1 Unidad VII: Química de NucleótidosUNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Unidad VII: Química de Nucleótidos Prof. Keila Torres
2 Química de los nucleótidosObjetivos de la clase Química de los nucleótidos
3 Azúcar (pentosa) D- ribosa 2 -Dexosi-D-ribosa Grupo fosfato
4 Bases Nitrogenadas Pirimidina Purina
5 Presentes en el ADN y el ARNBases púricas 6-amino purina 2-amino-6 oxo- purina Presentes en el ADN y el ARN
6 Bases pirimidínicas 2 oxo- 4-amino –pirimidinaPresente en el ADN y en el ARN 2,4 dioxo- pirimidina Presente en el ARN 2,4 dioxo- 5-metil –pirimidina Presente en el ADN
7 Tautómerismo
8 Importancia BiológicaFuente de Energía ATP Unidades monomericas del ADN y el ARN Regulan Rutas metabólicas AMPc GMPc AMPC Estructuras de coenzimas FAD+ Y NAD+ FAD+
9 BASES NITROGENADAS NUCLEOSIDOS Base Nitrogenada AzúcarSin Grupo fosfato NUCLEOTIDOS Base Nitrogenada Azúcar Grupo fosfato
10 Enlace β-N-GlucosídicoNucleosidos Estan formados de un azúcar (en general, D-ribosa o 2-desoxi-D-ribosa) unida a una purina o una pirimidina por un enlace β-N-glucosídico en N9 (purina) o N1 (pirimidina) 9 Adenosina Enlace β-N-Glucosídico
11 Los Ribonucleosidos principales son:Adenosina Guanosina Uridina Citidina
12 Los desoxirribonucleosidos principalesDesoxiadenosina Desoxiguanosina Desoxitimidina Desoxicitidina
13 Nucleotidos Son moléculas orgánicas formadas por la unión covalente de un monosacárido de cinco carbonos (pentosa), una base nitrogenada y un grupo fosfato.
14 Estructura general de un nucleotidoBase Enlace Ester Púrica ó Pirimídica O- 5' Enlace β-N-Glucosídico Fosfato O- P O CH O O 4' 1' H H H H Pentosa 3' 2' OH OH El punto de unión para el fosfato es el C5 de la pentosa.
15 Si la pentosa presente en los nucleotidos es D- ribosa se forman 5´-ribonucleotidos
16 Si la pentosa presente en los nucleotidos es 2- desoxiribosa se forman 5´-desixiribonucleotidos
17 3. Adenosina monofosfatoNomenclatura Se nombra el nucleosido Se indica el número del átomo de carbono del azúcar al que se esterifica el grupo fosfato. Se indica el numero de grupos fosfatos utilizando los prefijos: mono, di, tri. Nomenclatura abreviada 1. Adenosina 2. Adenosina 5´fosfato ó 3. Adenosina monofosfato 4. AMP
18 Adenosin monofosfato ciclicoAMP y AMPc Adenosin monofosfato ciclico Es un nucleotido que funciona como segundo mensajero en varios procesos biológicos. Es un derivado del ATP, y se produce a partir del adenosín monofosfato. Adenosin monofosfato El AMP es un nucleótido que se encuentra en el ARN se produce durante la síntesis de ATP.
19 El trifosfato de adenosinaATP y ADP El trifosfato de adenosina o adenosín trifosfato Es un nucleótido fundamental en la obtención de energía celular. Se encuentra incorporada en los ácidos nucleicos. Se produce durante la fotosíntesis y la respiración celular, y es consumido por muchas enzimas en la catálisis de numerosos procesos químicos. Adenosin difosfato Se produce ADP cuando hay alguna descarboxilación en algunos de los compuestos de la glucólisis en el ciclo de Krebs
20 GDP El guanosín difosfato (abreviado GDP) es un nucleótiodo difosfato. Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina. El GDP es el producto de la defosforilación del GTP por parte de la GTPasas, como, por ejemplo, las proteínas G implicadas en la transducción de la señal.
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