1 WYBRANE ZAGADNIENIA Z CHEMII ORGANICZNEJdr Krystyna Jarzembek

2 Węglowodory

3 Podział węglowodorów

4 Destylacja ropy naftowej

5 Szeregi homologiczne ALKANY ALKENY ALKINY

6 Spalanie alkanów CH4 + O2 → CO2 + 2H2O spalania całkowitespalanie niecałkowite CH4 + O2 → C + 2H2O spalanie z wydzieleniem sadzy

7 Chlorowanie alkanów

8 Otrzymywanie metanu Rozkład termiczny soli kwasów karboksylowychCH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

9 Nazewnictwo alkenów

10 Metody otrzymywania alkenówReakcja eliminacji Eliminacja wody CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O Eliminacja halogenowodoru CH3-CH2-Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl Eliminacja halogenu Br-CH2-CH2-Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2

11 Reakcje addycji Addycja wody CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OHAddycja halogenu CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br barwny substrat Addycja wodoru CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 Addycja halogenowodoru CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

12 Reakcje addycji

13 Polimeryzacja alkenów

14 Nazewnictwo alkinów

15 Otrzymywanie acetylenuCaC H2O → Ca(OH)2 + C2H2

16 Reakcje acetylenu

17 Węglowodory aromatyczne

18 Reakcje pochodnych benzenu

19 Zadanie 1 Pewien gaz swobodne przechodzi przez 3 płuczki zawierające wodne roztwory: NaOH, KMnO4, K2Cr2O7, opuszczając je w stanie i ilości niezmienionej. Gazem tym może być: Etan, eten, metanal, chloroetan?

20 Pochodne węglowodorówRCHO

21 Alkohole i fenole

22 Alkohole R-OH pierwszy w szeregu homologicznym metanol CH3OHnazewnictwo końcówki -ol właściwości - t.wrz. wyższe od odpowiednich alkanów - niższe alkohole mieszają się z wodą; mieszalność spada ze wzrostem wielkości grupy alkilowej.

23 Nazewnictwo alkoholi

24 Nazewnictwo alkoholi 2-metylo-1-propanol 2-butanol 2-metylo-2-propanol3-bromo-3-metylocykloheksanol

25 Podział alkoholi

26 Budowa alkoholi Tlen - sp3

27 Wiązanie wodorowe cząsteczka musi posiadać N-H lub O-H.wodór przyciągany jest przez wolną parę elektronową drugiej z cząsteczek. O-H jest bardziej polarne niż N-H - silniejsze wiązania wodorowe

28 Wiązania wodorowe metanol metyloamina

29 Metody otrzymywania alkoholiHydratacja alkenów CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 Reakcja chlorowcopochodnej z NaOH CH3-CH2-Cl + NaOH → CH3-CH2-OH (Reakcja konkurencyjna to eliminacja) Redukcja aldehydów i ketonów Hydroliza estrów

30 Metanol alkohol drzewny przemysłowa synteza z gazu syntezowegorozpuszczalnik trucizna

31 Etanol Fermentacja cukrów i skrobii12-15% alkohol, następnie giną komórki drożdży. Destylacja - napoje alkoholowe Azeotrop: 95% etanol - 5% woda, stała temp. wrzenia Rozpuszczalniki

32 Zastosowanie etanolu

33 Reakcje etanolu

34 Utlenianie alkoholi

35 Utlenianie 1° alkoholi 1° alkohol do aldehydu lub kwasu karboksylowegoreakcję trudno zatrzymać w etapie aldehydu

36 Utlenianie 2° alkoholi 2° alkohol utlenia się do ketonuReagent - Na2Cr2O7/H2SO4 zmiana koloru: pomarańczowy do zielono-niebieski

37 Identyfikacja alkoholiPróba Lucasa: ZnCl2 w stęż. HCl 1° alkohole - reakcja b. wolna lub brak zmętnienia. 2 alkohole reakcja po 1-5 minut. 3 alkohole zmętnienie po 1 minucie lub szybciej.

38 Alkohole wielowodorotlenowe

39 Identyfikacja Reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II) i alkoholem posiadającym minimum 2 grupy –OH leżące przy sąsiednich atomach węgla prowadzi do utworzenia barwnych kompleksów

40 Fenol Słaby kwas Reaguje z sodem i wodorotlenkiem soduSubstancja toksyczna

41 Zadanie 2 Podaj równania reakcji do schematu nazwy systematyczne substancji A, B, D i E

42 ad. zadanie 2

43 Związki karbonylowe

44 Związki karbonylowe

45 Budowa grupy karbonylowejsp2 wiązanie C=O

46 Aldehydy

47 Ketony

48 Nazewnictwo - przykłady3-metylopentanal 2-cyklopentenokarboaldehyd

49 Nazewnictwo - przykłady3-metylo-2-butanon 3-bromocykloheksanon 4-hydroksy-3-metylo-2-butanon

50 Formaldehyd Gaz Formalina - 40% roztwór wodny. formaldehyd,trioksan, t.t. 62C formaldehyd, t.wrz. -21C formalina

51 Otrzymywanie Utlenianie alkoholi 1-rzędowych do aldehydówUtlenianie alkoholi 2-rzędowych do ketonów Redukcja kwasów karboksylowych do aldehydów

52 Próba Tollensa

53 Próba Trommera

54 Addycja alkoholi

55 Reakcja haloformowa Ketony metylowe - wszystkie trzy wodory alfa ulegają substytucji przez halogen O O Cl 2 C C I C C H 3 3 - O H jodoform

56 Zadanie 3 Zapisz równania reakcji do podanego schematu, podaj nazwy systematyczne substancji od A do F

57 Zadanie 4 Z którego związku w wyniku utlenienia otrzymamy keton:

58 Kwasy karboksylowe

59 Kwasy karboksylowe

60 Nazewnictwo zwyczajowe kwasówKwas -fenylokapronowy Kwas -chloromasłowy

61 Nazewnictwo IUPAC Węgiel karboksylowy to węgiel nr 1.Kwas 2-chlorobutanowy Kwas trans-3-fenylo-2-propenowy (cynamonowy)

62 Kwasy cykliczne Cykloalkany + -COOH = Kwas o-hydroksybenzoesowy(salicylowy) Kwas 2-izopropylocyklopentanokarboksylowy

63 Charakterystyka kwasów

64 Wiązania wodorowe - wyższe temp. wrz.Temperatura wrzenia Wiązania wodorowe - wyższe temp. wrz. Kwas octowy, t wrz = 118C

65 Wpływ podstawnika na kwasowośćpKa = 4.46 pKa = 4.19 pKa = 3.47 pKa = 3.41 pKa = 2.16

66 Otrzymywanie kwasów

67 Reakcje kwasów

68 Zadanie 5 Jaki kwas powstanie w wyniku utleniania aldehydu, którego wzór sumaryczny jest taki sam jak wzór sumaryczny acetonu?

69 Podstawowe pochodne kwasów karboksylowychRCOX X - OH : kwas karboksylowy, NH2 : amidy, Cl : chlorki acylu (chlorki kwasowe), OR : estry, O-COOR bezwodniki

70 Reaktywność pochodnych w zależności od XCl > OR > NH2 > OH

71 Zasadowość grupy opuszczającejReaktywność Zasadowość grupy opuszczającej =>

72 Estry

73 Reakcja estryfikacji

74 Estry

75 Zastosowanie estrów

76 Reakcje estrów kwas ester amid 1° alkohol 3° alkohol