1 UNIDAD TEMÁTICA I GENERALIDADES1.- Buscar definiciones de química orgánica en diferentes libros y da una definición propia. 2.- ¿Qué decía la teoría del vitalismo? ¿Cómo se descartó la teoría del vitalismo? 3.- ¿Por qué crees que es importante el estudio de la química orgánica? 4.- Explica con tus propias palabras cómo se forma un enlace iónico y cómo se forma un enlace covalente. ¿Cuál es el tipo de enlace que predomina en los compuestos orgánicos? 5.- ¿Cuáles son las propiedades físicas generales de los compuestos que tienen enlace iónico y de los compuestos con enlace covalente? 6.- Escriba estructuras de lewis para las siguientes sustancias, indicando los electrones libres y las cargas formales diferentes de cero. a) CHCl3 b) SO2 c) HNO3 d) NO2 e) H2SO4 7.- ¿Cuáles de las siguientes sustancias se esperaría que tuvieran enlaces covalentes, y cuáles enlaces iónicos? Explique. a) CH4 b) CH2Cl2 c) LiI d) KBr e) Cl2. e) Na2S f) CH3OK 8.- ¿Qué es un grupo funcional? 9.- Escribe la fórmula general de manera semidesarrollada de los siguientes grupos funcionales. a) ácidos carboxílicos b) anhídridos de ácido c) halogenuros de ácido d) ésteres e) amidas f) nitrilos g) aldehídos h) cetonas i) alcoholes j) éteres k) aminas l) aromáticos m) halogenuros de alquilo n) alquinos ñ) alquenos y o) alcanos 10.- Escriba todas las estructuras semidesarrolladas para las siguientes fórmulas moleculares, identifica los grupos funcionales de cada una y déle nombre a cada estructura. a) C3H8 b) C2H6O c) C2H4O d) CH5N e) C3H7Br f) C3H9N 11.- Escribe la fórmula de líneas de los siguientes compuestos. a) isobutano b) 2-buteno c) tolueno d) ácido acético e) ácido benzoico f) acetona (propanona) g) ciclopentanol h) butanal i) p-nitroanilina j) éter etílico k) acetato de propilo l) cloruro de etilo

2 12.- Dibuje la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos e identifica los gruposfuncionales presentes encerrando en un círculo los átomos que determinan cada grupo funcional. a) acetoacetato de etilo b) aspirina c) acetanilida d) fenilalanina e) naproxen 13.- Déle nombre a los siguientes compuestos, (puede usar nomenclatura IUPAC o común). O a) OH b) c) d) O CH3 O O e) NH2 f) g) h) OMe NHCH3 NO2 14.- Trasforma las siguientes fórmulas de líneas a fórmulas semidesarrolladas. O OH a) Cl b) c) NH2 O NH O OH O d) f) e) H Br 14.- ¿Porqué la teoría enlace valencia propone la teoría de la hibridación? 15.- Analice las siguientes moléculas con la teoría enlace valencia y desarrolle para cada una; estructura de lewis, configuración electrónica, hibridación, geometría molecular y polaridad de enlace y polaridad de la molécula. a) H2O b) NH3 c) CH4 d) CH3Cl e) CH2O f) HC≡CBr g) CO2 16.- Trace todos los enlaces del propeno, indique la hibridación de cada carbono y prediga el valor de cada ángulo de enlace. 17.- Escriba la estructura de lewis del formaldehído, del ácido cianhídrico y del 2-butino indique la hibridación del carbono, nitrógeno y del oxígeno y determine la polaridad de cada molécula. 18.- Escriba la estructura de lewis de la formaldimina CH2NH. ¿Qué tipo de enlace C-N está presente y que hibridación tienen el C y el N? 19.-El metoxido de sodio tiene tanto enlaces iónicos como covalentes, indique cuáles son.

3 20.- Convierta las siguientes fórmulas de líneas en fórmulas moleculares condensadas.b) NO2 c) N N H 21.- Asigne los electrones que le faltan a cada átomo y calcule las cargas formales. . O a) S b) H3C CH3 H2C=N=N: c) H3C CN O 22.-.Utilice la convención δ+ o δ- para indicar el sentido de la polaridad en cada uno de los enlaces que siguen. a) H3C⎯Br b) H3C⎯NH2 c) H3C⎯Li d) H2N⎯H e) H3C⎯MgBr f) H3C⎯OH 23.- El dióxido de carbono CO2 tiene momento dipolar de cero pese a que los enlaces C⎯O son altamente polares. Explique. 24.-Considere la geometría molecular de las siguientes moléculas y prediga en cada caso si tiene momento dipolar. De ser así indique su sentido. a) H2C=CH2 b) CHCl3 c) H2C=O d) HClC=CHCl (2 estructuras) Busque la definición de resonancia en diferentes libros y escriba la que le parezca más adecuada. 26.- Desarrolle todas las estructuras resonantes posibles para las siguientes especies químicas. a) CO3-2 b) PhSH c) CH2=CH-CH=CH-CH2 d) H3C-O-CH2+ 27.- Explique o defina las siguientes palabras: a) isómeros b) isómeros estructurales c) estereoisómeros d) enantiómeros Dibuje los conformeros más importantes del butano (en proyección de Newman) y los conformeros más importantes del ciclohexano en proyección de caballete. Ordénelos de mayor a menor estabilidad y explique cuales son los factores que determinan este orden.

4 O H CH2CH3 NH2 HO H H H H Cl H CH3 CH3 H H3C CH3 H CH3 H29.- El principal factor que determina la existencia de la quiralidad es la presencia de átomos de carbono con cuatro sustituyentes diferentes en las moléculas. Identifique en las siguientes moléculas los carbonos quirales y señálelos con un asterisco. O O NH2 Cl O O a) b) c) d) OH OH 30.- Asigna la configuración (R) o (S) a los siguientes isómeros. CH3 H CH3 CH2CH3 COH NH2 CH3 Br CH3CH2 HO H HO H H CH3 CH2CH3 Escriba las fórmulas tridimensionales de los enantiómeros del ácido 3-clorobutanoico y asignales configuración (R) o (S). Indique la relación que guardan entre sí las siguientes estructuras, pueden ser dos moléculas del mismo compuesto, compuestos diferentes, o isómeros, si son isómeros indicar que tipo de isómeros son. Cl Cl a) b) H H H Cl Cl H Cl y y Br H c) H y Br CO2H CH3 CO2H CH3 H d) H H3C CH3 H H3C H CH3 H e) y H H H3C y CH3 CH3 Dibuja en proyección tridimensional los enantiómeros del 2-yodobutano y asignales configuración (R) y (S). 34.- Escriba las definiciones de ácidos y bases de Arrhenius y de Bronsted-Lowry. Busque los valores de pKa para los siguientes compuestos y ordénelos de mayor a menor fuerza ácida. a) CH3CO2H b) CH3OH c) CH3CH3 d) CH2=CH2 e) C6H5OH (fenol) 36.- Escriba los probables productos de reacción ácido-base entre las siguientes sustancias y prediga hacia donde se desplaza el equilibrio. a) PhCO2H + CH3OH → b) CH3NH2 + CH3⎯Li ( equivalente a CH3−) → c) CH3COCH3 + NaNH2 → d) NH3 + H2O →

5 37.-Explique por qué el ácido acético es un ácido más fuerte que el etanol, y por qué el ácidoyodhídrico es más fuerte que el ácido clorhídrico. 38.- Ordene las siguientes series de compuestos de mayor a menor fuerza ácida. Explique a que factor se debe el orden de acidez. a) HCl, HF, HI, HBr b) CH3OH, CH3CO2H, C6H5OH (fenol) 39.- Asigne la configuración E o Z a los siguientes alquenos. H3C H Cl Br H3C H CH2CH3 Br Cl H CH2CH3 Br H3C HO Cl Br a) b) c) d) 40.- Los isómeros funcionales, son isómeros estructurales que tiene diferente grupo funcional, escribe la fórmula de los isómeros funcionales que tienen las siguientes fórmulas moleculares. a) C2H6O b) C3H6 c) C3H6O d) C2H4O2

6 13.- Escriba la fórmula de los siguientes sulfuros.a) sulfuro de dimetilo b) sulfuro de dietilo c) sulfuro de difenilo