1 Universidad Interamericana de PR Recinto de Bayamón Bioquimica: CHEM 4220 Introducción a la Bioquímica Profesor Alberto L. Vivon Alonso, PH.D. J. Roberto Ramirez Vivoni, Ph.D. Requisitos: Química Orgánica II (2222) y Química Analítica (3320)

2 ¿Qué es bioquímica? ¿Cuál es una de las fuerzas que impulsa el desarrollo de la bioquímica? El origen de la vida

3 ¿Cuál es el origen de la vida? Creada por uno o varios dioses Siempre existió, solo se recicla Generación espontánea Un experimento de unos extraterrestres Virus de otro planeta que llegó en un meteorito

4 Integración de teorías Física clásica Evolución

5 Experimento Urey-Miller (1952)

6 Hipótesis de trabajo científica sobre el origen de la vida Moléculas orgánicas se rearreglan, de acuerdo a condiciones del medio ambiente, en niveles de organización cada vez más complejos.

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8 | SectionChapter | Periodic Trends: Atomic Size 8 Periodicity of the Elements 1 4 Increasing atomic size

9 | SectionChapter | Periodic Trends: Electronegativity 9 Periodicity of the Elements 1 4 Increasing electronegativity

10 | SectionChapter | Polaridad

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16 Dipolo instantáneo

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19 Preguntas Identifique el tipo de enlace (o enlaces) entre los siguientes pares de átomos o moléculas: a)NaClb) H 2 O c) H 2 O y H 2 O d) NH 3 y H 2 O Prediga cuál de los siguientes compuestos es soluble en agua: a)CH 3 CH 2 OHb) CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OH c) CH 3 CH 2 COOH

20 Grupos funcionales comunes

21 Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos: a)C 2 H 4 O 2 (un ácido) b) H 2 O 2 c) H 3 PO 4 (ácido fosfórico) d) CH 4 N 2 O (una amida) e) C 3 H 4 N 2 (anillo aromático de 5 átomos)

22 Reacciones orgánicas

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26 Reacciones de compuestos orgánicos Sustitución : nucleofílica y electrofílica Adición a enlaces dobles Eliminación: E1 y E2 Oxidación-reducción Acido/base

27 Adición

28 Eliminación

29 Sustitución

30 Rearreglo

31 Oxidación-reducción Oxidación Aumento en el número de oxidación Pérdida de electrones Ganancia de oxígeno Pérdida de hidrógenos Agente oxidante: Causa la oxidación de otro compuesto Reducción Disminución del número de oxidación Ganancia de electrones Pérdida de oxígeno Ganancia de hidrógenos Agente reductor: Causa la reducción de otro compuesto

32 Oxidación/reducción

33 Reacciones orgánicas ácido/base Acidos y bases Bronseatd-Lowrey: Acidos: donan protones (H + ) Bases: reciben protones (H + ) Ejemplo: HA + H 2 O ↔ H 3 O + + A - Par de ácido/base conjugado: HA/A -

34 Preguntas Escriba la estructura del ácido conjugado de las siguientes bases: a)OH - b) HCO 3 - c) H 3 NCH 2 COO - d) CH 3 COO - e) H 2 PO 4 - Escriba la estructura de la base conjugada de los siguientes ácidos: a)H 2 O b) H 3 NCH 2 COOH c) CH 3 (CH 2 ) 10 COOH d) HCO 3 - e)NH 3 CH 2 (CH 2 ) 10 CH 2 NH 3

35 Isomería Estructural (constitucional) Optica Estereoisómeos: – Conformacional – Enantiómeros – Diaestereoisómeros – Cis/trans

36 Isomería estructural

37 Isomería óptica Ej: (+)-ácido láctico, (-)-ácido láctico

38 Isómeros conformacionales

39 Conformación de anillos

40 Imagen espejo: enantiómeros Configuración: R S

41 Configuración L / D

42 Diaestereoisómeros

43 Enlaces dobles cis/trans

44 Anillos cis/trans

45 Características generals de las biomoléculas Compuestos orgánicos Su química depende de los grupos funcionales Obedecen leyes de equilibrio, cinética y termodinámica Muchas son polímeros

46 ¿Qué son polímeros?

47 Tipos de biomoléculas Proteínas Carbohidratos Acidos nucleicos Lípidos Otros: Vitaminas, hormonas

48 “Building blocks” (Bloques de construcción) Proteínas: Aminoácidos Carbohidratos: Monosacáridos Acidos nucleicos: Nucleótidos Lípidos: ?

49 Lípidos Se caracterizan por su insolubilidad o poca solubilidad en agua. “No hay un esquema aceptado universalmente para clasificar los lípidos”. Philip W. Kuchel, Universidad de Sydney, Australia

50 Aminoácidos

51 Configuración L/D de aminoácidos

52 Péptidos

53 Polipéptido

54 Proteínas

55 Carbohidratos

56 Polisacárido

57 Acidos nucleicos

58 Hebra de DNA

59 Lípidos

60 Membrana celular