceno+ localizador + prefijo numeral + ol 1 3 2 4 1 2 3 4 5 6 1,4-bencenodiol 4-Metilbenceno-1,2-diol Catequina (vulgar) Hidroquinona (vulgar)

62 b) Si no es grupo principalPrefijo: Hidroxi- 1 2 2

63 TIOLES o MERCAPTANOS

64 Si no es grupo principalSi es grupo principal Sufijo: -tiol Sufijo: -tiofenol 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 4-Metilpentano-2-tiol Si no es grupo principal Prefijo: Mercapto- 1 2 3 4 5 4-Mercaptopentan-2-ol

65 AMINAS

66 Sustituyentes igualesSi es grupo principal Sufijo: -amina Nombre de la cadena (-o) + terminación -amina Nombre del radical (-o) + terminación -amina a) Aminas primarias RNH2 Propan-1-amina Etilamina b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N Sustituyentes iguales Difenilamina Trimetilamina

67 Sustituyentes diferentesComo derivados N-sustituídos de la amina primaria principal Citando todos los sustituyentes N-Etilpropilamina (Etil)(propil)amina N-Etilpropan-1-amina N-Etil-N-metilisobutilamina N-Etil-N-metilisobutanamina Si no es grupo principal Prefijo: Amino- 1 2 3 4 3-Aminobutan-1-ol

68 Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamientoPrefijo: Aza- Localizadores + prefijo multiplicador + aza + Hidrocarburo = nº átomos que la cadena 1 2 3 4 6 7 8 5 9 10 12 11 2,5,9-Triazadodecano Arilaminas (ANILINAS) NOMBRES VULGARES Piperidina ANILINA 5-Etil-2-metilanilina o-Toluidina 6 5 4 3 2 1 Piridina Pirrol

69 ÉTERES

70 R1-O-R2 Si es grupo principal Radical Radical Étera) Nomenclatura por grupo funcional R1-O-R2 Radical Radical Éter Radical 1 Radical 2 Éter Grupos R- iguales: Isopropil propil éter Dimetil éter Fenil metil éter

71 b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteresSi es grupo principal Prefijo: Oxa- b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres Localizador + sustituyente+ localizador + (prefijo numeral) oxa+ hidrocarburo 7 6 5 4 8 2 3 1 2,4,7-Trioxaoctano 1 3 4 5 6 2 4-cloro-4-metil-2-oxahexano

72 Localizador + radical más pequeño + terminación oxi + hidrocarburoSi es grupo principal Prefijo: alcoxi- c) Otra nomenclatura Localizador + radical más pequeño + terminación oxi + hidrocarburo 3 1 2 4 5 6 3-metoxihexano 3 1 2 4 5 6 1-Isopropoxi-2-metilhexano

73 Si no es grupo principal y esta dentro de la cadena a) Nomenclatura por sustitución Sufijo -oxi Pentiloxi Benciloxi- 1 2 4 6 5 3 Ácido 5-Metil-6-metoxihexanoico 1 2 2-etoxietanol

74 SULFUROS

75 R1-S-R2 SULFUROS Si es grupo principal Radical Radical Sulfuroa) Nomenclatura por grupo funcional R1-S-R2 Radical Radical Sulfuro Sulfuro de Radical 1 y Radical 2 Sulfuro de isopropilo y propilo b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros 1 2 3 4 5 6 7 8 Prefijo: Tia- 3-Metil-2,4,7-tritiaoctano 18.1. Si no es grupo principal a) Nomenclatura por sustitución 1 2 3 4 5 6 Prefijo: Alquiltio- 1-Isopropiltio-2-metilhexano

76 DERIVADOS HALOGENADOSCloroformo (Triclorometano) DERIVADOS HALOGENADOS Tetrafluoroetileno TEFLÓN Cloruro de vinilo PVC

77 Bromuro de terc-butiloEl grupo –X es grupo principal Nomenclatura por función Prefijo: Haluro (Fluoruro-, Cloruro-, Bromuro-, Yoduro) de radical alquilo                           Bromuro de terc-butilo       Cloruro de butilo Cl-CH2-CH3-CH2-CH3                           Cloruro de secbutilo    Bromuro de isobutilo

78 Nomenclatura por sustituciónPrefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-) Mayor orden de prioridad que un radical 5 4 6 3 2 1 2 3 1 4 5 6 3-Etil-4-fluorohexano 3-Bromo-4-metilhexano 1 2 3 1-fenil-1,2-dibromopropano

79 NITRODERIVADOS Nitrobenceno Anilina Paracetamol Nitrobenceno Anilina Paracetamol

80 NITRODERIVADOS Prefijo: Nitro- 3-Metil-4-nitrohexanoMismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético 2 3 1 4 5 6 6 4 2 3 1 5 3-Metil-4-nitrohexano 4-Nitrofenol p-Nitrofenol 1 2 3 4 5 3-Nitrotiofeno