1 UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ ISÓMEROS LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA

2 CONTENIDOS TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

3 Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeros cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular. Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo.

4 CONTENIDOS TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

5 ISOMEROS DE ESTRUCTURA ESTEREOISOMEROS TIPOS DE ISOMERIA

6 ¿QUÉ SON ISÓMEROS DE ESTRUCTURA? Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma.  No todos los grupos están unidos a los mismos centros.  Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas.

7  ISOMERIA DE CADENA  ISOMERIA DE FUNCION  ISOMERIA DE POSICION TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA

8 ISOMEROS DE ESTRUCTURA Difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena. ISÓMEROS DE CADENA C 5 C 5 H 12 C 5 H 12 PentanoNeopentano2,3-dimetil butano H 12

9  ISOMERIA DE CADENA  ISOMERIA DE FUNCION  ISOMERIA DE POSICION TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA

10 ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE FUNCION  Difieren en sus grupos funcionales.  La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos. Cetona Aldehido C 3 H 6 O C 3 H 6 O

11 ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE FUNCION  Difieren en sus grupos funcionales.  La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos. Acido  -hidroxi aldehido C 3 H 6 O 2 C 3 H 6 O 2

12 ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE FUNCIÓN  Difieren en sus grupos funcionales.  La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos. EterAlcohol

13  ISOMERIA DE CADENA  ISOMERIA DE FUNCION  ISOMERIA DE POSICION TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA

14 ISOMEROS DE ESTRUCTURA  Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada. 1-3 Dimetil benceno 1-2 Dimetil benceno ISOMEROS DE POSICIÓN 1 2 1 2 3

15 ISOMEROS DE ESTRUCTURA ESTEREOISOMEROS TIPOS DE ISOMERIA

16 - ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS - ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

17 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES Los estereoisómeros conformacionales de un compuesto reciben el nombre de CONFORMEROS de ese compuesto.

18 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA. La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos. ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

19 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA. ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

20 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

21 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

22 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA A temperatura ambiente se interconvierten tan rápidamente que resulta imposible mantenerlos aislados por separado ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

23 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA. La barrera energética a superar para la interconversion es baja. ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

24 ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS

25 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA. ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES La barrera energética a superar para la interconversión de estereoisómeros configuracionales es alta.

26 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces. ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

27 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

28  ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES  ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS  ESTEREOISOMEROS QUIRALES  ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES  ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

29 ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

30 ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO Se parecen como nuestras manos ESTEREOISOMERO QUIRAL

31 ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO Como una persona y su imagen en el espejo ESTEREOISOMERO QUIRAL

32 ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO O como multitud de objetos quirales ESTEREOISOMERO QUIRAL

33 ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO O como multitud de objetos quirales ESTEREOISOMERO QUIRAL

34 ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO O como multitud de objetos quirales ESTEREOISOMERO QUIRAL

35 ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO E incluso letras del alfabeto b d p q ESTEREOISOMERO QUIRAL

36  ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES  ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS  ESTEREOISOMEROS QUIRALES  ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES  ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

37 ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO ESTEREOISOMERO NO QUIRAL Son superponibles

38 ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO. Tienen elementos de simetría como muchos otros objetos. ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

39 ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

40  ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES  ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS  ESTEREOISOMEROS QUIRALES  ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES  ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

41 ESTEREOISOMEROS DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO ENANTIOMEROS

42  ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES  ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS  ESTEREOISOMEROS QUIRALES  ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES  ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

43 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS Uno no es la imagen en el espejo del otro

44 ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS