1 ZWIĄZKI OPTYCZNIE CZYNNEczyli
2 JAK SKRĘCIĆ PŁASZCZYZNĘ POLARYZACJI ŚWIATŁA WIDZIALNEGO???
3 Światło może by traktowane jako fala elektromagnetyczna składająca się ze współzależnych drgań pola elektrycznego i magnetycznego. Po przepuszczeniu przez polaryzator światło drga w jednej płaszczyźnie (spolaryzowane).
4 Polarymetr
5 Polaryzacja światła
6 Na początku XIX wieku stwierdzono, że istnieje pewna grupa związków chemicznych powodująca skręcenie płaszczyzny polaryzacji światła widzialnego!!
7 Co to za związki???
8 Czy świat po drugiej stronie lustra jest taki sam????
9
10 W naszym otoczeniu istnieją przedmioty, które wykazują własność, że ich odbicie lustrzane nie jest z nimi identyczne
11
12 Są to przedmioty CHIRALNE
13 Kryterium chiralności jest brak płaszczyzny symetrii
14 W świecie chemii niektóre cząsteczki są tak zbudowane, że nie wykazują płaszczyzny symetriiSą to cząsteczki związków organicznych Zawierające tetraedryczne atomy węgla o hybrydyzacji sp3 Które są połączone z 4 różnymi podstawnikami (atomy chiralne) Nazwano je izomerami optycznymi
15 Asymetryczny atom węgla zawiera 4 różne podstawniki
16
17 Z geometrii układu wynika, że mogą istnieć dwa różniące się budową przestrzenną układy o takiej samej konstytucji (połączeniu atomów w molekule)
18 Związki te w przyrodzie występują w postaci izomerów optycznych, czyli….
19 związków, które mają identyczny skład, a ich lustrzane odbicia nie nakładają się ze sobą
20
21
22 Są to ENANCJOMERY
23 ENANCJOMERY Są swoimi lustrzanymi odbiciamiSkręcają płaszczyznę polaryzacji światła o ten sam kąt, lecz w przeciwnym kierunku Prawoskrętny (+) skręca w prawo Lewoskrętny (-) skręca w lewo Kąt skręcenia płaszczyzny polaryzacji jest charakterystyczny dla danego związku
24 Kwas mlekowy
25 Enancjomery kwasu mlekowegoJeden tworzy w mięśniach w czasie wysiłku fizycznego Drugi jest odpowiedzialny za kwaśnienie produktów spożywczych
26 Francuski uczony Louis Pasteur wyodrębnił enacjomery kwasu winowego
27 Kwas winowy (kwas 2,3-dihydroksybutanowy)
28 Mieszanina racemicznaRównomolowa mieszanina enacjomerów, nie skręcająca płaszczyzny polaryzacji światła widzialnego
29 Jeżeli związek zawiera wiecej niż jedno centrum asymetriiMoże występować w postaci diastereoizomerów
30 Diastereoizomery Izomery optyczne nie będące swoimi lustrzanymi odbiciami
31
32 Ilość izomerów optycznych można wyliczyć korzystając ze wzorun- liczba asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce
33 Glukoza i Ryboza
34 Związki optycznie czynne występują we wszystkich szeregach homologicznych
35 Chiralność jest cechą wielu istotnych związków naturalnychChiralność jest cechą wielu istotnych związków naturalnych. Chiralne są cząsteczki DNA, enzymów, feromonów, hormonów itd. Enancjomery limonenu mają np. różne zapachy.
36 Związki zawierające chiralny atom węgla mogą w sposób specyficzny reagować lub oddziaływać z innymi substancjami optycznie czynnymi (takimi są np. enzymy w żywych organizmach).
37 W przypadku leków może okazać się, że tylko jeden enancjomer wykazuje właściwosci lecznicze, inny zaś w najlepszym wypadku może być dla organizmu balastem, w najgorszym trucizną
38 Dziękujemy za uwagę!!