1 UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIAFacultad de ciencias Departamento de Química Química de Carbaniones ( ) Silvia Lorena Ramírez ( ) Juan Nicolás León Ruiz ( )
2 ARTICULO
3 RESUMEN Métodos Simples Obtención Acridinediones XantenosSimultanea Acridinediones Xantenos Altos rendimientos Decahydroacridine-1,8-Diones 1,8-dioxo-decahydroxanthene Espectroscopia de fluorescencia UV-Visible Estudiado
4 INTRODUCCIÓN Fluoroforos desarrollados Acridonas XantenosPropiedades fotofisicas Altos coeficientes de extinción Altos rendimiento cuántico Longitudes de onda de emisión largas Alta fotoestabiidad UV-visible Sistemas Antenas Síntesis de compuestos multicromoforo Receptores de luz
5 INTRODUCCIÓN Acridonas Síntesis Fotofisicas Propiedades FotoquímicasReacción de dimedona con aldehídos aromáticos Fotoquímicas Presentar rangos de actividad biológica Con una fuente de nitrógeno
6 Condiciones sin disolventeINTRODUCCIÓN Xantenos Aplicaciones Otros métodos Síntesis Propuesta Catalizadores Ultrasonido Condensación Química medicinal Ciencia de materiales Condiciones sin disolvente Aldehído y dimedona.
7 RESULTADOS Y DISCUSIONSíntesis Reactivos Dimedona Bencilamina Aldehídos aromáticos Reacción por una única vía Condiciones Control Separación Identificación Cromatografía (TLC) Cromatografía sobre gel de sílice Disolvente (Acido Acético 10 mL) FT-IR Calentamiento c. por reflujo H NMR Acetato de etilo Hexano C NMR Relación 2:1
8 RESULTADOS Y DISCUSIONMecanismo (9-aril-decahidroacridina-1,8-diona) REACCIONES Formación de la enamina Intermediario de la condensación Adición de Michael Ciclación intramolecular Deshidratación
9 RESULTADOS Y DISCUSIONMecanismo (1,8-dioxo-octahidroxantano) REACCIONES Formación del enol Benzaldehído Producto de condensación Adición de Michael con dimedona Deshidratación
10 RETROSISTESIS
11 RESULTADOS Y DISCUSIONREACCION Formación de 2 productos Acridonas Xantenos Estructuras análogas Se realizó un estudio Con rendimientos
12 Espectros de absorción de acridinadionasBanda trasferencia de carga intramolecular
13 Espectros de emisión de acridinadionas
14 Espectros de absorción de Xantenos
15 CONCLUSIONES El método de un solo reactor es simple practico y económico y permite funcionalizar acridinadionas y 1,8-dioxo octahidroxantenos por condensación de aldehídos, benzilamina y 5,5-dimetil-1,3ciclohexanodiona. Por medio del estudio espectroscópico se estudiaron las propiedades fotofísicas de los acridinadionas en soluciones de metanol. A pesar del cambio de sustuyentes la forma de la banda no cambió Los sistemas estudiados podrían funcionar como antenas en sistemas bicromóforos por su larga vida media en estados excitados que son tripletes.
16 MUCHAS GRACIAS